Кроме того, Иван Борисович обосновался в Санкт-Петербурге еще и потому, что хотел получить для себя новую инструкцию, которая позволила бы ему на вполне законных основаниях властно вмешиваться в деятельность всех отраслей местного управления. Инструкция, данная в 1803 году И. О. Селифонтову, его не устраивала тем, что слишком ограничивала власть генерал-губернатора Сибири. В ней, по его словам, «заключались все семена неудовольствий и несогласий между генерал-губернатором и министрами, от коих зависели отдельные части Сибирского управления». Впрочем, и предшественник И. Б. Пестеля на посту сибирского генерал-губернатора называл инструкцию от 23 мая 1803 года «предварительной». В автобиографии Иван Борисович прямо признавал, что просил у императора новой инструкции для того, «чтобы спасти себя на будущее время от одинаковой участи с моими несчастными предшественниками».
Проект инструкции, устраивавшей И. Б. Пестеля, был разработан к 1812 году, но по разным причинам так и не получил высочайшего утверждения, несмотря на то, что Иван Борисович прилагал постоянные усилия для того, чтобы добиться этого.
Помимо заботы о новой инструкции для сибирского генерал-губернатора, И. Б. Пестель имел — по крайней мере, в течение последних восьми лет своего генерал-губернаторства — еще одно увлекавшее его занятие. Он вел судебное преследование бывших сибирских губернаторов А. М. Корнилова и В. С. Хвостова, смещенных им за стремление к самостоятельности. Только после того как Иван Борисович оставил пост генерал-губернатора, эти дела были прекращены за невиновностью обвинявшихся. По представлению Сперанского, Корнилов и Хвостов были восстановлены в должностях, стали тайными советниками и сенаторами, им выплатили жалованье за все годы отставки.
Для обеспечения прочности своего положения на посту генерал-губернатора И. Б. Пестель старался поддерживать самые добрые отношения с петербургской любовницей Аракчеева госпожой В. П. Пукаловой, которая, к его генерал-губернаторскому счастью, была соседкой его по дому. Всемогущий граф вплоть до 1817 года покровительствовал сибирскому генерал-губернатору И. Б. Пестелю, а когда переменил к нему отношение, Ивану Борисовичу пришлось уйти в отставку.
Любопытно, что при всем своем деспотизме И. Б. Пестель считал себя чрезвычайно честным и справедливым по натуре человеком. Бывало так, что, просмотрев в театре пьесу, где показывались гонения и притеснения людей, бессовестность и продажность судей, он приходил в такое сильное негодование на несправедливость, что не спал целыми ночами.
Судьба наказала Ивана Борисовича за такое двуличие на редкость необычно: сыну его Павлу угодно было стать, по ее велению, руководителем тайного революционного общества, поставившего одной из своих целей ликвидацию в России деспотического произвола властей.
Пребывание в Петербурге дорого обходилось Ивану Борисовичу. Генерал-губернаторское жалованье его составляло 12 тысяч рублей в год. В дополнение к нему он получал ежегодно 6 тысяч рублей на объезд губерний, 3 тысячи рублей сенаторского жалованья, 3 тысячи рублей пенсии, 3 тысячи рублей столовых. Столичная жизнь многочисленного Пестелева семейства поглощала всю эту довольно значительную по тем временам сумму и еще сверх нее. 200 тысяч рублей долгу нажил со своим семейством Пестель, когда грянула для него отставка со службы, которая лишила его разом всех жалований и доплат. Вынужденный довольствоваться отныне лишь 3 тысячами рублей пенсии, он покинул Санкт-Петербург и поселился в небольшом (149 душ крепостных) имении своей жены в Смоленской губернии. Павел Пестель, узнав об отставке своего отца, тотчас написал родителям письмо, в котором слезно просил их переписать на его имя все их долговые расписки, а вотчину завещать в безраздельное владение сестре Соничке. «Тот день, когда я подпишу все ваши заемные письма без исключения, будет, без сомнения, прекраснейший день моей жизни, — уговаривал он родителей. — Мне еще нет 30 лет, я могу еще иметь успех в жизни; для вас же нужен покой после беспрестанных бурь, которые до сих пор потрясают вашу жизнь. Пусть все ваши долги без исключения будут переведены на меня».