В начале сентября пришло время грузиться на суда для убытия на Кубу и для трех полков баллистических ракет средней дальности. Баллистические ракеты было решено грузить в Севастополе. В закрытом Севастополе легче обеспечивалось сохранение тайны. По прибытии в Севастополь три полка ракетных войск встали лагерем и спокойно загрузились на грузовые суда с большими крышками на трюмах. Первая партия ракет средней дальности была погружена на борт сухогруза «Полтава» в отдаленной от города Казачьей бухте.
Несколько тысяч солдат и офицеров ракетчиков разместились там же в трюмах. Там им предстояло провести более трех недель, страдая от качки и жары. Только ночью, небольшими группами, разрешалось подниматься наверх. Американские разведывательные самолеты совершали облеты судов, но,так и не смогли определить характер груза Та фаза операции, на которой производились переброски, была колоссальной по объему и на первых порах не привлекала ненужного внимания.
С течением времени, однако, американцы, заподозрив неладное, увеличили количество полетов самолетов-разведчиков и стали с большим вниманием следить за нашими торговыми судами, следующими в Карибское море. В начале сентября советские суда «Индигирка» и «Александровск» покинули порт Североморск и, совершив 18-дневный переход, прибыли в порт Мариэль с грузом ядерных боеголовок, складированных прямо на верхней палубе. «Индигирка» доставила восемьдесят боеголовок для крылатых ракет, стоявших на вооружении ракетных катеров, шесть ядерных боеголовок для морских бомбардировщиков Ил-28, и дюжину ядерных боеголовок для ракет «Луна», имевших малый радиус действия и предназначенных для защиты Кубы. «Александровск» был загружен двадцатью четырьмя боеголовками для ракет Р-14, имевших дальность полета более трех тысяч километров. Боеголовки оставались в трюмах корабля, стоявшего в порту Ла Исабелла в ожидании прибытия самих ракет. Переход этих двух судов прошел нормально и, хотя они и были обнаружены и сфотографированы американскими разведывательными самолетами, не вызвал особой тревоги. В 1962 году еще не было возможности обнаруживать ядерное оружие с помощью детекторов гамма- и нейтронного излучения. Указания капитанам «Индигирки» и «Александровска» по поводу их самообороны гласили: «Относительно самообороны судов «Индигирка» и «Александровск» во время плавания по доставке специального груза от пиратских кораблей и самолетов, то они вооружены двумя 37-мм зенитными автоматическими пушками с боекомплектом 1200 снарядов на каждую пушку. Открывать огонь только в случае попытки захвата или потопления вашего судна, с одновременным докладом о такой попытке в Москву».
К середине сентября ядерные боеголовки для ракет средней дальности Р-12 «Сопка» (дальность полета две тысячи километров) и средних бомбардировщиков Ил-28 уже были на Кубе. Средний бомбардировщик Ил-28 имел боевой радиус около тысячи километров и был дооборудован на Кубе в носитель ядерного оружия, способный взять шесть атомных бомб мощностью 8—12 килотонн каждая. Транспорты выгрузили первые шесть средних бомбардировщиков из транспортной упаковки на базу кубинских ВВС в Сан Хулиан. «Ил-28» были самолетами морской авиации и могли брать на борт кроме всего прочего еще глубинные бомбы, в том числе и атомные.
Ядерные боеголовки для этих ракет хранились в Санта Круз дель Норте. К началу третьей недели сентября на Кубу было отправлено 129 судов, из которых 94 уже прибыли в свои порты назначения, а 35 все еще находились на переходе. Погрузка в советских портах оставшихся грузов должна была завершиться до 20 октября, а прибытие последних судов на Кубу было намечено до 5 ноября, т.е. до выборов в конгресс США.
Первый серьезный тревожный звонок прозвучал 18 сентября, когда фрегат ВМС США, находившийся в Средиземном море у берегов Туниса, запросил советское торговое судно о характере его груза.
— Сельскохозяйственные машины! — ответил капитан.
Однако его палубный груз состоял из трех крупных упаковок неправильной формы, в которых находились разобранные части фюзеляжей трех средних бомбардировщиков Ил-28. Американцы заподозрили неладное и доложили по команде, что палубный груз напоминает замаскированные самолеты. Советским торговым судам было приказано, в случае запроса о характере груза, говорить, что это изделия автомобильного экспорта или сельскохозяйственные машины, следующие в Гавану. Первоначально капитаны судов, выходя в море, не знали своего конечного пункта прибытия, им предписывалось общее направление движения на Азорские острова, и там, в определенной точке, им надлежало вскрыть запечатанные конверты, в которых содержались указания о дальнейшем маршруте вплоть до пунктов прибытия на Кубе. Таким образом, не достигнув Азорских островов в центре Атлантики, не было возможности ненароком узнать свой конечный пункт. На судах, которые перевозили на Кубу личный состав четырех мотострелковых полков, запрещалось одновременно выпускать на верхнюю палубу более 25—30 человек, остальные должны были оставаться внизу, в условиях крайне повышенной температуры и влажности, которые становились непереносимыми в Саргассовом и Карибском морях. После первой ходки туда и обратно и находясь под загрузкой для последующего выхода в море, большинство капитанов уже прекрасно знали, что они будут совершать рейсы только в кубинские порты.