Незавершенность феодализации в масштабах всей страны, возможность отлива эксплуатируемого крестьянства на север и северо-восток, несомненно, сглаживала противоречия между сословием феодалов и крестьянами. Так же, как и «открытость» границ, действовало наличие холопства.
На первую половину XV в. приходится сравнительно быстрое развитие русского средневекового города. Появляется много новых торгово-ремесленный поселений — «рядков» в Новгородской земле, «слобод» — в Северо-Восточной Руси. Жители этих поселений, как правило, возникавших у окраин княжеств, были освобождены от большинства феодальных повинностей. Развитие товарно-денежных отношений происходило неравномерно. Раньше всего они распространились на специализированные отрасли сельского хозяйства (льноводство, хмелеводство), а также промыслы (железорудные и др.). Быстро росли волжские города — Ярославль, Нижний Новгород, богатевшие на торговле с Востоком. Возрождение и дальнейшее развитие ремесел сопровождалось упрочением торговых связей внутри страны, возобновлением активной внешней торговли как на северо-западе при посредничестве Новгорода и Пскова, так и на юге при участии городов центра — Москвы, Дмитрова и др.
Большинство русских городов средневековья формировалось и развивалось как центры пересечения торговых дорог. Однако пределы их связей были ограничены Европой. Внешняя торговля по северным морям находилась в руках Риги и Ревеля (Таллинна), на Черном море — итальянских городов Сурожа (Судака), Кафы (Феодосии) и др. В прибалтийских городах сложилось мощное, крепко организованное в гильдии немецкое купечество. Развитие городов Причерноморья было задержано после захвата их турками-османами в 1485 г. Однако и в тех и в других развивались специфические отрасли ремесла на базе транзита, складывались особые слои населения, специализировавшиеся на транспортировке товаров. В них почти отсутствовали функции центров феодального властвования, поскольку тянувшие к ним территории были крайне незначительными.
Русские же города играли важную роль административных центров, центров власти феодалов, а также центров ремесла и торговли. Многофункциональности города соответствовала и пестрота его населения. Для Руси XIV—XV вв. характерны стертые формы внутригородских объединений — по сотням, улицам, вокруг патрональных церквей и т.д. Существование, наряду со свободным, вотчинного ремесла сдерживало более четкое цеховое оформление ремесленных объединений в городах. Можно говорить лишь о территориальном выделении ремесленников одной профессии, например кузнецов, или связанных местом торговли, например рядовичей — ремесленников, занимавших особое место на городском торгу. Крупные купцы, в том числе новгородские, были одновременно и землевладельцами. Их хозяйство носило ярко выраженный потребительский характер. Известны и факты прямого участия боярства в торговле, в том числе и внешней, — пушниной и воском.
В городах существовали купеческие объединения как временного, так и постоянного характера. К первым принадлежало так называемое «складничество», товарищество для торговли вне родины. Из постоянных купеческих компаний известны три: «гостей-сурожан», ведших торговлю на юге, «прасолов», патрональными храмами которых были церкви Бориса и Глеба в Новгороде и Русе, и «Иванское сто» — в Новгороде. Члены этих организаций принадлежали к богатой купеческой верхушке и были политически полноправными гражданами города, владельцами городских усадеб. Богатейшее купечество вливалось в ряды бояр, пополняя кадры дворцовых администраторов — казначеев, должностных лиц посольской службы и таможенного ведомства.
Упрочение светского и церковного феодального землевладения, нуждавшегося в крепкой государственной власти для защиты своих интересов, развитие внутренних экономических связей ставили во весь рост вопрос о централизации страны. Она была жизненно необходима для обороны и, самое главное, полного освобождения от иноземного ига.
Судьбы централизации в Северо-Восточной Руси, как и в остальных странах Европы, решались в ходе ожесточенных внутренних войн. Но расстановка сил была несколько различной. Если в Западной Европе верховной власти, опиравшейся на поддержку горожан, среднего и мелкого дворянства, противостояли сепаратистски настроенные круги крупных феодалов, то в Северо-Восточной Руси борьба за власть развертывалась в первой четверти XV в. между представителями одного и того же правящего дома — «гнезда Калиты». Предлогом для начала конфликта послужил вопрос о наследовании власти. Вопреки завещанию Дмитрия Донского в пользу его брата Юрия Галицкого, составленному тогда, когда у его старшего сына Василия Дмитриевича еще не было прямого наследника, престол при вмешательстве Орды перешел к родившемуся позднее внуку Дмитрия Донского Василию II (1425—1462), сыну Василия Дмитриевича. Смерть последнего в 1425 г. открыла полосу изнурительных для всей страны междоусобиц. Юрий Галицкий, а затем его сыновья Василий Косой и Дмитрий Шемяка вели при поддержке поволжских и подмосковных городов длительную борьбу с Василием II за московский престол. Пользуясь временным ослаблением Московского княжества, свои претензии на великокняжеский стол возобновил также тверской князь. Московского великого князя Василия II поддержали потомки героя Куликовской битвы Владимира Андреевича Донского (Храброго), князя серпуховского и боровского, горожане и гости-суконники (сурожане) Москвы. Жестокое ослепление Василия II (получившего поэтому прозвище «Темного») в Троице-Сергиевом монастыре князьями Дмитрием Шемякой и Иваном Можайским не обеспечило им победы. Вокруг Василия II сплотились большинство феодалов центра Северо-Восточной Руси, прочный клан московских землевладельцев — его двор, жаждавший получения новых земель, а также служилые люди из княжат, бояр и детей боярских, обеспечившие великому князю конечную победу в 1446 г.