Планировка средневекового города была довольно регулярной: радиально-круговой, с XIII в. чаще прямоугольной («готической»). Улицы в западноевропейских городах делались очень узкими: даже на главных с трудом разъезжались две телеги, ширина же обычных улиц не должна была превышать длину копья. Верхние этажи зданий выступали над нижними, так что крыши противостоящих домов почти соприкасались. Окна закрывались ставнями, двери — на металлические засовы. Нижний этаж дома в центре города обычно служил лавкой или мастерской, а его окна — прилавком либо витриной. Стиснутые с трех сторон дома тянулись ввысь на 3—4 этажа, выходили на улицу лишь узким, в два-три окна, фасадом. Города в Восточной Европе были более разбросанными, включали обширные усадьбы, византийские отличались простором своих площадей, открытостью богатых застроек.
Средневековый город поражал современников и восхищает потомков своим великолепным зодчеством, совершенством линий соборов, каменным кружевом их декора. Но в городе не было ни уличного освещения, ни канализации. Мусор, отбросы и нечистоты обычно выбрасывались прямо на улицу, украшенную рытвинами и глубокими лужами. Первые мощеные улицы в Париже и Новгороде известны с XII в., в Аугсбурге — с XIV в. Тротуаров обычно не делали. По улицам бродили свиньи, козы и овцы, пастух прогонял городское стадо. Вследствие тесноты и антисанитарных условий города особенно тяжко страдали от эпидемий и пожаров. Многие из них не раз выгорали дотла.
По своей общественной организации город складывался как часть феодальной системы, в рамках ее феодально-сеньориального и домениального режима. Сеньором города был владелец земли, на которой он стоял. В Южной, Центральной, отчасти в Западной Европе (Испания, Италия, Франция, Западная Германия, Чехия) большинство городов располагалось на частносеньориальной земле, в том числе многие оказывались под властью епископов и монастырей. В Северной, Восточной, отчасти Западной Европе (Англия и Ирландия, Скандинавские страны), а также на Руси и в Византии города находились преимущественно в домене короля или на государственной земле, хотя фактически нередко попадали в зависимость от местных ленников короны и просто могущественных господ.
Первоначальное население большинства городов состояло из феодально-зависимых людей сеньора города, нередко связанных обязательствами перед прежним господином в деревне. Немало горожан имело сервильный статус.
Суд, управление, финансы, вся полнота власти первоначально также были в руках сеньора, который присваивал значительную часть городских доходов. Ведущие позиции в городах занимали его министериалы. С жителей городов взимались поземельные повинности, вплоть до барщины. Сами горожане были организованы в общину, собирались на свой сход (вече, динге, тинг, народное собрание), где решали дела низшей юрисдикции и местные хозяйственные вопросы.
Сеньоры до известного времени помогали городу, покровительствуя его рынку и ремеслам. Но по мере развития городов сеньориальный режим становился все более тягостным. Связанные с ним обязательства горожан и внеэкономическое принуждение со стороны сеньора все сильнее мешали развитию городов, тем более что в них уже формировались специфические купеческие и ремесленные (или смешанные ремесленнокупеческие) организации, которые заводили общую кассу, выбирали своих должностных лиц. Профессиональный характер принимали объединения вокруг приходских церквей, по «концам», улицам, кварталам города. Созданные городом новые общности позволяли его населению сплотиться, организоваться и сообща выступить против власти сеньоров.
Борьба между городами и их сеньорами, развернувшаяся в Европе в X—XIII в., первоначально решала экономические задачи: освободиться от наиболее тяжких форм сеньориальной зависимости, получить рыночные привилегии. Но она переросла в политическую борьбу — за городское самоуправление и правовую организацию. Эта борьба, или, как ее называют историки, коммунальное движение городов, разумеется, была направлена не против феодального строя в целом, а против сеньориальной власти в городах. Исход коммунального движения определял степень независимости города, в дальнейшем — его политический строй и во многом экономическое процветание.