Получив от Радецкого указания на подготовку колонны к переходу через Балканы, Скобелев, заранее предполагавший такое развитие событий, а поэтому не терявший времени даром, развил кипучую деятельность. Пожалуй, за весь период войны с Турцией трудно найти пример более тщательной подготовки войск к действиям в суровых климатических условиях. Организаторский талант Скобелева раскрылся здесь не менее ярко, чем военный. Он как начальник колонны трудился сводной мыслью: независимо от условий перехода необходимо сделать все, чтобы уберечь отряд от неоправданных потерь в пути, сохранить его боеспособность. "Убедите солдат на деле, что вы о них вне боя отечески заботливы, что в бою - сила, и для вас ничего не будет невозможного", говорил Скобелев. Личный пример начальника, его требования к подготовке стали мерилом для офицеров и солдат отряда. По всей округе Скобелев разослал команды для закупки сапог, полушубков, фуфаек, продовольствия и фуража. В селах приобретались вьючные седла и вьюки. На пути следования отряда, в Топлеше, Скобелев создал базу с восьмидневным запасом продовольствия и большим количеством вьючных лошадей. И все это Скобелев осуществлял силами своего отряда, не уповая на помощь интендантства и товарищества, занимавшихся снабжением армии.
Время напряженных боев со всей очевидностью показало, что русская армия по качеству вооружения уступает турецкой, и поэтому Скобелев снабдил один батальон Углицкого полка ружьями, отвоеванными у турок. Еще одно новшество внедрил Скобелев. Как только не чертыхались солдаты, всякий раз надевая на спину тяжеловесные ранцы! Ни присесть с такой ношей, ни прилечь, да и в бою она сковывала движения. Скобелев где-то добыл холст и приказал пошить мешки. И легко солдату стало и удобно! На холщовые мешки уже после войны перешла вся русская армия. Над Скобелевым посмеивались: дескать, боевой генерал превратился в агента интендантства, и смешки еще более усилились, когда стало известно о приказе Скобелева каждому солдату иметь по полену сухих дров. Скобелев же продолжал готовить отряд. Как показали дальнейшие события, дрова очень пригодились. На привале солдаты быстро разжигали костры и отдыхали в тепле. За время перехода в отряде не было ни одного обмороженного. В других отрядах, особенно в левой колонне, по обморожению из строя выбыло большое количество солдат.
19 декабря Ф. Ф. Радецкий на совещании предписал начальникам колонн самый осторожный образ действий. Например, Скобелев получил задачу занять Иметли и там, укрепившись, оставаться впредь до приказания. В предписании Н. И. Святополк-Мирскому было столько подробностей, что всякая его самостоятельность в действиях сводилась на нет. Мало того, после недельных колебаний, выступать или не выступать, Радецкий отдал дополнительные указания, которые окончательно сбивали с толку начальников колонн. Скобелеву предписывалось выступить вечером 25 декабря с целью занятия Шипки, дальнейший же смысл сводился к тому, чтобы он воздержался от выполнения этой задачи. Такие же расплывчатые распоряжения были отданы и Святополк-Мирскому. Много позднее стало известно, что укрепленный лагерь турецких войск находился в деревне Шейново, а не на Шипке. Телеграфная связь имелась только с левой колонной. С правой колонной связь предполагалось осуществлять посыльными. Установить сообщение между колоннами вообще не представлялось возможным. Эта несогласованность в действиях могла привести к тяжелой неудаче, так как турецкая армия под командованием Вессель-паши (тридцать пять тысяч человек) численно превосходила каждую из русских колонн в отдельности и могла разбить их в случае разновременности нападения.
"Генерал Скобелев лично осмотрел все части, советовался с начальниками частей, поговорил с офицерами, подбодрил солдат, пошутил с ними. Всюду кипела живая работа, настроение войск было бодрое. Заботливость, предусмотрительность начальника, отсутствие бестолковой суетни, отмены раз отданных приказаний, отсутствие часто беспричинного разноса, хорошее расположение духа начальника и в этот раз, как и во всех других случаях, успокоительно действовали на войска и вселяли уверенность в исходе похода", - описывал итоги подготовки Скобелева начальник штаба Куропаткин.
Перед выступлением Скобелев отдал по отряду приказ: "Нам предстоит трудный подвиг, достойный испытанной славы русских знамен: сегодня мы начинаем переходить через Балканы с артиллерией, без дорог, пробивая себе путь, в виду у неприятеля, через глубокие снеговые сугробы. Нас ожидает в горах турецкая армия... Не забывайте, братцы, что нам вверена честь Отечества... Дело наше святое". В этом же приказе Скобелев обращался к болгарским дружинникам, входившим в состав отряда: "В сражениях в июле и в августе вы заслужили любовь и доверие ваших ратных товарищей - русских солдат. Пусть будет так же и в предстоящих боях. Вы сражаетесь за освобождение вашего Отечества, за неприкосновенность родного очага, за честь и жизнь ваших матерей, сестер, жен - словом, за все, что на земле есть ценного, святого".
Левая колонна Святополк-Мирского выступила первой на рассвете 24 декабря. Оставив все орудия на подъеме из-за невозможности их перевоза, она относительно легко преодолела перевал.
Вечером 25 декабря начал движение авангард правой колонны, возглавляемый Скобелевым. За ним двинулись основные силы. Трудности перехода начались с первых шагов движения. Снег достигал глубины двух метров, и силами солдат удалось расчистить дорогу только до ширины, позволявшей отряду двигаться гуськом, а ведь через перевал предстояло провести повозки и артиллерию. Скобелев понимал всю сложность и опасность такого предприятия, однако не бросил орудия. Особенно опасным оказался участок пути по карнизу, длиною около трех километров, шириной не более двадцати пяти метров. Справа от карниза поднималась вверх отвесная скала, а слева круто обрывалась вниз глубокая пропасть. Подтаявшую снеговую поверхность сковало морозом в плотную корочку, которая не продавливалась под ногой, а представляла скользкую поверхность. "Бездна тянула к себе, вспоминал об этом переходе Вас. И. Немирович-Данченко{47}, - голова кружилась, тошнило. Двое сорвались туда - и безвозвратно. Кое-где тропа эта идет наклонной плоскостью, тут - разве крылья ангелов могли удержать солдат". Когда же и это страшное место осталось позади, то встретилось новое препятствие - длинный двухсотметровый спуск с крутизной более 45 градусов, по которому надо было съезжать на природных салазках. О наличии крутого спуска и еще одной ветви дороги, более удобной для движения, Скобелеву было известно из рассказа болгарина Славейкова. Однако Скобелев направил авангард в составе 2-й бригады 16-й дивизии с задачей взять Иметли по более сложному пути, так как подкупающая простота второго маршрута была коварной. Двигаясь по этой дороге, отряд стал бы отличной мишенью для турок, занимавших позиции у деревни Шипка.