Достаточно внушительно выглядела и предлагаемая к размещению на Кубе военно-морская группировка. На острове планировалось создать эскадру надводных кораблей в составе двух артиллерийских крейсеров 68-го проекта, двух ракетных эсминцев и двух эскадренных миноносцев. Кроме того, намечалось создание и эскадры подводных лодок, состоящей из дивизии ракетных дизельных подводных лодок (18-я дивизия подводных лодок) — семь единиц, и бригады торпедных подводных лодок (211-я бригада) — четыре подлодки. Кроме того, в состав эскадры должны были войти и две плавбазы. Помимо присутствия крупных надводных кораблей и подводных лодок планировалось сформировать и отдельную бригаду ракетных катеров типа «Комар» из двенадцати единиц.
Кроме того, в состав группировки ВМФ должны были также войти и береговые части: ракетный полк береговых установок «Сопка», полк торпедоносцев-бомбардировщиков Ил-28 (33 самолета) и отряд судов обеспечения (два танкера, два сухогруза и одна плавмастерская).
Впервые после знаменитых средиземноморских кампаний XVIII—XIX веков создавалось столь мощное военно-морское объединение, которому предстояло выполнять боевую задачу вдали от метрополии, базируясь на иностранные порты.
Разумеется, на первом этапе наибольшую проблему приобретал вопрос переброски столь огромного количества войск и техники через океан. Воздушные перевозки отпали сразу — ведь первый прямой полет в Гавану был осуществлен только в июле 1962 года. Поэтому все взоры обратились к морскому транспорту. Но и здесь возникали трудности — ведь судам предстояло пройти около одиннадцати тысяч миль. К тому же было совершенно неизвестно, что могут предпринять американцы против растянувшихся по всему океану караванов. Не исключались провокации и их европейских союзников. Наиболее опасными участками кубинского маршрута представлялись датские и средиземноморские проливы, где преградить путь советским транспортам было проще простого.
Возникла и еще одна проблема — Советский ВМФ не имел в своем составе войсковых транспортов, чтобы быстро перевезти армейские части. Поэтому предстояло в кратчайший срок приспособить к переброске войск и боевой техники без малого восемьдесят пять гражданских судов. Их предстояло собрать, укомплектовать опытными экипажами и дооборудовать всем необходимым. Задача не из простых. Кроме этого, на суда ставилось и зенитное вооружение. Портами отправки определили следующие военно-морские базы: Балтийск, Лиепае, Николаев, Севастополь и Североморск. Гражданские порты для этой цели не подходили — они не обеспечивали скрытности.
13 июня 1962 года в Главный штаб ВМФ прибыла директива Генерального штаба № 79604 с указанием начать разработку морской части темы «Анадырь». Одновременно генерал армии Захаров распорядился выплатить всем участникам предстоящего похода на Кубу денежное содержание на три месяца вперед. Тем, кому предстояло идти на Кубу на борту гражданских судов, выдавалась гражданская одежда — отныне они становились агрономами и строителями, геологами и механизаторами. Для маскировки порта назначения было дано указание грузить валенки и полушубки, варежки и шапки-ушанки, причем все в количествах немыслимых. Глядя на эти горы зимней одежды, бдительные шпионы должны были делать вывод, что русские собираются оккупировать то ли Гренландию, то ли Антарктиду.
Секретность была жесточайшая во всем Легендировался каждый шаг. Распоряжения по теме «Анадырь» передавались только устно и шифром.
Для перевозки техники были заказаны специальные контейнеры, изготовление которых курировал лично предсовмина Косыгин. Контейнеры эти изнутри обивали железом, на случай, если американцам удастся проверять их содержимое рентгеновскими или инфракрасными лучами. К июлю все приготовления были закончены. Теперь ждали лишь сигнала к началу операции.
7 июля 1962 года в Кремле прошло секретное совещание, окончательно определявшее сроки «Кубинского похода». Круг лиц был крайне ограничен. От ВМФ присутствовал главком Горшков. Выслушав доклады ответственных о готовности, Хрущев тут же распорядился:
— Операцию начинаем немедленно!
В ночь с 7 на 8 июля от причалов отошли первые груженные войсками и техникой транспорты. «Анадырь» обрел жизнь! А спустя четыре дня в Гавану самолетом прибыла первая рекогносцировочная группа советских офицеров во главе с «товарищем Павловым». Так отныне во всех радиограммах и переговорах должен был именоваться генерал армии Плиев. В состав группы вошли и офицеры ГШ ВМФ, которым предстояло определить места базирования кораблей и начать подготовку к их приему.