Солоневич вспоминал: «Грузчики восприняли наш отказ как некое классовое чванство. Стакан денатурата был выплеснут в физиономию одного из студентов. Студент съездил грузчика по челюсти. Грузчики избили бы и студента, и всех нас, вместе взятых, если бы мы, презрев наше тяжелоатлетическое прошлое, не занялись бы лёгкой атлетикой: бегом на довольно длинную дистанцию при спринтерских скоростях. Так кончилось наше первое „хождение в народ“…»
Между тем с продовольствием в Питере становилось всё труднее. Как отметил Солоневич в «Диктатуре слоя»: «Дело стояло всерьёз: хлеба в городе уже не было: первая ласточка тридцатилетнего голода. Я жил чёрным рынком и редакционными авансами». Пригодились родственные связи: на окраине города, на Чёрной речке, в неказистом деревянном доме жил двоюродный брат — Тимофей Степанович Солоневич, он же — Тимоша. С ним Иван «кооперировался», чтобы совершать поездки в Лугу, Тосно и прочие места подобного рода, чтобы купить хлеб, муку, сало и другие продукты у мужиков. Эти поездки Солоневич называл «первым опытом революционного товарооборота».
Позднее Иван использовал биографию брата Тимоши для иллюстрации своего излюбленного тезиса о том, что пролетарская (и все другие) революция враждебна интересам трудовых людей. Простой деревенский парень Тимоша приехал в Петербург, устроился на завод Лесснера, получил профессию металлиста и накануне Февральской революции зарабатывал больше, чем Иван журналистикой. Деньги откладывал, чтобы лет через десять открыть собственную авторемонтную мастерскую. По митингам и партийным кружкам он не ходил, потому что был человеком практичным, по выражению Солоневича, — «средним рабочим страны».
После февраля Тимошу не раз «заманивали» в партии. Как отметил Солоневич, «тогда — в 1917 году — ещё уговаривали. И на каждом заводе были свои эсэровские, эсдековские и всякие иные партийные товарищи, которые „подымали завод“ на массовое действо. Нельзя скрывать и того прозаического обстоятельства, что на каждом заводе есть достаточное количество людей, которые предпочтут шататься по улицам вместо того, чтобы стоять за станком. Тем более что заработная плата — она всё равно идёт».
Тимоша избегал политики, манифестаций и митингов не одобрял, вместе с толпой громить булочные не бегал. У него был другой тип «сознательности». Характеризуя его, Солоневич писал: «Наше поведение — моё и Тимошино, можно назвать индивидуалистическим, анархическим и вообще антиобщественным. И это в значительной степени будет верно: мы пытались выкручиваться каждый сам по себе».
В «революционной буче» неискушённым в политике людям трудно было понять, куда ведут русский народ волевые, уверенные в своей правоте вожди, причём не только большевистские. Многих устраивал прежний царский строй, который остервенело громили «зловещие люди». Частная собственность была для Тимоши и Ивана священным институтом. Сами они были «неимущими», но полагали, что при проклинаемом и разрушаемом революционерами режиме они имели реальные шансы добиться чего-то существенного в жизни:
«Тимоша считал совершенно законным существование хозяина на своём заводе, как я никогда не собирался национализировать газету, в которой я работал, и даже назначать редактора, который, по тем временам, учил меня, как надо писать. Мы были, как говорит русский народ, „уважительными людьми“, „истовыми“, и над нами, и над обломками тысячелетнего нормального общественного строя поднялась муть неистовых людей, людей лишённых уважения к чему бы то ни было в мире. Мы вовремя не истребили этих неистовых людей. Не догадалась вовремя истребить их и „реакционная“ полиция. Мы проворонили»…
Враждебное отношение к большевикам побудило Ивана и Тамару покинуть пусть плохонькое, но обжитое семейное гнездо и отправиться в рискованный путь из красного Петрограда в Киев, на белый юг.
В статье «Пути, ошибки и итоги», которая была опубликована в 1939 году, Иван подробно описал своё участие в антибольшевистской борьбе: «Потом была работа на Белую армию и с Белой армией. Побег из Москвы на Украину, авантюрное путешествие из гетманского Киева в красный Питер. Побег из красного Питера с семьёй Калинниковых в тот же Киев. Побег из петлюровского Киева в белую Одессу. Командировка из белой Одессы в красный Киев. Подпольная работа в красном Киеве. Секретные сводки отдела осведомления Совнаркома, которые доставала Тамочка. Секретные военные сводки, которые доставал я. Эти сводки снимал на киноплёнку И. М. Калинников, отправлял в белую Одессу, а в белой Одессе никто не читал».