В ходе генерального сражения под Москвой в начале декабря 1606 года Скопин-Шуйский со своим полком наступал "от Серпуховских ворот" и "воров побили и живых многих поймали".
Тех мятежников, что угодили в плен, пытали очень жестоко. Наверное, когда палачи ломали им раскаленными щипцами ребра - повстанцы крепко жалели, что не сложили головы в битве.
На ход сражения оказало влияние и то, что посланному Василием Шуйским отравителю удалось подсыпать Болотникову яду. Атаман благодаря принятому, народному противоядия остался жив, но от сильной отравы ослабел и уже не мог полноценно руководить сражение. Ну, а слухи об тяжелом недуге популярного в народе вождя повстанцев окончательно склонили колеблющихся дворян в пользу - "боярского царя".
Сам Скопин-Шуйский не слишком любил зрелище пыток и казней, но считал, что они, таким образом, исполняют свой долг.
Но более других лютовал брат царя Дмитрий Шуйский - бездарный полководец, но очень подлая и жестокая личность. Особенно любил изувер ломать на дыбе женщин, проявляя свирепость людоеда.
Князь Михаил принял участи и в осаде Калуги, куда отступил разбитый Болотников. Восстание никак не хотело затухать. Отдельные шайки мятежников, не смотря на зиму, совершали дерзкие вылазки, нападали на дворянские обозы.
В одной из деревень Скопину-Шуйскому пришлось штурмовать опорный пункт мятежников. Те облили водой высокий ударными темпами сооруженный вал, соорудили неприступную ледяную крепость.
Так как орудия отстали, князь Михаил приказал спешиться и захватить крепостицу штурмом. К этому времени Скопин-Шуйский уже имеет приличный опыт и массу лично порубленных жертв.
Как, например, его войско ломало нестройные ряды мятежников, а с тыла в спину начали стрелять собственные изменившие дело восстания стрельцы.
Прикрыв от мушкетных выстрелов тяжелыми стальными щитами, дворянские ополченцы полезли, опираясь на плечи друг другу по скользким стенам. Московские стрельцы же обстреливали вершины.
Но неожиданно на штурмующих дворян полилась... самая обычная ключевая вода. Вроде не страшно, но когда царит такой лютый мороз, что сворачивает носы. Бросая щиты и замерзая на ходу, солдаты Скопина-Шуйского подались назад. Вот это бегство... Князь Михаил приказал срочно палить костры и отогревать бойцов.
Пришлось слегка задержаться и подождать подхода артиллерии... Затем разрушили ледяную стену и ворвались вовнутрь.
Мятежники сражались храбро, среди них было много женщины и даже совсем еще дети, стреляли из маленьких луков и кололи ножами пытавшихся приблизиться дворян.
Тогда князь Михаил впервые повелел справить молебен по убиенным повстанцам и запретил пытать пленных.
При осаде нового оплота мятежников Скопин-Шуйский руководил "особым полком под другую сторону Калуги".
Общее командование царь Василий Иванович поручил своему брату Дмитрию. Тот пробовал захватить Калугу схода. Штурм проходил сумбурно, а отправившийся Болотников снова вдохновлял своим примером повстанцев. Умело руководил обороной, появляясь в самых опасных местах и переходя от обороны к отвлекающим контратакам.
Штурм Калуги оказался отбит, а царские войска понесли ощутимые потери. Возможно, действуй Болотников более решительно ему бы и удалось переломить ход боевых действий. Но подоспел со своим особым полком сам Скопин-Шуйский и предпринятая с большим опозданием вылазка повстанцев, закончилась их разгромным поражением. Мало того войска князя Михаила ворвались в город и могли захватить его сходу, вместе с сами Болотниковым если бы не медлительность Дмитрия Шуйского который был скор лишь на расправу дан беззащитными пленными.
Тем не менее, Болотникову пришлось уйти, а повстанцы окончательно утратили инициативу. Даже обычно такие хищные на поживу польские паны, не желая у себя подобной крестьянской войны, вместо того, чтобы воспользоваться благоприятным моментом для нападения направили Василию Шуйскому, в подмогу наемные полки.
Тем не менее, восстание все оставалось опасным. Болотников отошел к Туле - самому крупному производителю орудий, городу мастеров и крепких ратников. С юга к нему продолжали прибывать казаки, а мужики со всей Руси спешили под знамена своего защитника.
"Боярский царь" отправил посольство с богатыми дарами к Крымскому хану, чтобы тот закрыл подход подкреплений к мятежнику с юга, а сам собрал крупные силы, не жалея не денег ни людей.
Своими успешными действиями и незаурядным умом, 22-летний воевода снискал себе большое всеобщее уважение и был поставлен во главе передового войска, направляющегося к Туле. Разумеется, именно туда отступил из Калуги Иван Болотников. Перехватить его отход не получилось. Дмитрий Шуйский все усилия приложил в первую к тому, чтобы отыскать припрятанные мятежниками клады.