Уже через три года после совместного похода на хазар печенеги организовали большой поход на Русское государство. Святослав в то время вел войну в Болгарии на Дунае и вполне вероятно, что византийцы, напуганные близким соседством русского войска, спровоцировали этот поход на Русь. Святослав, однако, вовремя вернулся домой, собрал воинов и прогнал печенегов «в поле», т.е. далеко в степи, а затем вновь подтвердил мир с ними. В 969 г. умерла его мать — княгиня Ольга, и некому стало удерживать неуемного князя дома. Разделив Русь между своими уже повзрослевшими сыновьями, Святослав двинулся в 971 г. на завоевание Подунавья. Вначале все складывалось благоприятно для русского князя, потом начались неудачи. Святославу пришлось возвращаться через враждебные степи по Днепру в Киев. Болгары и византийцы поспешили сообщить печенегам, что Святослав идет из Доростола с полоном «бещислен» и с «малой дружиной». Печенеги засели на днепровских порогах, поджидая Святослава. Узнав об этом, Святослав решил перезимовать в Белобережье. Зимовка была голодной. Весной ослабевшие воины не смогли прорваться сквозь печенежское окружение, и, когда Святослав подошел к порогам, «нападе на ня Куря, князь печенежский и убища Святослава». Куря приказал затем отрубить голову Святослава и из его черепа сделать окованную золотом чашу. Делать чаши из черепов убитых врагов — обычай, широко распространенный в среде тюркоязычных народов. Кочевники верили, что таким образом к ним переходит сила и мужество поверженного врага. Интересно, что князь Куря и его жена пили из этой ритуальной чаши для того, чтобы у них родился сын, похожий на Святослава. Об этом могучем и отважном витязе слагались легенды и песни не только на Руси, но и в степях.
После смерти Святослава нападения печенегов на Русь участились. Новый князь Владимир Святославович занялся укреплением южных границ своего государства. Тогда же была сооружена часть знаменитых Змиевых валов, а имевшиеся ранее обновлены и достроены. Путешествовавший по Восточной Европе в начале XI в. епископ Бруно писал, что русский государь два дня провожал его до последних пределов государства, которые на очень большом пространстве со всех сторон обведены валами.
Тем не менее при Владимире печенеги тяжелой тучей нависали над Русью. В 993 г. они перешли Сулу и встали на левом берегу Трубежа. На другом берегу выстроил свою дружину Владимир. Поскольку начать битву и та и другая сторона затруднялись, печенежский хан предложил Владимиру единоборство богатырей. В случае победы печенежина, его единоплеменники по договору могли три лета подряд беспрепятственно грабить Русь, победа русского обусловливала три спокойных года от печенежских набегов. Русский богатырь победил, печенеги побежали, русские, преследуя их, многих посекли мечами и саблями. Три года печенеги действительно не приходили на Русь. Но в 996 г. вновь началась изнурительная борьба русских со степью. Судя по летописным сообщениям, печенеги подходили к какому-либо заранее намеченному городку, брали его, грабили окрестности и отступали с полоном в степь.
Владимир всемерно стремился поддерживать мир. В первые годы XI в. уже упоминавшийся епископ Бруно «от лица русского князя заключил с печенегами мир». Русский князь при этом обещал выполнить ряд требований степняков и «дал в заложники мира своего сына». Надо полагать, печенеги, как обычно, требовали откупов, а вот заложником был, очевидно, нелюбимый сын Владимира — Святополк. Не случайно именно он воспользовался помощью печенегов в борьбе за отцовский престол после смерти князя Владимира. Четыре года — до 1019 г. — печенеги, участвуя в смуте, грабили и разоряли Русь. В 1019 г. Ярослав Мудрый, уже утвердившийся на киевском столе, собрал свои дружины, вышел навстречу и разбил печенегов вместе со Святополком. После этого в начале княжения Ярослава напор печенегов значительно ослабел. В 1034 г. они организовали новый поход на Киев. Ярослав, находившийся тогда в Новгороде, поспешил вернуться в Киев с сильной варяго-славянской дружиной. Выйдя тремя полками из города, русские войска сшиблись с печенегами на месте, где сейчас стоит Софийский собор, «бе бо тогда поле вне града», — писал летописец. Сраженье длилось целый день и только к вечеру победа русских дружин стала очевидной. Эта блестящая победа фактически уничтожила печенежскую опасность.