Конторщик Епиходов – великолепная карикатура на это кокетливое самооплакивание. Стоит ему споткнуться о стул, как он начинает изливать мировую скорбь, а если в квас ему попадает таракан, принимается цитировать Канта и намекать на возможный уход из жизни. Даже Лопахин, единственный человек действия в пьесе, заражен этой вялой нерешительностью, этой меланхолической пассивностью; и не случайно с его губ вдруг срывается фраза из «Гамлета».
Общество представлено в «Вишневом саде» двенадцатью персонажами; это удивительно русские люди, увиденные, однако, глазами писателя уже не русского, а европейского масштаба, писателя, погружающего их в атмосферу горестно-сладостного пессимизма и легкой иронии, заставляя нас в то же время состраждать им.
Вот, например, купец Лопахин, бывший крепостной Гаева, который в конце концов прибирает к рукам вишневый сад, энергичный человек, жаждущий действия. Но даже его подтачивает сентиментальная склонность к самокопанию, мечтательности, сомнениям и колебаниям, присущая всем героям «Вишневого сада». Великолепна сцена, когда он, наконец-то решившись предложить руку и сердце Варе, облегченно вздыхает, услышав, что его кто-то зовет, и поспешно уходит. Как искренне он огорчен тем, что Раневская теряет вишневый сад, который он сам же и приказывает вырубить. Как чует он враждебное начало в идеалисте Трофимове, насмехается и издевается над ним, но в то же время и восхищается им, и дает ему денег. Как врожденный инстинкт раба заставляет его низко склоняться перед непрактичным Гаевым, его бывшим господином, к которому он не испытывает ничего, кроме презрительной жалости. Сцена его возвращения с аукциона, где он приобрел вишневый сад, относится к числу самых сильных во всей русской литературе. Ощутив себя собственником поместья, он в упоении хохочет, говорит без умолку, громко топает сапогами. И тут же неуклюже утешает хозяйку имения и жалуется на нескладицу и несправедливость жизни. А потом громко велит музыкантам играть. Затем вновь следует приступ сентиментальности, пока, наконец, его плебейская натура вдруг не прорывается наружу. Нечаянно толкнув столик, с которого чуть не сваливаются канделябры, он хватает падающий светильник, швыряет его об пол и орет: «За все могу заплатить!»
А вот Варя, воспитанница Раневской, двадцатичетырехлетняя простая крестьянская девушка. Всегда чем-то озабоченная, считающая каждую копейку, она неутомимо пытается предотвратить разорение имения – но какими малыми и до смешного мелочными средствами! Есть в ней что-то материнское, добропорядочно-мещанское, и мечта ее – созерцательная жизнь в монастыре. А вот их сосед по имению Симеонов-Пищик, здоровяк и оптимист, с бородой патриарха, головой, полной выдумок, и поместьем, полным долгов, вечно всему удивляющийся и гордящийся шуткой своего отца, сказавшего как-то, будто древний род Симеоновых-Пищиков происходит от той самой лошади, которую Калигула посадил в сенате.
Затем следует квартет молодых слуг: мадемуазель Шарлотта, бонна, не имеющая паспорта и не знающая, стара она или молода, пустая, вздорная стареющая девица, которая старается проказами и карточными фокусами скрыть от себя и других горечь своего существования. Конторщик Епиходов, у которого от непереваренной мудрости множества прочитанных книг началось какое-то завихрение в мозгу, который полагает, что его преследует злой рок, и по ничтожнейшему поводу принимается в ходульных и явно непонятных ему самому выражениях яростно обличать злокозненность своей судьбы. Его антипод, красавчик Яша, вывезший из своего путешествия в Париж глубокое презрение ко всему русскому («азиатчина»), лакающий шампанское и утверждающий свою принадлежность к западноевропейской культуре пристрастием к пестрым жилетам. Горничная Дуняша, жеманная девица, подражающая «хорошим манерам» господ и в своем стремлении кого-нибудь боготворить нашедшая в Яше подходящий объект.
Студент Петя Трофимов – типичный представитель революционной русской молодежи. Один из тех пророков, которых не избудет земля со времен схимников, питавшихся акридами. Худой, некрасивый, оборванный и грязный, вещает он свои напыщенные пророчества; худосочный болтун, кичащийся своей невинностью, несчастный слепец, в думах о человечестве не замечающий отдельного человека, – бестактный и грубый даже с теми, кого любит. Его ученица Аня – инфантильное, простодушное, милое существо, именно из-за своего простодушия восприимчивое к его идеям.