Раньше всего, в IX в., средневековые города сложились в Италии и выросли из позднеантичных городов в Византии, в X в. — на юге Франции и по Рейну. В X—XI вв. складывается городской строй в Северной Франции, Фландрии и Брабанте, в Англии, в Зарейнской и Дунайской областях Германии, на севере Балкан. В XI—XIII вв. сложились феодальные города на северных окраинах и во внутренних областях Восточной Германии, на Руси, в Скандинавских странах, в Ирландии, Шотландии, Венгрии, Польше, Дунайских княжествах.
Со второго периода средних веков города континента достигают, хотя и не одновременно, стадии зрелости. Этот качественный скачок был обусловлен завершением генезиса феодальных отношений, высвободившим потенции эпохи, но одновременно обнажившим и обострившим ее социальные противоречия. Тысячи крестьян, оказавшись в феодальной зависимости, уходили в города. Этот процесс, принявший массовый характер с конца XI — середины XII в., обозначил конец первого этапа градообразования в средние века. Беглые крестьяне составили демографическую основу развитых средневековых городов. Поэтому феодальный город и сословие горожан созрели позднее, нежели государство, основные классы феодального общества. Характерно, что в странах, где личная зависимость крестьян оставалась незавершенной, города долго были малолюдными, со слабой производственной основой.
Городская жизнь второго периода средневековья прошла через два этапа. Первый — достижение зрелости феодального урбанизма, когда сложился классический городской строй. Этот строй представлял собой совокупность экономических, социальных, политико-правовых и культурных отношений, оформленных в виде специфических городских общностей (ремесленные цехи, гильдии купцов, гражданская городская община в целом), особого правления (муниципальные органы, суд и др.) и права. Тогда же образовалось городское сословие как особая, достаточно широкая социальная группа, обладавшая закрепленными в обычае и законе правами и обязанностями и занявшая важное место в иерархии феодального общества.
Конечно, процесс отделения ремесла от сельского хозяйства и в целом города от деревни не был завершен ни тогда, ни на протяжении феодальной формации вообще. Но возникновение городского строя и городского сословия стало в ней важнейшей ступенью: оно ознаменовало вызревание простого товарного уклада и развитие внутреннего рынка.
Средневековый город достиг расцвета в XII—XIV вв., и затем в городской жизни появляются первые признаки и черты разложения феодальных, а затем зарождения раннекапиталистических элементов. Это второй этап зрелости средневековых городов.
В Западной и Южной Европе средневековые города переживали подъем в XIV—XV вв. В остальных регионах средневековые города развивались в этот период еще по восходящей линии, приобретая черты, сложившиеся в западных и южных городах еще на предыдущем этапе. Поэтому в ряде стран (Русь, Польша, Венгрия, Скандинавские страны и др.) второй этап истории феодальных городов до конца XV в. так и не завершился.
В итоге к концу периода развитого феодализма наиболее урбанизованными были Северная и Центральная Италия (где расстояние между городами зачастую не превышало 15—20 км), а также Византия, Фландрия, Брабант, Чехия, отдельные районы Франции, прирейнские области Германии.
Средневековые города отличались значительным разнообразием. Различия между ними, подчас существенные, проявлялись в пределах не только одного региона, но и отдельной области, страны, района. Например, в Северной и Средней Италии соседствовали: мощные портовые города-республики с ремеслом, рассчитанным на экспорт, и международной торговлей, немалыми денежными накоплениями и флотом (Генуя, Венеция); внутренние города (Ломбардии, сильно развиты как промышленность, так и политико-административные функции; города Папской области (Рим, Равенна, Сполето и др.), находившиеся на особом положении. В соседней Византии могучий «царь-град» Константинополь намного превосходил более слабые города провинции. В Швеции сосуществовали крупный торгово-промышленный и политический центр Стокгольм, небольшие центры горно-рудного промысла, крепости, монастырские и ярмарочные городки. Еще большее многообразие городских типов наблюдалось в масштабах всего континента.