Друзья и покровители Федора подыскали ему должность писца в Уфимской губернской управе — прекрасный почерк не раз спасал его в трудные времена! Жалованье небольшое — 25 рублей, но еще удавалось подработать певчим в хоре Ильинской церкви. Однако Шаляпин посещал занятия Паршиной от случая к случаю и к идее консерваторского обучения отнесся скептически — он хочет играть в театре сегодня!
В конце мая в Уфе в летнем саду выступает малороссийская труппа Г. И. Любимова-Деркача. Федор легко сошелся с артистами, голос его Деркачу понравился, и он предложил 40 рублей в месяц. Покинуть Уфу Федору мешал стыд перед приютившими его музыкантами. Он остался, но… ненадолго.
В пьесе А. Н. Островского «Лес» бродячий комик Аркашка Счастливцев угнетен своим пребыванием в доме богатой помещицы Гурмыжской. «А не удавиться ли мне?» — преследует его «внутренний голос». «И однажды ночью, как Аркашка Счастливцев в „Лесе“, я тайно убежал из Уфы», — вспоминал Шаляпин.
Федор обрек себя на рискованные странствия, а проще говоря — на бродяжничество. Он догоняет труппу Деркача уже в Самаре, но теперь вместо обещанных 40 рублей ему дают только 25. Делать нечего. Взяв пять рублей аванса, Федор идет на поиски родителей и брата: из Астрахани семья к тому времени тоже перебралась в Самару. Постаревший отец встретил сына усталым равнодушием.
— А мы плохо живем, плохо!.. — сказал он, глядя в сторону. — Службы нет…
Вошла мать, радостно поздоровалась и, застыдившись, спрятала котомку в угол.
— Да, — сказал отец, — мать-то по миру ходит.
Это была последняя встреча Федора с матерью. Через четыре месяца она скончалась в больнице от брюшного тифа…
С малороссийской труппой Шаляпин отправляется в Бузулук, потом в Оренбург и Уральск. Ехали на телегах, ночевали в степи, подкреплялись краденными с бахчей арбузами. В Уральске труппа участвует в концерте по случаю трехсотлетия казачьего войска. На празднике присутствует цесаревич — будущий император Николай II. (Вряд ли Федор мог тогда предположить, что через десять с небольшим лет он будет вести с императором светскую беседу в ложе Большого театра.) Шаляпин запевает украинские песни «Ой, у лузи», «Куковала та сиза зозуля». В награду от наследника престола хор получил по два целковых на брата…
Шаляпин быстро овладел украинской «мовою», ему стали поручать небольшие роли, в «Наталке Полтавке» он спел партию Петра. Труппа двинулась дальше, на юг, нигде не задерживаясь подолгу. Менялись пейзажи, селения: Петровск (Махачкала) на Каспийском море, Темир-Хан-Шура (Буйнакск), Узуль-Ада… К осени добрались до Ашхабада.
Спустя много лет Шаляпин вспоминал свой «малороссийский период» как бесконечное мытарство, голод, унижения. Самодуром и эксплуататором выглядит в «Страницах из моей жизни» Г. И. Деркач. Один из эпизодов тех лет певец потом часто рассказывал: в вагоне поезда по пути в Чарджоу Шаляпин жевал хлеб с колбасой и чесноком, запах не понравился Деркачу:
— Выброси в окно чертову колбасу. Она воняет!
— Зачем бросать? Я лучше съем.
Деркач рассвирепел:
— Как ты смеешь при мне есть это вонючее?
«Я ответил ему что-то вроде того, что ему, человеку первого класса, нет дела до того, чем питаются в третьем. Он одичал еще более. Поезд как раз в это время подошел к станции, и Деркач вытолкнул меня из вагона. Что мне делать? Поезд свистнул и ушел, а я остался на перроне среди каких-то инородных людей в халатах и чалмах. Эти чернобородые люди смотрели на меня вовсе не ласково. Сгоряча я решил идти вслед за поездом. Денег у меня не было ни гроша… Я чувствовал себя нехорошо: эдаким несчастным Робинзоном до его встречи с Пятницей. Кое-как добравшись до станции, я зайцем сел в поезд, доехал до Чарджуя и, найдя там труппу, присоединился к ней. Деркач сделал вид, что не замечает меня. Я вел себя так, как будто ничего не случилось между нами».
Позже эмоциональный рассказ Шаляпина поразил Горького. В письме литератору В. А. Поссе (октябрь 1901 года) он писал о Шаляпине: «…чуть его души коснется искра идеи — он вспыхивает огнем желания расплатиться с теми, которые вышвыривали его из вагона среди пустыни…»
Вряд ли Шаляпин был столь одержим идеей возмездия, реванша, скорее сам Горький с его обостренным социальным темпераментом так остро воспринял рассказ певца. К тому же и Георгий Иосифович Любимов-Деркач (1846–1900), несмотря на его показную свирепость — а как еще можно сдерживать богемные страсти бродячей труппы? — знал толк в театре, умело вел антрепризу, ценил талантливых и преданных делу актеров. Газеты писали о прекрасном хоре малороссийской труппы, отлично сыгранном оркестре, сильных солистах.