Смерть любимого сына на эшафоте у стен Петропавловской крепости стала для Ивана Борисовича двойным ударом. Долги его семейства легли на него одного и поглотили всю его оставшуюся жизнь. «Я молю Бога о том, чтобы мне прожить только до тех пор, когда я уплачу все мои долги», — часто говаривал он окружающим. 18 мая 1836 года умерла его жена, так и не оправившаяся от удара, которым стала для нее потеря сына Павла. В конце апреля 1843 года Иван Борисович уплатил последний долг, а 18 мая, в день семилетия смерти жены, скончался.
В отсутствие генерал-губернатора в Сибири неограниченно правили местные губернаторы: иркутский, томский, тобольский. Главную роль в проведении своей политики пребывавший в столице генерал-губернатор отводил иркутскому губернатору Н. И. Трескину. Николай Иванович был, кажется, полным единомышленником своего начальника в том, что касалось методов управления губернией. В. И. Штейнгейль писал о них: «Пестель и Трескин строго держались истины: "Кто не за нас, тот против нас"; а кто против, того надобно душить… и душили, как говорится, в гроб. Все, что с этой стороны можно сказать в их извинение, так разве одно то, что в них было некоторого рода предубеждение, на благонамеренности основанное: они боялись, что без сильных мер и без введения во все места людей преданных и, как говорится, надежных не успеют ничего путного сделать для Сибири. По крайней мере, я неоднократно слышал подобное суждение из уст Трескина. Ни Пестеля, ни Трескина нельзя назвать злыми людьми. Они, кажется, по совести думали, что душат негодяев, злодеев, ябедников "для блага целого края"».
По свидетельству М. М. Геденштрома, служившего чиновником в администрации Н. И. Трескина, «все делалось по личному усмотрению, народ принимался за малолетних, наказания были строгие, пьянства и преступлений не было».
Один из чиновников губернского правления в Тобольске, лично знавший сибирского генерал-губернатора И. Б. Пестеля, вспоминал впоследствии о нем: «Отдавая должную справедливость достоинствам Пестеля, нельзя скрыть, что он был властолюбив, восприимчив и желчен; отсюда проистекали все порывы самовластия его. По ложному расчету он хотел управлять более страхом. Будучи сам деятелен и честен, он не любил в службе ленивых и взяточников: первых называл трутнями и удалял от дела, а последних — пиявицами и преследовал их до могилы… Но при сем том я убежден, что он не был злонамеренным начальником. Другие дела и другие люди — он управлял бы справедливее и умереннее, потому что был умен, деятелен и бескорыстен, в чем отдают ему справедливость самые враги его; даже бывший министр юстиции И. И. Дмитриев».
Одним из результатов политики, проводившейся И. Б. Пестелем и его сторонниками в Сибирском управлении, стало резкое ограничение господства купечества. Самые влиятельные из купцов, посмевшие выступить против генерал-губернатора и его ставленников на постах губернаторов в Иркутске, Тобольске и Томске, были отданы под суд. Судебное преследование сибирских купцов облегчалось тем, что в стремлении к наживе они преступали не только закон, но и элементарные нормы морали. Они беззастенчиво грабили местное население, повышая цены на свои товары и навязывая ему некачественные продукты.
Господство купечества в Сибири сменилось в период правления генерал-губернатора Пестеля господством чиновничества. Эта перемена выразилась в снижении на какое-то время цен на хлеб и другие продукты питания, а также в заметном повышении материального благосостояния работников Сибирской администрации.
Конфликты сибирских властителей с различными группами местного населения и с чиновниками, находившимися в подчинении министерств, а не генерал-губернатора, порождали потоки жалоб на имя государя императора. 10 октября 1813 года его величество повелел учредить при Комитете министров специальный комитет под председательством В. П. Кочубея «для рассмотрения поступивших от Сибирского генерал-губернатора представлений по делам тамошнего края». В состав Комитета по делам Сибирского края вошли: государственный контролер Б. Б. Кампенгаузен, главноуправляющий делами иностранных исповеданий князь А. Н. Голицын. И. Б. Пестель относил их к числу своих «величайших врагов». Включенные позднее в состав данного комитета член Государственного совета (государственный секретарь до 30 августа 1814 года) А. С. Шишков и министр полиции А. Д. Балашов также считались недоброжелателями И. Б. Пестеля.