2 мая — зарегистрирована и издана комедия «Укрощение строптивой» (ранний вариант).
9 мая — зарегистрирована поэма «Лукреция» (The Rape of Lucrece), изданная с посвящением графу Саутгемптону.
Май — Тайный совет оставляет право играть в Лондоне за двумя труппами: лорда-камергера и лорда-адмирала; Шекспир до конца своей театральной карьеры связывает свою судьбу с первой из них. 11 июня — в театре «Ньюингтон-Баттс» у Хенслоу сыграна комедия «Укрощение строптивой» (вероятно, обновленный вариант). Там же поставлен «Тит Андроник».
28 декабря — труппа лорда-камергера ставит шекспировскую «Комедию ошибок» (The Comedy of Errors) в юридической школе Грейз-Инн, может быть, специально написанную для рождественского праздника.
1595—1596 — написаны хроника «Ричард II» (Richard II), трагедия «Ромео и Джульетта» (Romeo and Juliet), комедия «Сон в летнюю ночь» (A Midsummer Night's Dream).
1596 — написаны хроники «Генрих IV» (часть первая) и «Король Иоанн» (King John). В течение года труппа лорда-камергера шесть раз играла при дворе.
23 июля — погребение покровителя труппы — лорда-камергера Хансдона.
11 августа — погребение сына Шекспира Гамнета.
20 октября — в Геральдической палате (College of Arms) изготовлена черновая копия документа, удостоверяющая право Джона Шекспира на получение герба с девизом по-французски: Non sanz droict («Не без права»). Скорее всего от имени отца просьбу подавал Уильям, воспользовавшийся для ее удовлетворения своими связями.
Октябрь—ноябрь — проживает в приходе Святой Елены в Бишопсгейте, невдалеке от здания «Театра», где играла труппа лорда-камергера; по налоговой оценке владеет имуществом, оцененным в пять фунтов. Назван в числе лиц, от которых богатый и продажный судья Уильям Гарднер ищет защиты ввиду угрозы его жизни.
1596—1597 — написан «Венецианский купец» (The Merchant of Venice) — первая комедия, которую впоследствии назовут «серьезной» или «проблемной пьесой».
1597— в течение года напечатаны «Ричард II», «Ричард III» и «пиратское» кварто «Ромео и Джульетты».
23 апреля — во дворце Уайтхолл праздник по случаю избрания новых членов ордена Подвязки, среди них новый лорд Хансдон. Принято считать, что к этому случаю (и по личному заказу королевы, пожелавшей увидеть Фальстафа влюбленным) Шекспир пишет комедию «Виндзорские насмешницы» (The Merry Wives of Windsor), прервав работу над второй частью «Генриха IV».
4 мая — Шекспир начинает вкладывать деньги в недвижимость в родном Стрэтфорде: он покупает один из лучших домов в городе, носящий название Нью-Плейс.
1597—1598— написана вторая часть хроники «Генрих IV».
1598— Шекспир впервые ставит свое имя на изданиях пьес: первое кварто «Бесплодные усилия любви», второе и третье кварто «Ричард II», «Ричард III». Выходит в свет первая часть «Генриха IV». Написа ны «Много шума из ничего» (Much Ado About Nothing) и «Генрих V» (Henry V).
Сентябрь — имя Шекспира значится среди первых исполнителей комедии Бена Джонсона «Всяк в своем нраве», поставленной труппой лорда-камергера.
7 сентября — зарегистрирована книга Фрэнсиса Мереса «Palladis Tamia, или Сокровищница ума». Прославляя английскую литературу, Мерее отводит Шекспиру особое место, сочтя его «наипревосходнейшим» в обоих жанрах — комедии и трагедии; также упомянуты его «сладчайшие сонеты».
28 декабря — актеры с помощью бригады плотников разбирают здание старого «Театра» и переносят его на новое место, за Темзу, чтобы там (рядом с «Розой» Хенслоу) поставить новое — знаменитый «Глобус».
1599 — издание «Ромео и Джульетты», вероятно, с авторской рукописи. Написаны «Юлий Цезарь» (Julius Caesar) и «Как вам это понравится» (As You Like It).
21 февраля — Уильям Шекспир становится одним из первоначальных владельцев театра «Глобус» с долей в одну десятую.
21 сентября — швейцарский путешественник Т. Платтер смотрит спектакль «Юлий Цезарь» в недавно открытом театре «Глобус».
6 октября — налоговый долг Шекспира переведен для сбора на шерифа графств Сарри и Сассекса, что свидетельствует о переезде драматурга на правый берег Темзы в Саутуек поближе к «Глобусу». Здесь, наконец, против фамилии Шекспира будет поставлен знак «уплачено».