Уже к 1923 году Ольга стала сниматься в шести — семи фильмах ежегодно, продолжала играть на сцене, была настойчива и целеустремленна. «Я работаю с энергией ста лошадей, — писала она в Москву Ольге Леонардовне, — ведь, кроме занятий с Мишей, никакой школы у меня нет». Предложения сыпались одно за другим, имя Ольги Чеховой стало известным, а после выхода фильма «Мулен-Руж» она стала знаменитой. Теперь в центре Берлина у нее роскошная квартира, она добилась приезда в Германию матери и сестры Ады с дочкой.
В 1930 году у нее появилась было соперница — Марлен Дитрих, правда, быстро исчезнувшая за океаном. Позвали в Америку и Ольгу. Она съездила в Голливуд, где быстро сообразила, что карьеру ей там не сделать, и вернулась в Германию. С приходом к власти Гитлера этот ее поступок оценили, и русская Ольга Чехова становится «звездой» первой величины нацистского кино, а немка Марлен Дитрих, не пожелавшая вернуться, объявлена «предательницей». Министр пропаганды И. Геббельс Ольгу не любил, но это ее не волновало. Она дружила с бывшей танцовщицей Лени Рифеншталь, главным «кинолетописцем» Третьего рейха, с женой Германа Геринга, актрисой Эмми Зоннеман, а главное, ее любил Гитлер, ставил выше австрийки Марики Рокк и шведки Зары Леандер. В 1937 году, возвращаясь из Парижа после гастролей МХАТ, О. Л. Книппер-Чехова заехала в Берлин к племяннице. Та устроила в ее честь прием, после которого Ольга Леонардовна покинула Германию на другое же утро. В Москве она при закрытых дверях поведала своей близкой подруге страшную тайну: в доме «авантюристки Ольги» она была представлена всей верхушке Третьего рейха, пожимала руку Герингу, звонил сам Гитлер, сожалел, что не может приехать.
А за девять лет до этого приема, в июне 1928 года, у нее случилась еще одна встреча: в Берлин приехал с женой Михаил Чехов. Они встретились дружелюбно, Ольга сняла своему бывшему мужу квартиру, познакомила с ведущим немецким режиссером Максом Рейнхардом, решила снять фильм как режиссер, где главная роль предназначалась Михаилу. Но он не прижился в Германии, уехал в Прибалтику, затем в Париж, а с началом войны перебрался в Америку, где умер в 1955 году.
В 1936 году Ольга Чехова в третий раз выходит замуж — за бельгийского миллионера Марселя Робинса, человека порядочного, но очень изнеженного и избалованного. А Ольга всю жизнь не любила безвольных людей. Они расстаются. Ольга возвращается в Германию, где с новой энергией принимается за работу, снявшись за четыре года войны в сорока фильмах. А всего за свою тридцатилетнюю кинокарьеру Ольга Чехова снялась в 145 фильмах (!).
В конце мая 1945 года О. Л. Книппер-Чехова получила из Берлина посылку. Доставивший ее офицер сказал, что она от Ольги Михайловны Чеховой. Когда вскрыли ящик, то обнаружили в нем конверт с надписью: «О. К. Чеховой». Письмо было от дочери Ольги (Ады) матери. Она беспокоилась, что мама так поспешно улетела на гастроли в Москву, что не успела захватить с собой концертное платье и перчатки, а сейчас передает их с оказией. Но никаких гастролей Ольги Чеховой в Москве не было. Ольга Леонардовна бросилась к Василию Ивановичу Качалову — тот был знаком с комендантом Берлина Н. Э. Берзариным (последний погиб спустя несколько месяцев в автокатастрофе). Когда Качалов позвонил генералу, то всегда любезный Николай Эрастович ледяным тоном посоветовал артисту никому никогда никаких вопросов об Ольге Чеховой не задавать. А между тем Ольга Чехова действительно была в Москве…
В Берлине еще шли бои, когда 30 апреля 1945 года Ольгу Чехову самолетом доставили в Москву. Допрашивал ее начальник контрразведки «СМЕРШ» Виктор Семенович Абакумов, папка допросов сохранилась, находится она в чеховском музее в Мелихове. При чтении их создается впечатление, что «государственную актрису Третьего рейха» привезли на Лубянку только для того, чтобы услышать рассказы о светской жизни нацистских бонз. Рукописные листы хранят подробные отчеты о приемах, устроенных Герингом, Риббентропом, о встречах Чеховой с Геббельсом, Муссолини, Гитлером. Лишь одна подробность привлекает внимание: Ольга Чехова пишет, что якобы именно ей удалось убедить своих высокопоставленных поклонников и покровителей не трогать чеховский дом-музей в Ялте.
Продержав в Москве два месяца, не дав связаться ни с кем из родных, Ольгу Чехову привозят обратно в Берлин, где «Чехова Ольга Константиновна с семьей и принадлежащим ей имуществом переселена в восточную часть Берлина», — это Абакумову докладывает начальник «СМЕРШ» в Германии генерал Вадис. А сама Чехова пишет Абакумову благодарственное письмо, в котором спрашивает «дорогого Виктора Семеновича», когда «они вновь встретятся». Сохранился документ, на котором 22 ноября 1945 года Берия начертал: