Ейлін забезпечувалася за рахунок доходу з решти майна. Після її смерті картинна галерея — колекція живопису й скульптури, оцінена в три мільйони доларів, — мала перейти у власність міста Нью-Йорка для задоволення й освіти публіки. На утримання галереї Ковпервуд залишив сімсот п’ятдесят тисяч доларів. Крім того, він заповів купити ділянку землі в районі Бронкса і побудувати там лікарню, вартість спорудження якої не повинна була перевищувати восьмисот тисяч доларів. Рештою майна — частина доходу з якої призначалася на утримання лікарні — мали розпоряджатися виконувачі духівниці — Ейлін, доктор Джеймс і Альберт Джеймісон. Лікарня мала носити ім’я Френка А. Ковпервуда й приймати всіх хворих, незалежно від раси, кольору шкіри й віросповідання. Тих, хто не мав чим платити за лікування, повинні були приймати безкоштовно.
Ейлін — тепер після смерті Ковпервуда, — раптом стала надзвичайно сентиментальною щодо його останньої волі і бажань та зосередилася на лікарні. Вона дала численні інтерв’ю газетам, в яких докладно виклала свої плани: зокрема, вона побудує притулок для тих, хто видужує, що був би вільний від лікарняної атмосфери. В одному з інтерв’ю вона під кінець заявила:
— Я докладу всіх зусіль, щоб виконати побажання мого чоловіка, і зроблю цю лікарню справою мого життя.
Але, на превеликий жаль, Ковпервуд не врахував механіку роботи американських судів усіх рівнів: те, як вони вершать правосуддя або порушують його, як довго американські юристи здатні затягувати врегулювання справ у будь-якій судовій інстанції.
Так, першим ударом по його спадку стало рішення Верховного суду США, що визнав ковпервудівський концерн — Чиказьку об’єднану транспортну компанію — недієздатною. Чотири з половиною мільйони доларів, вкладених Ковпервудом в акції Єдиної транспортної, що належала йому, були забезпечені цим концерном. Тепер потрібні були роки судової тяганини, щоб установити не тільки вартість акцій, але і їх власника. Для Ейлін це було надто складно, і вона швидко усунула себе від обов’язків душоприказниці, переклавши проблему на Джеймісона. Тож минуло майже два роки, а справа не зрушилася з місця. Крім того, це відбувалося під час паніки 1907 року, і Джеймісон, без відома суду, Ейлін чи її адвоката передав спірні акції в комісію з реорганізації концерну.
— Якщо їх продати, вони нічого не коштуватимуть, — пояснював Джеймісон. — А комісія з реорганізації сподівається розробити план і врятувати Об’єднану транспортну.
Услід за цим комісія з реорганізації заклала акції в Середньозахідному кредитному суспільстві — банку, зацікавленому в об’єднанні всіх чиказьких залізничних компаній в одну велику компанію. Природно, виникало питання: «Що з цього отримав Джеймісон?» І поки чиказький суд два роки барився із затвердженням заповіту Ковпервуда, у Нью-Йорку не було зроблено нічого, щоб хоч якось улагодити справи. Товариство взаємного страхування життя мало заставну на двісті двадцять п’ять тисяч доларів на прибудову до картинної галереї в особняку Ковпервуда на П’ятій авеню; за цією заставною нагромадилося відсотків на суму в сімнадцять тисяч доларів. Товариство звернулося до суду за дозволом накласти арешт на нерухомість Ковпервуда. Адвокати товариства, без відома Ейлін і її повірених, домовилися із Джеймісоном і Френком Ковпервудом-молодшим і продали з аукціону всю прибудову разом з картинами, що знаходилися в ній. Отриманих грошей ледь вистачило на те, щоб задовольнити претензії страхового товариста, оплатити податки й погасити рахунки нью-йоркської міської влади за воду на суму близько тридцяти тисяч доларів. Тоді Ейлін і її адвокати звернулися до чиказького суду у справах про заповідальні розпорядження із проханням відсторонити Джеймісона від обов’язків виконувача духівниці.
Ейлін повідомила суддю Северинга:
— Відтоді, як помер мій чоловік, лише розмови і ніяких грошей. Містер Джеймісон красиво говорив і був щедрий на обіцянки, але ніяких грошей я від нього не отримала. Коли я прямо звернулася до нього з вимогою, він відповів, що нічого не може дати. Відтак я втратила довіру до нього.
Потім Ейлін розповіла суду, як Джеймісон без її відома передав акції на чотири з половиною мільйони доларів комісії з реорганізації; як продав з аукціону за двісті сімдесят сім тисяч доларів частину картин покійного, тоді як вони коштували чотириста тисяч; як він зажадав від неї півтори тисячі доларів комісійних, хоча вже отримав платню як виконувач духівниці, і як він не допустив її повіреного до книг обліку майнових справ Ковпервуда.