Он побывал в Генуе, но не нашел в ней ничего живописного; затем отплыл в Ливорно на судне водоизмещением 70 тонн, при сильном ветре, — путешествие морем заняло у него 45 часов. Оказалось, что он совершенно не подвержен морской болезни, и это плавание открыло ему «простой и экономный способ посещать большие города». Не найдя ничего примечательного в этом городе, окруженном крепостными валами, — в нем не было даже оперы! — он в скором времени отправился в Пизу и прибыл туда под проливным дождем. Старинные картины в часовне Кампо-Санто он нашел «неприятными» — ему понравилась только одна мадонна, написанная с большим мастерством: «Ее красота вполне современная, узнаваемая; живо ощущаешь, как упруга может быть кожа этих очаровательных щек под поцелуем».
23 сентября извозчик доставил Анри во Флоренцию. Арно почти пересохла, но празднества, устроенные в честь возвращения великого герцога Тосканы Фердинанда III, были настолько пышны, что только ради них стоило сюда приехать. Анри опять пустился в культурное паломничество, посетил литературный кабинет Молини, где перечитал «Жака-фаталиста», — эта книга еще в 1805 году оказала «самое благотворное влияние» на его ум. Он колеблется: посетить ли еще Рим или сократить свое путешествие? Затем он провел два дня в Болонье и несколько часов в Парме — посмотрел в ней все картины Корреджо, да и вообще «почти все картины в этих двух городах».
Анри вернулся в Милан 13 октября и сразу предоставил себя в распоряжение Анжелы. Эта встреча разочаровала его так же, как и предыдущие. Она обращалась к нему на «вы» и объявила о разрыве их отношений под фальшивым предлогом: потому якобы, что он 15 дней ей не писал! И в то же время она назначила ему встречу на завтра… Таким образом, он был отвергнут лишь наполовину, но при этом, не позволяя себе впасть в безосновательный оптимизм, даже подумывал о том, чтобы «покончить с собой, как какой-нибудь простофиля, выстрелом из пистолета». Эти бесконечные перепады ее отношения к нему привели Анри с его чувствительной душой в состояние полной растерянности. Он понимает, что только усиленная работа может помочь ему преодолеть эту полосу огорчений. Он прилежно читает Дестута де Траси, возмущается монархической угодливостью Фенелона, совершает «ритуальное турне» по ложам Ла Скала и внимательно следит за происходящим в мире — это несмотря на то, что решил искоренить в себе всякую политическую мысль: «Я презираю как тех, кем управляют, так и тех, кто управляет. И последний, на кого падает мой взгляд, кажется мне самым омерзительным».
Его письменное общение с Полиной в основном сводится теперь к тысяче разных поручений: посылка ему коробочек с ароматическими пастилками, что необходимо ему для общения с дамами миланского света; отправка бесчисленных ящиков и баулов с книгами; просьбы о переводных векселях, выплаты по различным доверенностям… Не говоря уже о том, что он постоянно напоминает, чтобы она сделала все возможное для ускорения продажи дома, — хотя это мероприятие лишит ее наследства. Шерубен всеми силами восстает против этой продажи и обвиняет сына в намерении их разорить.
Анри постоянно озабочен денежными проблемами, его настроения зависят от капризов его любовницы, но литературные занятия все же поддерживают его в бодром состоянии духа: он упорно работает над своей «Историей итальянской живописи». Начинающий литератор записывает: «С 13 октября — это день моего приезда — и по сей день, 18 декабря, я упорно работаю, будучи несчастлив в любви. Начиная с середины ноября — исключительно над стилем».
1814 год закончился для Анри известием о смерти Александрины Дарю, случившейся 26 декабря в результате родов, которые, однако, прошли без осложнений. Из письма, которым кузен Дарю сообщил ему об этой трагедии, явно видно, что пресловутая стойкость Пьера сменилась на сей раз бездонным отчаянием: «Ее здравый ум, ровный характер, нежные чувства — все это ушло навсегда. Вы ее больше не увидите по возвращении в Париж. Вы застанете всю семью в слезах и одинокого отца, оставшегося с семью детьми. <…> Обнимаю Вас, но сердце мое полно боли». Анри умалчивает об этой драме в своем «Журнале», зато там проскальзывает намек об исчезновении с его горизонта некой мадемуазель Рокур. Он поделился своей печалью только с Полиной: «Ах! Мой дорогой друг, какую печальную новость я узнал из газеты, которую мне доставляют! Смерть мадам Дарю. После тебя она была моим лучшим другом в этом мире. Я не могу больше писать. До свидания. О боги, Ахилл умер, а Терсит еще дышит.!» Жизнь нанесла ему еще один удар.