Кредиторы дяди, умершего, как и отец Стойко, в Стамбуле, принудили неопытного юношу отправиться туда, чтобы собрать долги дяди с константинопольских мясников, с которыми он вел торговлю как прасол. Это было первое из многочисленных впоследствии странствий Стойко — Софрония, оставившее, надо полагать, весьма неприятные воспоминания от встречи там с «содомитами», столь красочно воспроизведенной им в «Житии». Собранных с мясников денег оказалось недостаточно для уплаты долгов в Котеле, и Стойко остался должен дядиным кредиторам немалую по тем временам сумму в 400 турецких грошей. К тому же во время отъезда Стойко из Котела его родственники обобрали дядин дом, обвинили племянника в утайке унаследованных вещей и добились наложения на него запрещения посещать церковь. За неуплату долга и пропажу домашних вещей по жалобе заимодавцев дяди турецкий судья приказал бить Стойко батогом по пяткам, но его спасло от наказания заступничество сельского старосты. Затем его заковали в цепи и держали взаперти три дня, пока его не выкупили родичи.
Желая поскорее избавиться от Стойко, родичи женили его, когда ему было 18 лет. Брак оказался несчастливым, так как жена Стойко была «немного горделива». Удрученный этим и истративший на покупку дома дяди все сбережения (в напрасной надежде на доходы от своего ткацкого ремесла), впавший в нужду Стойко надумал отправиться на заработки в села «Долнего поля».
Проведавшие об этом сельские старейшины и богатеи — «чорбаджии», ценившие просвещенность Стойко, хорошее знание им церковнославянского языка, уговорили его остаться в Котеле и стать священником. В 1762 г., как раз в год создания Паисием Хилендарским «Истории славеноболгарской», Стойко был рукоположен в священники. Сельские священники — невежды, возненавидевшие своего молодого собрата за его грамотность, постоянно клеветали на него шуменскому архиерею —греку Гедеону. Возненавидел его и «протосингел» архиерея, «неученый и бескнижный» грек.
В 1768 г., во время начавшейся войны между Россией и Турцией, Котелу пришлось испытать немало притеснений от проходивших через него турецких войск. Нелегко было и Стойко, писавшему своим четким почерком «постойные листы» и испытавшему недовольство турецких пашей за отведенные им квартиры.
По-видимому, в 1774 г. Стойко отправился на Афон — знаменитое средоточие разнонациональных (греческих, болгарских, сербских, русских, грузинских) православных монастырей и провел там, вероятно в Хилендарском монастыре, полгода. По возвращении с Афона шуменский архиерей сделал Стойко сборщиком церковных штрафов с христиан. Эта новая обязанность очень тяготила Стойко.
Вскоре Стойко был временно задержан с двумя другими односельчанами пашою Осман Пазара в качестве заложника за крупный долг села Котела. От пережитых душевных и физических страданий у Стойко выпали волосы на голове и возникло нервное расстройство — «стеснение сердечное». «Мнилось мне, — писал он впоследствии, — что хочет выскочить сердце мое из уст моих... Послал мне бог наказание за безумство мое, что возгордился я ради того мздоимства и взымания пени с неповинных людей».
За обращение к знахарям во время болезни Стойко был отстранен от священнического служения своим духовником всего на три года — срок, вдвое меньший, чем это полагалось по церковным правилам. Но «запрещение» было продлено шуменским архиереем — ростовщиком за неуплату ему долга и процентов сыном Стойко Иваном. Эти обстоятельства нанесли Стойко большой ущерб, лишив его в течение шести лет доходов со священнических треб и поставив в полную зависимость от других сельских священников, кормивших его, «как слепца».
Новые беды обрушились на Стойко и в дальнейшем. За продажу чужих овец в его дворе он был схвачен стражниками и отправлен к их начальнику в Сливен. Жестоко избиваемый стражниками, под непрестанной угрозой быть повешенным, закованный в цепи вместе с другими узниками — турками, болгарами, цыганами и албанцами, Стойко не имел ни минуты покоя. На глазах заключенных стражники сажали на кол албанцев, дезертировавших из турецких войск, стращая такой же участью и остальных. Стойко был освобожден после уплаты начальнику стражников Сербезоглу Мехмету 1500 грошей, половина которых по приказу визиря была ему возвращена. Он вернулся в Котел и прожил там зиму 1791/92 г. в своем доме. Лишенный средств к жизни, будучи еще под «запрещением», Стойко решил уйти в соседнюю Анхиалскую епархию. Там он был принят «с радостью» епископом — греком Иоакимом Кизику, получил от него приход из двенадцати сел с богатым болгарским населением и поселился в его центре — Карнобате, в котором благополучно прожил с марта 1792 до марта 1793 г. Однако затаивший на Стойко злобу Сербезоглу; ставший начальником стражников в Карнобате, снова подверг его заключению. В темнице Стойко содержался в тяжелых условиях: с тремя другими заключенными он был прикован к общей для них короткой цепи, позволявшей поочередно лежать лишь двоим, в то время как двое других вынуждены были сидеть. Тюремная стража грозилась посадить Стойко на кол — «чтоб помнил ты, как брать назад пеню с начальника стражников!» Усилиями прихожан поп Стойко был освобожден и избавлен от «лютой смерти». Однако ранее возвращенные Стойко 750 грошей Сербезоглу снова отобрал у него за проявленную к нему «милость».