Размеры феодальных имений в Болгарии в тот период значительно увеличились; господский домен обычно в несколько раз превышал крестьянские держания. Феодалы все решительнее расширяли собственную запашку, особенно на востоке страны, увеличивая отработочную ренту в связи с повышением товарности вотчинного хозяйства, как земледельческого, так и скотоводческого. Крупные феодалы поставляли во все более значительных размерах на внутренний, но главным образом на внешний рынок зерно, вино, лен, солонину, скот, шкуры, шерсть, мед, воск и т.п. Происходило также повышение денежной и продуктовой ренты. Соотношение всех видов рент на разных этапах в ходе XIII—XIV вв. не поддается, однако, определению по сохранившимся сведениям. Предполагают, что в западных районах большое значение имела денежная рента, а в восточных, где быстро росло товарное зерновое хозяйство, — отработочная.
Крупные феодальные владения, располагавшие широкими иммунитетными привилегиями на западе и юго-западе страны еще в 1186 г. и превратившиеся фактически в мало зависимые от центра княжества, сохранили свое привилегированное положение и в составе государства Асенидов. Господа этих владений обладали крепостями и собственными военными отрядами, издавали в пользу церкви и монастырей грамоты, наделяли их десятками зависимых деревень.
В Болгарии, как и в Византии, не сложилось четкой иерархической структуры феодальной собственности, а вместе с тем и вассально-ленной системы. «Великие» и «малые» боляре различались по размерам владений и иммунитетных привилегий, по важности постов и положения на служебной иерархической лестнице чинов и должностей, не были связаны друг с другом отношениями сюзеренитета и вассальных обязанностей, подчиняясь непосредственно государю. Благодаря этому царская власть в течение значительного времени в целом успешно сдерживала развитие центробежных феодальных тенденций.
Зрелые формы феодальных отношений в Болгарии не сопровождались полным исчезновением свободного налогообязанного крестьянства. Усилив налоговый гнет (а названия податей и повинностей в пользу казны и чиновничества в грамотах правителей Второго Болгарского царства приводятся уже целыми десятками) и укрепив хозяйство на землях короны, центральная власть располагала еще крупными материальными ресурсами. Поскольку крестьянское военное ополчение постепенно утратило былое значение, цари имели возможность опираться на воинскую поддержку среднего и мелкого болярства и на отряды наемников. Иногда в качестве союзников временно нанимались целые племенные объединения кочевников: в XIII в. — половцев, в XIV в. — турок. Все это позволяло главе государства сохранять относительную независимость от высшего болярства, использовать тактику социального маневра между группировками господствующего класса, сдерживая с разной степенью успеха до второй половины XIV в. децентрализаторские тенденции.
Однако общие закономерности феодального развития действовали неотвратимо. Во главе постепенно укрепившихся полуавтономных княжеств оказывались чаще всего высшие боляре, либо непосредственно происходящие из правящей семьи, либо связанные с ней узами родства. На землях магнатов создавался собственный разветвленный аппарат управления, доступ чиновников центральной власти на земли магнатов-иммунистов оказывался все более затрудненным. Во власти крупных феодалов находились даже целые города. Такими, например, княжествами были владения с центром в Мелнике в Македонии родственника Ивана II Асеня деспота Слава, владения зятя этого царя Мицо близ Несебра, имения севастократора Калояна в области Средца и др.
К середине XIV в. обозначилось обособление северо-восточного района государства, где успешно развивалось зерновое хозяйство, имелись тучные пастбища и богатые портовые города. В 70-х годах XIV в. при новом правителе удела Добротице, как и при его сыне деспоте Иванко, эта территория стала фактически независимым государством, которое по имени ее государя Добротицы стало называться Добруджей. Подобные тенденции проявились и на северо-западе страны, в районе, тяготевшем к крупному торгово-ремесленному центру и мощной крепости Видин. Сама центральная власть, стремясь сохранить контроль над провинциями, пошла по пути создания уделов-апанажей, передавая представителям правящей династии обширные области при единственном условии — следовать в русле внешней политики главы государства. Иван Александр (1331—1371 гг.) в конце своего правления узаконил разделение государства на две части, передав все права на Видин одному сыну — Ивану Страцимиру, а на Тырнов — другому, Ивану Шишману.