Локхарты жили в смешанном поселении магов и маглов. Однажды соседские мальчишки развели Гилдероя на слабо. Он поспорил что забьет не меньше трех голов во время дружеского матча по футболу против ребят на два года старше. Проигравшие должны были целый месяц угощать победителей сладостями, уступать место на спортивной площадке и так далее.
Локхарт решил использовать зелье удачи. Да, его запрещено использовать в соревнованиях, но маглы не смогут уличить его в мошенничестве. Прямо перед игрой Гилдерой выпил заветный флакон. Под действием зелья мальчик с легкостью привел свою команду к победе. На следующий день ему сильно влетело от мамы за взятое без спроса. С тех пор с Локхартом стали происходить всякие странности. Без всякой причины мог сломаться стул, на котором он сидел, мальчик находил или терял деньги, однажды он споткнулся на ровном месте и упал, а в месте где секунду назад находилась голова пролетел упавший с крыши кирпич. После удачного события его начинало преследовать невезение и наоборот.
Поступив в школу, Локхарт стал частым гостем в больничном крыле. Со временем он научился жить со своим проклятьем. Он привык к тому что в любой момент с ним может случиться что угодно. Пытаясь взять под контроль непослушную магию мальчик по совету преподавателя чар занялся оклюменцией. Это немного помогло. После Хогвартса Гилдерой устроился на работу обливиатором. На первом же задании его послали в маленький городок на побережье, где ходили слухи об оборотнях. Подправив память десятку свидетелей, юный обливиатор пошел в местный бар пропустить стаканчик. Там он наткнулся на пятерых оборотней, по несчастливому стечению обстоятельств они приняли его за аврора и напали. К счастью поблизости была группа авроров (они искали напугавшего маглов оборотня) и они успели прийти ему на помощь. На следующем задании Локхарт опять попал в опасную ситуацию, потом еще раз. Однажды напиваясь в "Трилистнике" Гилдерой похвастался что он в одиночку сразился со стаей оборотней и вышел победителем из схватки. На следующий день когда Локхарт очухался и немного поправил здоровье, он узнал что подписал контракт на написание книги. Самозваный агент скорее всего рассчитывал содрать с него неустойку за невыполненную работу, но оказалось что у Гилдероя был талант писателя.
Первая книга Локхарта быстро стала популярной. Он бросил работу обливиатора и стал путешествовать в поисках сюжетов для своих книг (все равно даже если бы он сидел на месте они бы сами его находили). Популярность книг быстро росла и слава вскружила ему голову. Гилдерой стал самоуверенным. Порой он сам сражался с монстрами, но чаще - стирал память настоящим героям и выставлял себя победителем. Обливейт срабатывал без осечек. Какой бы опасной ни была ситуация, он неизменно выходил из нее целым и невредимым.
Больше всего на свете Локхарт хотел стать обычным волшебником, но безумная Фортуна смеялась над ним. Устав от бесконечных приключений, писатель с радостью ухватился за возможность поработать в школе. Как известно, Хогвартс - самое безопасное место на свете, ну что там с ним может случиться?
Локхарт действительно хотел побыть в роли учителя, но он абсолютно не имел представления как и чему учить детей. В его знаниях были огромные пробелы, большая часть чар его авторства срабатывала произвольным образом. В то же время самомнение героя благодаря кривой удаче было на высоте, он считал что может справиться с чем угодно и что его книги лучшие учебники ЗОТИ.
Реальность оказалась жестокой. У Гилдероя началась черная полоса. Да, большинство девчонок смотрели на него влюбленными глазами и внимали каждому слову, Дамблдор позволил проводить уроки как ему хотелось, остальные учителя не лезли с советами или проверками. Но тут кто-то решил превратить его жизнь в ад. Локхарт посмеивался над потугами неизвестного, уверенный что удача на его стороне до тех пор, пока не лишился палочки.