Очень плодотворным XIV век был для развития английской культуры. В этот период существовавшие долгие века в устной передаче крестьянские песни, баллады начинают записываться. Особенно широкую известность получил цикл баллад, посвященных легендарному разбойнику Робин Гуду — любимому герою английского народа. Он изображается вольным стрелком, живущим со своей дружиной в лесу, защитником бедных против произвола феодалов и королевских чиновников. Образ Робин Гуда героизирован: он ловок, отважен, наделен сказочной силой. В нем отразилась вековая мечта народа о справедливом и отважном защитнике. Ярко выраженный классовый характер носит аллегорическое сочинение английского поэта XIV в. Уильяма Ленгленда (ок. 1332—ок. 1377) «Видение Уильяма о Петре-Пахаре». Поэма проникнута сочувствием к крестьянам, которые составляют, по мнению автора, здоровую основу всякого общества. По средневековой традиции облекая свое сочинение в аллегорическую форму, Ленгленд черпает образы из повседневной жизни, и это придает поэме отдельные черты реализма: крестьянский физический труд рассматривается в поэме как главное средство совершенствования людей, их спасения в загробной жизни, и противопоставляется, как своего рода идеал, тунеядству духовенства, судей, сборщиков налогов, дурных советников короля. Идеи Ленгленда перекликаются с учением лоллардов. Они были весьма популярны среди участников восстания Уота Тайлера.
Поэтическое наследие средних веков в Англии было своеобразно «подытожено» творчеством Джона Гауэра (ок. 1330—1408), тяготевшего к архаической стихотворной речи, писавшего на трех языках — латыни, французском и английском. Гауэр отчасти был прямым предшественником Чосера (1340—1400), родоначальника английской национальной литературы, который во многом воспринял гуманистический импульс, исходивший из Италии, но в то же время был величайшим писателем английского средневековья.
Джеффри Чосер происходил из купеческой семьи, но еще в отрочестве стал пажом при дворе одного из сыновей Эдуарда III, участвовал в Столетней войне, попал в плен к французам, но был выкуплен королем. Затем неоднократно исполнял важные дипломатические поручения в Италии и Фландрии. Закончил жизнь в бедности. Им написано несколько поэм эпического и сатирического характера, баллады, стихотворные послания и другие поэтические произведения. Он переводил Овидия и Боэция.
Демократические и реалистические тенденции, столь характерные для творчества Чосера, нашли наиболее полное выражение в его «Кентерберийских рассказах». Перед читателями проходит галерея современников поэта. Повествование ведется от лица паломников, ежегодно стекавшихся в Кентербери: рыцарей, горожан, моряков, монахов, мужчин и женщин, влюбленных и охваченных многими другими человеческими страстями. Богатство образов, тонкость наблюдений, сочетание драматизма и юмора, отточенная литературная форма делают эти рассказы подлинными литературными шедеврами. В XV в. Чосеру подражали Джон Литгейт, Томас Окклив и другие поэты-чосерианцы меньшего ранга.
Оригинальным явлением в литературе того времени была шотландская поэзия, имевшая глубокие истоки в народном творчестве. Еще в XIII в. стяжал славу полулегендарный Томас Рифмач Лермонт, изображавшийся как пророк и возлюбленный королевы фей. В XIV в. Джон Барбер создал поэму «Брюс» о вожде шотландцев в патриотической борьбе против завоевателей-англичан. Влияние Барбера на шотландских поэтов простиралось вплоть до XIX в.
В XV в. в Англии возрастает интерес к гуманистической культуре Италии. Появляются гуманисты-меценаты, такие, как Хемфри, герцог Глостерский, или Джон Типтопф, граф Вустерский. Однако английский гуманизм все еще был тесно связан с католицизмом, лишь через сто лет он освободится от церковно-схоластических пут.
В последней четверти XV в. в Англии Кэкстоном была открыта первая типография, что не могло не оказать влияния на культурную жизнь страны. Кэкстон и сам был интересным переводчиком. В XV в. развивается английская политическая публицистика, видными представителями которой были Р. Пикок (1395—1460) и Джон Фортескью (1395—1476).
С готикой связан расцвет в Англии архитектуры, книжной миниатюры, резьбы по алебастру и дереву, художественной вышивки. Своеобразием декора отличается собор в Эксетере (конец XIV в.) сложным переплетением нервюр — капелла Кингс-колледжа в Кембридже (1446—1515).