Плиев со штабом убыли из Москвы в Гавану тремя транспортными самолетами Ту-114. Старшие офицеры переоделись в гражданскую одежду и были замаскированы под инженеров,
специалистов по сельскому хозяйству или техников по ирригации и осушению, следующих на Кубу в рамках обширной программы гуманитарной помощи.
В середине июля снялся со швартовых и вышел из Мурманска в порт Кабаньяс сухогруз «Мария Ульянова», намереваясь прибыть туда 26 июля. Он был первым судном из общего числа 385 транспортных грузовых судов, которым предстояло покинуть порты, разбросанные по всему Советскому Союзу, и направиться с военными грузами на Кубу. Операция «Анадырь» началась.
Как и предполагали в Генштабе, первые группы транспортов прошли незамеченными. Американцы просто не придали им значения. К началу сентября Военно-морской флот имел уже на Кубе полные запасы боеприпасов: снарядов, авиа- и глубинных бомб. Начали прибывать и ракетные катера, доставляемые сухогрузами.
Первый тревожный сигнал прозвучал 18 сентября, когда в Средиземном море у берегов Туниса американский фрегат запросил один из наших транспортов о характере груза. Ему ответили лаконично: «Сельскохозяйственные машины». Удовлетворившись ответом, американец отвернул в сторону. Вот как описывает свой переход через Атлантику полковник в отставке А. Коваленко, командовавший в то время полком ядерных ракет средней дальности: «Мы вышли из советского порта с приказом следовать к Гибралтару и там вскрыть ящик с соответствующими указаниями. В случае падения в воду или получения помощи судна под иностранным флагом мы должны были говорить, что работаем в «Автоэкспорте» и перевозим автомашины в Гавану.
В то же время был получен приказ воспрепятствовать и отразить любое пиратское нападение или попытку абордажа, для чего у нас имелась батарея 37-миллиметровых пушек и 12 крупнокалиберных пулеметов, спрятанных в ящиках для автомобилей, а также личное оружие. С момента выхода начались соответствующие тренировки для успешного выполнения поставленной задачи. По достижении Гибралтара ознакомились с указаниями, в которых уточнялось, что надо взять курс на Азорские острова и там вскрыть пакет с определенным наименованием.
Когда прибыли в указанный пункт и открыли конверт, смогли прочесть: направляться в порт Мариель (Куба).
После Азорских островов против нас постоянно велась воздушная разведка, и отмечалось частое появление перископов, хотя нельзя было определить, американских или советских подводных лодок. С тем чтобы личный состав полка максимально был похож на членов экипажа, было приказано находиться на верхней палубе по 25—30 человек, которые сменялись через определенные промежутки времени, так как всего в полку было 1200 человек. Весь личный состав следовал во внутренних помещениях и, вследствие высокой температуры, там требовалось использовать шланги для освежения людей водой».
Из воспоминаний бывшего работника контрразведки ВМФ контр-адмирала А. Тихонова, принимавшего непосредственное участие в переброске войск на Кубу: «Название операции «Анадырь» наводило на мысль о Севере. Для подтверждения этой легенды на некоторых судах команде выдавались лыжи, печки, полушубки. Никто не знал, куда идут суда. Капитанам и начальникам эшелонов выдавалось три пакета — № 1,2,3. На первом пакете была надпись «Вскрыть после оставления территориальных вод СССР», на двух других никаких надписей не было. В пакете № 1 говорилось, что пакет № 2 вскрыть после прохода Босфора и Дарданелл. В пакете № 2 предписывалось вскрыть пакет № 3 после прохода Гибралтара. В пакете № 3 содержался приказ: «Следовать на Кубу». Оружие поступало под видом народнохозяйственных грузов, так как на Кубе в это время велись поиски нефти, железа, никеля, фосфатов нашими специалистами.
В тех случаях, когда невозможно было скрыть вооружение из-за размеров и конфигурации, скажем, ракеты Р-12, самолеты, вертолеты, по договоренности с кубинской стороной, наши военнослужащие переодевались в кубинскую военную форму. А в газетах сообщалось, что в данном районе проходят учения».
К первому сентября Советский ВМФ уже переправил в Мариэль полный дополнительный комплект запасных частей, боеприпасов и ракет. После этого суда начали доставку малых ракетных патрульных катеров, предназначенных для обороны побережья. Катера должны были послужить защитой от амфибийных сил и должны были быть срочно доставлены на место, чтобы сорвать американское вторжение, а поэтому их следовало доставить в первую очередь.