Мойсей Мокри тръгна само със седем хиляди души и не беше нужно да поведе по-голяма войска, нито пък беше възможно. Той се яви пред вратите на Сер през първите дни на месец тревен. По това време в тия южни и крайморски краища на Македония започваха големи горещини. Като стегна града в жив обръч, Мойсей взе да напада високите му стени една след друга, дни наред, ала ромеите отблъсваха всеки негов пристъп. Той не се отказваше от желанието си да превземе града и в голямата си омраза към ромеите сам водеше войската при всеки пристъп, но скоро беше принуден да разреди своите нападения; войската му се уморяваше премного, а и бързо се топеше край яките крепостни стени. Непрестанно прииждаха в помощ на българската войска по-големи и по-малки дружини струмци и ринхини, пък и смоляни, които слизаха от планините на североизток от Сер, идеха чак и от долината па Места, но всички тия мъже трябваше да попълват вече опразнени редици във войската, бяха и лошо въоръжени. Въпреки неуспехите си Мойсей не се отчайваше и още повече се разгаряше неговата воинска ярост, ала трябваше все по-често да хапе големите си юмруци, вместо да препуска с изваден меч срещу залостените врати на обсадения град. Поукроти го едно писмо на Самуила, който познаваше неговия нрав. „Бъди по-търпелив, брате — пишеше му той, — и пази добре войската, която по-сетне ще ни бъде още повече нужна. Ти държиш Сер и това е достатъчно. Защо да си разбиваме главата пред първата ромейска стена, ето и аз стоя пред Лариса и не мога да отида по-нататък, но това засега нам не ни е нужно…“
Самуил потегли на юг по същото време — през първите дни на тревния месец. Той тръгна от Охрид с две хиляди, от Обител поведе още три хиляди, мина през Костур, където го очакваха други пет хиляди войници, но повечето от тях бяха доведени от Воден. За по-малкр от един месец той завладя цяла Тесалия и струпа всичките си сили около Лариса. Не можеше да отиде по-нататък, преди да превземе тая голяма крепост, която беше ключ за Тесалия — земята на велегизитите, а също и за цяла някогашна Елада.
Като видя Самуил Мокри след един, след два и три опита, че не ще може лесно да превземе града, устрои около стените му продължителна обсада. Дошъл бе с една войска от десет хиляди души, а също и тук непрестанно прииждаха на помощ дружини от околиите славянски племена, та се събра около крепостните стени голямо множество, може би до петнадесет хиляди въоръжени мъже. Людете от околните по-близки и по-далечни места идваха колкото от омраза към ромеите и техния император, толкова и от жажда за грабеж и плячка — градът и неговият император бяха ги ограбвали от векове, сега пък те се готвеха да ограбят града и да го сринат до самите му основи. Самуил не идваше за пръв път по тия места и познаваше мислите и желанията на тукашните люде. Както идваха при него на отделни дружини, той ги разпределяше по всички свои полкове, за да ги държи по-здраво и за да бъдат те по-добри войници. Избираше между тях и за началници, които бяха по-достойни, за да се чувствуват наистина в своя войска.
Както на изток, по посока на Сер и Цариград, така и тук ромеите навреме бяха усетили раздвижването на българската войска, узнали бяха по каква посока се насочваше тя. Стратегът на Елада, Кекавмен, също както стратегът на Македония и Тракия, нямаше на разположение много войска и като събра колкото беше възможно от всички твърдини по цялата тая страна, затвори се с около шест хиляди добре въоръжени войници в Лариса. Кекавмен знаеше с какви по-големи сили настъпва Самуил и намери, че е безполезно да влиза в открит бой, а се настани в Лариса, за да пресече пътя на българите, които мъчно можеха да се решат да продължат похода си още по на юг с такава силна вражеска крепост зад гърба си.
Самуил не повтори вече опитите си да превземе голямата твърдина със сила. Всичките му грижи тук бяха да заздрави повече обръча около нея, та да я държи по-дълго време и да може да смазва всеки опит на обсадените да разкъсат обсадата. Той разпредели войската си около крепостните стени според това, откъде беше по-възможно да удари срещу него врагът, пък и той да удари, когато станеше нужда; нареди да се изкопаят ровове и проходи, да се построят зад тях землянки, заслони и колиби за войниците, също навеси и огради за конете и добитъка, който служеше за превоз и за храна на войската. Разположи на сгодни места и бойните уреди, колкото ги имаше, а сам той с най-близките си помощници се настани на една височина, от която се виждаше целият град с високите си стени и кули, както и целият български лагер.