Тієї ночі, коли евакуаційний потяг віддалявся від столиці, Олена не знала, куди він прямує. Кілька європейських урядів запропонували прийняти президента на час війни, і запрошення, звісно, поширювалося на президентську родину. Проте Олену з дітьми не вивезли таємно з країни. Не замкнули у підземному бункері. Вони залишалися в Україні та постійно пересувалися, щоб бути на крок попереду загроз. Заходи безпеки для родини президента були набагато суворішими за заходи для чиновників, і ставки були значно вищими. Якби росіяни зуміли знайти та викрасти Олену з дітьми, криза із заручниками могла б змінити перебіг війни, і перша леді добре усвідомлювала цей ризик. Вона не хотіла ставити чоловіка в ситуацію, коли йому довелося б вибирати між захистом своїх дітей та виконанням російських вимог. Олена розуміла: щоб уникнути такого сценарію, їй доведеться виконувати протоколи безпеки, хай як вони її пригнічуватимуть.
Олену Зеленську присутність охоронців обтяжувала задовго до того, як її чоловік став президентом. Вона завжди оберігала своє приватне життя, і її природним станом до війни, до політики була така собі спокійна відстороненість. Чужим Олена могла б здатися непривітною і холодною, навіть трохи зарозумілою, коли б не жарти; вона відпускала їх із серйозним, незворушним виразом обличчя, та зазвичай спрямовувала на себе саму. Почуття гумору було їй захистом і опорою все життя — принаймні доки суворі вимоги президентства не змусили Олену стримати свій сарказм і прийняти поступове зменшення свободи. Необхідність планувати кожне пересування, мати поруч озброєних чоловіків, які возять, сидять із нею у ресторанах, забирають дітей зі школи — ці аспекти високого статусу її чоловіка завжди дошкуляли. Вони нищили легкість і спонтанність, які наповнювали життя Олени, Володимира та їхніх друзів наприкінці 1990-х, коли після закінчення школи вони почали писати й грати комедії. Зеленський, зірка та лідер команди, завжди був у центрі уваги, позував для світлин із шанувальниками, роздавав автографи. Олена, вродлива і дотепна, могла грати разом з ним головні ролі у романтичних комедіях, однак вважала за краще працювати сценаристкою у його команді. Придумувала жарти та концертні номери, писала сценарії для фільмів. Ця роль пасувала до її характеру, дозволяла залишатися за лаштунками, і Олена цінувала можливість усамітнитися, зникнути у людному місці без побоювання, що її впізнають.
Перше уявлення про життя під професійною охороною Олена отримала 2014-го, коли хтось кинув у авто її чоловіка коктейль Молотова. Цей випадок радше здивував Олену, ніж налякав, навіть попри усе насильство, яке пережила Україна того року. У новинах і на вулицях Олена з чоловіком спостерігали, як взимку в Києві розгортається революція, як центральна площа перетворюється на поле бою між демонстрантами та поліцією. Серед десятків загиблих протестувальників, переважно застрелених урядовими снайперами, не було жодного з друзів Зеленських. Однак насилля їх приголомшило. Реакція Росії — також. Ще під час революції, щойно лідери старого режиму втекли, Путін наказав своїм військам окупувати Крим — південну перлину України. Зеленський з дружиною мали на півострові літню квартиру. Раптом ця територія опинилася під російською окупацією — перша з кількох регіонів, що їх Росія спробує відібрати в України навесні та влітку 2014 року. Утім, тоді, на початку історії, у перші дні війни, яка зрештою охопить усю Україну, Олена намагалася триматися від політики на відстані. Вони із чоловіком жили у світі гумору та шоубізнесу. Нехай їхні жарти часто бували політичними, хіба це причина кидати в авто коктейль Молотова?
Це сталося у грудні 2014 посеред Києва, під час виступу Зеленського у найбільшому концертному залі країни, Палаці «Україна». Range Rover Зеленського стояв біля службового входу, аж раптом на дах авто прилетіла й розбилася пляшка із горючою рідиною. Ніхто не постраждав, і Олена не вірила, що її чоловіка намагалися вбити. Коли авто запалало, він виступав на сцені. Мотив теж викликав сумніви. Тієї осені Зеленський образив російського чиновника на ім’я Рамзан Кадиров, лідера розташованої на півдні Росії Чечні, який називав себе найвідданішим силовиком і протеже Путіна. По правді, жарт Зеленського був не з найкращих: він кепкував з того, що Кадиров плакав на похороні свого батька. Люте обурення Чечні вразило Зеленського. Смертельні погрози не припинилися навіть після того, як він публічно перепросив. Один з представників Чечні у російському парламенті порадив коміку готуватися до власного похорону. Українські слідчі так і не знайшли того, хто через два місяці жбурнув на авто Зеленського пляшку із запалювальною сумішшю. Сказали лише, що інцидент, ймовірно, пов’язаний із жартом про Кадирова.