Еще резче дворцовые нравы были охарактеризованы в фонвизинской «Всеобщей придворной грамматике» — произведении, которое при жизни писателя опубликовано не было, но разошлось в огромном количестве списков. На одну из рукописей (может быть, прочитанную у самого Фонвизина) сослался Радищев в «Путешествии из Петербурга в Москву». Хотя издание журнала «Друг честных людей, или Стародум» было запрещено цензурой, Радищев, бесспорно, читал сочинение выдающегося просветителя, близкого ему по критической настроенности и повлиявшего на него как писателя. Радищев в разных произведениях использовал мотивы и образы «Недоросля».
Круг жизненных наблюдений Радищева в годы пребывания в Пажеском корпусе не ограничивался дворцовыми впечатлениями. Бывая вне службы на Васильевском острове, где находился его дом, он имел возможность знакомиться с бытовым укладом и представителями самых разных слоев населения столицы — вельможами и купцами, ремесленниками и чиновниками, церковниками и учеными, русскими мастеровыми и мастерами-иноземцами (ведь в 60-е годы Васильевский остров сохранял еще традиции петровского «всесословного» заселения). Видел он и «бурлаков» — крестьян, приходивших из деревень на заработки в Петербург, наблюдал жизнь крепостных селений, расположенных в «низких и болотных местах» Ямбургского уезда Петербургской губернии, когда со своим другом Андреем Рубановским ездил в Онстапель, имение В. К. Рубановского, на дочери которого Радищев впоследствии женился.
В середине 60-х годов особенно остро встал вопрос о необходимости приведения в порядок российского законодательства. Последний общерусский свод законов — Уложение — был принят еще в XVII в., в царствование Алексея Михайловича. Для разработки нового свода законов Екатерина решила созвать Комиссию по составлению нового Уложения, в которую должны были войти выборные представители от различных сословий (кроме крепостного крестьянства), местностей, национальных меньшинств. Нужны были и квалифицированные юристы, люди с хорошим европейским образованием.
В числе других наук пажам преподавали начала юриспруденции, латинский и немецкий языки, а потому, когда встал вопрос о том, кого отправлять в Лейпциг для получения юридического образования, императрица остановила свой выбор прежде всего на пажах. В конце сентября 1766 г. вместе с друзьями отправился в Лейпцигский университет Радищев.
За годы пребывания в Лейпциге (1767–1771 гг.) помимо юридических наук Радищев занимался естествознанием, химией, медициной и т. п. Особую роль в формировании его мировоззрения сыграли сочинения французских философов-просветителей — Вольтера, Монтескье, Руссо, Мабли, Гольбаха, особенно Гельвеция, по книге которого «Об уме», по словам Радищева, он и его товарищи «мыслить научалися». По немецким газетам и рассказам проезжавших через Лейпциг соотечественников, по доходившим в Германию печатным источникам Радищев следил за горячими дебатами в Комиссии для составления нового Уложения, где наиболее острые споры шли вокруг крестьянского вопроса. После завершения работы Комиссии крестьянская проблема стала одним из предметов бурной полемики между сатирическими журналами Н. И. Новикова «Трутень», Ф. А. Эмина «Адская почта» — с одной стороны, и официозным еженедельником «Всякая всячина» — с другой.
По возвращении в Россию в 1771 г. Радищев был назначен протоколистом в Сенат — высшее административное учреждение страны, «хранилище законов», по определению Екатерины II. Но роль пассивного регистратора в этом «хранилище» Радищева привлекала мало, и в 1773 г. он перешел на должность обер-аудитора (юридического советника) штаба Финляндской дивизии в Петербурге. К этому времени относится начало литературной деятельности Радищева. Вскоре после приезда на родину он познакомился с Новиковым лично. В 1772 г. в журнале Новикова «Живописец» был анонимно опубликован «Отрывок путешествия в *** И*** Т***». Автором произведения, имевшего ярко выраженный антикрепостнический характер, как свидетельствует П. А. Радищев, был его отец. В 1771–1773 гг. он перевел ряд произведений. Наиболее интересен изданный Новиковым в 1773 г. перевод книги Г. Мабли «Размышления о греческой истории» с примечаниями Радищева. Обращался в это время он и к поэзии, причем стихи, по его собственным словам, направлены были «на нежные предметы».
В 1773–1775 гт. Россия была потрясена крестьянским восстанием под водительством Е. Пугачева. Насколько позволяют судить многочисленные упоминания об этом событии в сочинениях Радищева, содержащие и общую оценку восстания, и упоминания о конкретных эпизодах, будущий автор «Путешествия» пристально следил за ходом военных действий. А занимая по должностной иерархии второе место в штабе дивизии, Радищев имел доступ к некоторым секретным правительственным документам, к указам Военной коллегии и был осведомлен о ходе восстания намного лучше большинства современников. Беспощадная свирепость восставших, которые «не щадили ни пола, ни возраста» (в короткое время было перебито свыше полутора тысяч дворян — включая младенцев и женщин), и бессмысленное остервенение усмирителей, каравших не только бунтовщиков, но нередко и нейтральных свидетелей смерти «господ», — эта обоюдная жестокость не могла не потрясти Радищева до глубины души, и он ушел с военной службы, мотивировав прошение об отставке семейными обстоятельствами — женитьбой.