Winchell spędził po jednym dniu w czterech pozostałych dzielnicach miasta, a w następnym tygodniu przeniósł się do Connecticut. Chociaż wciąż brakowało demokratycznego kandydata, który zechciałby podłączyć swoją kampanię pod jego płomienną retorykę, nie zrażał się, tylko dalej ustawiał swoją skrzynkę po mydle przed bramami fabryk w Bridgeport oraz u wejścia do stoczni w New London, i w zsuniętym na tył głowy kapeluszu, z rozluźnionym krawatem, krzyczał do tłumów: „Faszyzm! Faszyzm!”. Z przemysłowego Connecticut na wybrzeżu udał się na północ, do robotniczych enklaw Providence, po czym z Rhode Island pojechał do fabrycznych miast południowo-wschodniego Massachusetts, by przemawiać do małych grupek słuchaczy na rogach ulic w Fali River, Brockton i Quincy, zawsze z tym samym ferworem, który zademonstrował w swoim pierwszym wystąpieniu na Times Square. Z Quincy udał się do Bostonu, gdzie planował spędzić trzy dni, podążając przez irlandzki Dorchester i Boston Południowy aż do włoskiej dzielnicy North End. Jednak już pierwszego popołudnia w Bostonie Południowym, na rojnym Perkins Square, kilkuosobowa grupka krzykliwych oponentów, którzy wyśmiewali go jako Żyda, odkąd opuścił rodzinny Nowy Jork – tracąc zarazem policyjną ochronę, gwarantowaną mu przez Fiorella La Guardię, anty lindberghowskiego burmistrza z Partii Republikańskiej – rozrosła się w wielką bandę, wymachującą własnej produkcji plakatami, przypominającymi transparenty i symbole zdobiące wiece Bundu w Madison Square Garden. Ledwie Winchell otworzył usta, aby przemówić, przedarł się do niego osobnik z płonącym krzyżem, gotów podpalić skrzynkę oratora, a potem oddano dwa strzały w powietrze – nie wiadomo, czy jako sygnał dla wichrzycieli, czy o-strzeżenie dla „żydojorskiego” wysłannika, czy może jako jedno i drugie. W pejzażu starego, ceglanego miasta, pełnego prywatnych sklepików, tramwajów, rozłożystych drzew i małych domków, zwieńczonych jeszcze wówczas, przed epoką telewizji, jedynie wieżycami kominów, w Bostonie, gdzie Wielkiemu Kryzysowi nigdy nie było końca, pomiędzy witrynami świętych przybytków każdej amerykańskiej głównej ulicy – lodziarni, fryzjera męskiego, apteki – nieopodal ciemnej, strzelistej sylwety kościoła Świętego Augustyna, uzbrojeni w pałki chuligani ruszyli tłumnie naprzód, wrzeszcząc: „Zabić go!” – i w ten to sposób, dwa tygodnie po inauguracji w pięciu nowojorskich dzielnicach, kampania Winchella, zgodnie z jego przewidywaniami, rozpętała się na dobre. Nareszcie zdołał Winchell obnażyć całą Lindberghowską farsę, ujawnić podłoże ujmującej łagodności prezydenta, z całą jego nagą brutalnością.
Chociaż policja bostońska nie uczyniła nic, aby powstrzymać awanturników – wóz policyjny zajechał na scenę zdarzeń dopiero w dobrą godzinę po wystrzałach – ekipa profesjonalnie uzbrojonych tajniaków, towarzyszących Winchellowi w całej podróży jako ochrona osobista, zdołała stłumić płomienie, atakujące już nogawkę jego spodni, wyrwać mówcę z pierwszej fali napastników po kilku pierwszych ciosach, przenieść go do zaparkowanego nieopodal samochodu i odwieźć do Szpitala Carneya na Telegraph Hill, gdzie opatrzono mu poranioną twarz i drobne oparzenia.
Pierwszym gościem, który odwiedził Winchella w szpitalu, nie był burmistrz Maurice Tobin, ani też jego pokonany rywal do fotela burmistrza, były gubernator James M. Curley (podobnie jak Tobin, demokrata ze stronnictwa FDR, niechętny Walterowi Winchellowi). Nie był nim też miejscowy kongresmen John W. McCormack, którego nieokrzesany brat, barman znany pod ksywką Knocko, rządził okolicą równie skutecznie, jak powszechnie lubiany reprezentant demokratów. Ku zdumieniu wszystkich, a zwłaszcza samego Winchella, pierwszy złożył mu wizytę dostojny republikanin z szacownego nowoangielskiego rodu, przez dwie kadencje gubernator Massachusetts, Leverett Saltonstall. Na wieść o hospitalizacji Winchella, gubernator Saltonstall opuścił swój gabinet w Urzędzie Stanowym, by osobiście złożyć poszkodowanemu wyrazy współczucia (mimo iż w duchu nie mógł dlań żywić nic oprócz pogardy) i obiecać wnikliwe dochodzenie w sprawie niewątpliwie ukartowanego zajścia, które tylko cudem nie zakończyło się tragicznie. Zapewnił też Winchella o ochronie stanowej policji – a w razie potrzeby również Gwardii Narodowej – na cały czas jego kampanii w Massachusetts. Przed opuszczeniem szpitala gubernator zadbał o to, aby przy drzwiach sali Winchella, parę kroków od jego łóżka, stanęli dwaj uzbrojeni żołnierze.
Gazeta „Boston Herald” zinterpretowała gest Saltonstalla jako manewr polityczny, obliczony na pozyskanie mu opinii odważnego, honorowego, sprawiedliwego konserwatysty, w pełni zasługującego na to, by w roku czterdziestym czwartym objąć fotel po demokratycznym wiceprezydencie Burtonie K. Wheelerze, który spisał się należycie w kampanii czterdziestego roku, ale był mówcą tak nieobliczalnym w słowach, że zdaniem wielu republikanów mógł tylko skompromitować prezydenta w walce o drugą kadencję. Na szpitalnej konferencji prasowej Winchell wystąpił przed fotoreporterami w szlafroku, z połową twarzy zasłoniętą opatrunkami i grubo obandażowaną lewą stopą. W pisemnym oświadczeniu (sformułowanym, jak przystało na ofiarę nagonki, w retoryce męża stanu, a nie, jak zwykle dotąd, zajadłego pieniacza), rozdanym dwudziestu paru reporterom radia i prasy, którzy wcisnęli się do jego sali, dziękował gubernatorowi Saltonstallowi, odrzucając jednocześnie propozycję ochrony. Oświadczenie zaczynało się następująco: „Dzień, w którym kandydat na prezydenta Stanów Zjednoczonych zmuszony będzie otoczyć się falangą zbrojnej policji i Gwardii Narodowej, by bronić swego prawa do swobody wypowiedzi, będzie początkiem faszystowskiego barbarzyństwa w tym wspaniałym kraju. Nie mogę przyjąć do wiadomości, że nietolerancja religijna emanująca z Białego Domu tak dalece zdemoralizowała już przeciętnego obywatela, że zatracił on wszelki szacunek dla rodaka spod znaku innej wiary. Nie mogę przyjąć do wiadomości, że dzika nienawiść do mojej religii, jaka łączy Adolfa Hitlera i Charlesa A. Lindbergha, zdołała już podminować… ”
Od tego czasu antysemiccy agitatorzy napastowali Winchella, gdziekolwiek się pojawił, chociaż nie odnieśli już większych sukcesów w Bostonie, gdzie Saltonstall zignorował dumne oświadczenie Winchella i wysłał oddziały miejskie do pilnowania porządku, z nakazem, w razie konieczności, użycia siły i aresztowania najbardziej agresywnych demonstrantów, które to polecenie zostało wykonane, aczkolwiek niechętnie. Winchell tymczasem – podpierając się laską, gdyż poparzona stopa utrudniała mu chodzenie, z dolną szczęką i czołem wciąż w bandażach – dalej przyciągał wściekłe tłumy, skandujące „Won stąd, Żydzie!”, w każdej parafii, w której prezentował wiernym swoje stygmaty, od kościoła pod wezwaniem Bramy Niebios w Bostonie Południowym, po klasztor Świętego Gabriela w Brighton. Poza granicami Massachusetts, w znanych z bigoterii wspólnotach górnego stanu Nowy Jork, Pensylwanii i całego Środkowego Zachodu – gdzie wrogość wobec buńczucznego Winchella była nieuchronna – większość władz lokalnych nie podzielała niechęci Saltonstalla do publicznych zamieszek, toteż kandydat na prezydenta, mimo podwojenia kordonu chroniących go tajniaków, narażał się na obrażenia cielesne, ilekroć wstępował na swoją skrzynkę po mydle, by krytykować „faszystów w Białym Domu” i oskarżać prezydenta o „nienawiść religijną”, której skutkiem jest „rozprzestrzenianie się bezprecedensowego nazistowskiego barbarzyństwa na ulicach Ameryki”.