Серьезная переориентация произошла в международных позициях Фландрии. Захваченный англичанами в 1347 г. французский город Кале стал опасным конкурентом фландрских городов по ввозу английской шерсти. Бесконечная англо-французская война у берегов Фландрии и на ее земле разоряла горожан. Все это подрывало экономическую основу союза Англии с фландрскими городами. Его ослабление имело и политическую подоплеку: в 1368 г. французский король Карл V с помощью папы добился брака своего брата — герцога Бургундского с единственной наследницей графа Фландрского. На этой династической основе, подкрепленной военным участием Франции в подавлении восстания фландрских городов (1382 г.), графство в 1384 г. перешло под власть бургундского дома и было включено в состав недолговечного Бургундского государства. После его распада (1477 г.) Фландрия оказалась под властью Габсбургов.
На Пиренейском полуострове в течение XIV в. в центр политической жизни выдвинулась борьба за гегемонию между Кастилией и объединенным королевством Каталонии и Арагона. Соперничество обострялось нерешенностью пограничных вопросов. На Пиренейском полуострове эта проблема стояла особенно остро в связи с длительным и сложным процессом Реконкисты и обусловленной им нестабильностью пограничного деления. Все это толкало государства Пиренейского полуострова на поиски политической и военной поддержки извне. Союз Кастилии с Францией был обусловлен не только стремлением французской монархии обрести опору против Англии, владевшей предпиренейскими областями Франции, но и тем, что кастильская монархия опасалась усиления Арагона, который в XIV в. быстро складывался в сильную морскую державу.
Одной из форм борьбы стран Пиренейского полуострова за разрешение своих внутренних противоречий стало их участие в англо-французском военно-политическом конфликте. В 1356 г. началась война между Кастилией и Арагоном. Однако потерпевшая несколько тяжелых поражений в войне с Англией Франция не могла реально поддержать кастильского короля Педро I Жестокого. Этим воспользовалась Англия. В 1362 г. Педро I подписал договор о союзе с Эдуардом III. В ответ Франция поддержала претендента на кастильский престол Энрике Трастамарского. Под предлогом защиты его прав французские войска вторглись на Пиренейский полуостров. Сражение при Найере (1367 г.), в котором участвовали английские и французские рыцари и лучники, было не только моментом внутриполитической борьбы в Кастилии, но и одним из актов Столетней войны.
Успех Англии на Пиренейском полуострове был временным. Универсалистские тенденции в политике английской монархии коснулись и стран Пиренейского полуострова: у Педро I было вырвано обещание территориальных уступок Англии. Франция не выдвигала подобных требований. Этим во многом объяснялись крушение политики Педро I и победа французского ставленника Энрике Трастамарского (кастильский король Энрике II с 1369 г.). Подтвержденный и обновленный франкокастильский союз (1368 г.) был открыто направлен отныне против Англии. Кастилия приняла активное участие в морских сражениях с английским флотом на втором этапе Столетней войны (70-е годы XIV в.).
В 70—80-х годах вспыхнул военно-политический конфликт между Кастилией и Португалией. Так же как и противоречия Кастилии и Арагона, он был обусловлен борьбой за территориальное и политическое размежевание. Опираясь на династические права, кастильская монархия, начиная с 70-х годов XIV в., неоднократно предпринимала военные и политические акции против португальских королей. Сопротивляясь этим притязаниям, Португалия боролась за возможность независимого развития. Обычные в такой ситуации поиски международной поддержки привели Португалию к сближению с Англией, которая давно стремилась создать в этом регионе противовес франко-кастильскому союзу. В 1381 г. был заключен англо-португальский союз. Одновременно Франция подтвердила союз с Кастилией. В 80-е годы англичане предприняли против Кастилии несколько военных экспедиций, довольно безрезультатных в военно-политическом отношении. Наиболее серьезные события произошли в 1383—1385 гг., когда возникла реальная возможность присоединения Португалии к Кастильскому королевству династическим путем. Эта перспектива вызвала резкое сопротивление в различных (преимущественно демократических) слоях португальского общества и рост патриотических настроений.
Политический кризис на Пиренейском полуострове был использован Англией и Францией для очередного акта борьбы за влияние в этом регионе. В то же время столкновение на Пиренейском полуострове имело значение для развития событий Столетней войны. В битве при Алжубарроте, где Португалия отстояла свое независимое развитие (1385 г.), вновь участвовали английские и французские войска. Поражение Кастилии помогло Англии добиться прекращения активного участия кастильского флота в англо-французской войне.