В конце XIV в. над Валахией нависла османская угроза. В этих условиях господарь Мирча Старый (1386—1418) принял меры по стабилизации экономики княжества и укреплению своей власти. Чтобы упрочить внешнеполитическое положение княжества, Мирча наладил отношения с молдавским господарем Петром I Мушатом и польским королем Владиславом Ягеллоном, укрепил крепости на южных границах.
В битве с османами при Ровине Мирча осенью 1394 г. одержал победу. Но крупное валашское боярство, противившееся усилению господарской власти, было готово подчиниться султану. Когда в мае 1395 г. османские войска вторглись в Валахию, ставленнику бояр Владу по прозвищу «Узурпатор» удалось сместить Мирчу. При поддержке венгерского короля и трансильванского воеводы Мирча сумел вернуться на валашский престол. Воспользовавшись временным ослаблением Османской империи в начале XV в., он предпринял успешные военные акции против султана и вернул захваченные им в 1393—1396 гг. территории княжества. Тем не менее в 1417 г. Мирча был вынужден согласиться на уплату дани Порте.
После смерти Мирчи в Валахии начинается период длительной политической неустойчивости. Борьба различных группировок валашского боярства за власть, искавших поддержки извне, создавала условия для вмешательства королевства Венгрии и Османской империи, соперничавших за утверждение своих позиций в Юго-Восточной Европе. Османское влияние в княжестве усиливается при господаре Александре I Алдя (1431—1436). Провенгерски настроенным боярам удалось посадить на престол сына Мирчи Влада, по прозвищу Дракул (Дьявол) (1436—1446). Но вскоре Влад перешел на сторону Порты. Вступление войск трансильванского воеводы Яноша Хуньяди на территорию Валахии в ходе борьбы с султаном побудило, однако, господаря принять участие в антиосманских действиях. Последовала расплата, Дракул был убит.
Влад Цепеш (1456—1462), занявший валашский престол при поддержке Яноша Хуньяди, жестоко расправлялся с оппозиционным крупным боярством, часто приказывая сажать своих противников на кол, за что и получил прозвище Цепеш — Колосажатель. Во внешней политике Цепеш ориентировался на Венгрию. Чтобы расправиться с неугодным господарем, султан Мехмед II в 1462 г. вторгся с войсками в Валахию. Недовольное централизаторской политикой крупное боярство пошло на сговор с османами и поддержало ставленника Порты на престол брата Цепеша Раду Красивого (1462—1476), который стал послушным данником султана. Попытки молдавского господаря Штефана III Великого утвердить своего ставленника в Валахии и сделать ее союзницей в анти-османской борьбе оказались безрезультатными. В правление Влада Кэлугэра — «Монаха» (1482—1495) Валахия полностью подчиняется Порте. Предательская политика крупного валашского боярства привела к тому, что к концу XV в. Валахия оказалась в вассальной зависимости от Османской империи. Султан узаконил свое право утверждать господаря и обязывал его ежегодно лично доставлять ему дань, а также участвовать с войском в османских подходах.
Для Молдавского княжества османская угроза возникла позднее. Сменивший Богдана на молдавском престоле господарь Лацку (1365—1374), а затем Петр I Мушат (1374—1392) проводили политику укрепления центральной власти, отвечавшую интересам политической консолидации класса феодалов и защиты княжества от внешней опасности. В 1387 г. Петр I признал вассальную зависимость от польского короля, который обязывался защищать княжество, а господарь должен был в случае войны оказывать помощь сюзерену. Значительных успехов в централизаторской политике достиг господарь Александр Добрый (1400—1432). Для укрепления внешнеполитического положения княжества большое значение имело завоевание им порта Килии в устье Дуная.
Начавшаяся после смерти Александра Доброго борьба боярских группировок ослабила центральную власть (до 1457 г. сменилось 14 господарей), усилила могущество крупного боярства, ухудшила международное положение княжества. Венгерские короли не оставляли надежду на восстановление своей власти в Восточном Прикарпатье. На северо-восточных границах княжества не прекращались нападения татар из Крыма, возрастала османская опасность. По мере усиления влияния Порты в Валахии османская, угроза стала реальной и для Молдавского княжества, особенно после завоевания Мехмедом II Константинополя в 1453 г. В условиях боярских междоусобиц господарь Петр III Арон осенью 1455 г. был вынужден согласиться на уплату султану дани.