1910–11 – В течение года работал заместителем директора манчестерской начальной школы.
1911–12 – Восемнадцать месяцев работы экспедитором: сначала в ливерпульском бюро «Блю Фьюнелл», затем в экспедиторском агентстве в Порт-Саиде.
1912–13 – Учитель английской литературы и промышленной истории Ливерпуля в вечерней рабочей школе Ливерпульского университета.
1913 – Получает в Оксфорде степень магистра новейшей истории.
1914 – «Современные Псалмы». (Поэзия).
1915–19 – Будучи противником войны, отказывается идти в армию, и служит водителем грузовика Санитарного Подразделения Квакеров в Бельгии и Франции, обслуживавшего раненых французских солдат в Шампани, Аргонне и Лоррене. Награжден «Военным Крестом».
1919 – женится на Агнес Зене Миллер, двоюродной сестре из Австралии. (Двое детей: дочь, год рождения 1920; сын, год рождения 1923.).
1919–25 – Возвращается в вечернюю рабочую школу. Начинает заниматься философией и психологией в Ливерпульском университете. Как и в военные годы, продолжает писать стихи. (По окончании этого периода редко возвращается к поэзии.)
1925 – Получает в Ливерпульском университете степень доктора философии.
1925–29 – Преподает в вечерней школе философию и психологию, и, в течение короткого периода, те же самые предметы в Ливерпульском университете; публикует различные статьи в философских журналах.
1929 – «Современная Теория этики».
1930 – «Последние и первые люди». Успех книги побуждает его оставить преподавательскую деятельность и отказаться от занятий наукой. 16-го октября с благодарственного письма начинается его знакомство с Гербертом Уэллсом.
1931–1939 – Принимает все более активное участие в социалистических и других левых (но не коммунистических) обществах и движениях. Печатается в таких журналах, как «Лондон Меркьюри», «Нью Стейтсмен», «Лидер», «Лисенер», «Ливерпуль Пост», и в нескольких сборниках научных статей.
1932 – «Последние лондонцы».
1934 – «Пробуждающийся мир».
1935 – «Странный Джон».
1937 – «Создатель Звезд».
1939 – «Философия и жизнь», «Святые и революционеры», «Новые надежды Британии». Завершает строительство своего дома в Саймоне Филд, Западный Кирби, Вирраль, где живет до самой смерти.
1939–45 – Периодически читает лекции по социологии и психологии на военных и военно-воздушных базах в соответствии с образовательной программой Военного Министерства.
1942 – «За пределами „измов“. „Тьма и свет“.
1944 – «Старый Человек в Новом Мире». «Сириус». «Из смерти в жизнь». «Семь столпов мира».
1946 – «Молодость и завтрашний день».
1947 – «Пламя». «Брось оружие».
1948–49 – Участвует в Конгрессе Сторонников Мира во Вроцлаве, Польша (сентябрь, 1948) а затем (март, 1949) в Нью-йоркской конференции работников науки и культуры за мир во всем мире, которая происходила в самый разгар Берлинского кризиса. Был единственным британским делегатом, получившим въездную визу для участия в этой конференции. Американская пресса обвинила его в прокоммунистических и просоветских симпатиях.
1948–50 – Публикует несколько статей, свидетельствующих о росте его интереса к религиозному мистицизму и паранормальным явлениям. Пишет серию (оставшуюся незаконченной по причине его смерти) воображаемых диалогов с представителями различных современных образов мышления – Христианином, Ученым, Мистиком, Революционером. Кроме того, работает над серией размышлений на религиозные темы, опубликованной женой уже после его смерти под названием «Открывая глаза».
1950 – «Противоречивый человек». 6 сентября умирает у себя дома от сердечного приступа.
Написанный в 1937 г. «Создатель Звезд» принадлежит к числу наиболее значительных философских произведений Стэплдона. В нем он пытается дать ответы на вечные вопросы. Откуда все пошло и к чему придет? В чем смысл бытия и есть ли у него вообще смысл? Что есть разум, что есть дух, что есть Бог? В чем смысл общения? Что есть личность?
Свои идеи Стэплдон, как правило, облекал в весьма оригинальную художественную форму философско-фантастического повествования. Недаром книги Стэплдона ценили такие выдающиеся писатели-фантасты, как Герберт Уэллс и Артур Кларк. Но, хотя некоторые и склонны относить Стэплдона к основоположникам жанра современной научной фантастики, он, все же, прежде всего был философом. Философские воззрения Олафа Стэплдона могут показаться спорными и даже шокирующими, но это отнюдь не умаляет достоинств произведений одного из самых выдающихся философов нашего века, столь незаслуженно обойденного вниманием ученых и мыслителей.