З другой палавіны ХІV ст., з моманту ўключэння Копысі ў Вялікае Княства Літоўскае, горад, размешчаны на скрыжаванні важных шляхоў, якія ішлі па вадзе і па сушы, часта трапляў у сферу ваенных дзеянняў. У 1535 г. войска маскоўскага ваяводы Шуйскага выпаліла ўсё наваколле Копысі і іншых гарадоў Беларускага Падняпроўя. 1562 г. у час Інфлянцкай вайны яго і іншыя гарады Ўсходняй Беларусі «опановали» маскоўскія войскі «за тое же помочь давали Инфлянтам». Затым у 1580 г. «…Москва, то есть Серебреный з немилым войском… Копысу… велми выпустошили», аднак горад зноў быў заняты войскам Вялікага Княства Літоўскага. Бясследна не прайшлі для горада вайна 1554–1667 гг. і Паўночная вайна.
Да пачатку XVІ ст. Копысь быў велікакняжацкім валоданнем, затым ім валодалі князі Астрожскія, а з 1594 г. — Радзівілы. У 1695–1744 гг. горадам валодалі прынцэсы Нейбургскія, затым зноў Радзівілы.
Копысь меў умацаванні, якія адпавядалі рангу гандлёва-рамеснага горада з насельніцтвам каля 2000 чалавек. Ужо А. Гваньіні адзначаў тут у трэцяй чвэртцы XVІ ст. радавы «замак і места». Рамонт умацаванняў рабіла гарадское і навакольнае насельніцтва, у тым ліку і новазаснананага мястэчка Барань. Усё мясцовае насельніцтва мяшчане, сяляне, зямяне-шляхта, баяры панцырныя і путныя — павінны былі ў ваенны час з'яўляцца для абароны радзівілаўскай Копысі, а ў мірны час адбываць «старажоўшчыну» ў замку ці на гарадскіх умацаваннях.
Дакументы 1597–1599 гг. строга вызначаюць ваенна-будаўнічую павіннасць сялян воласці — «замок Копыский як и острог меский направовати». Інвентар Копысі 1651 г., у якім было тады 450 дымоў, дае наступнае ўяўленне пра абарончыя пабудовы горада і замка. У замку мелася дзве брамы — адна вялікая, праз якую ўязджалі з боку «места», і другая, якая стаяла над Дняпром. Яна была вежападобнай канструкцыі, моцна нахілілася («опавшая») і патрабавала рэстаўрацыі. Пэўную ролю ў абароне замка іграў, магчыма, вялікі двухпавярховы дом «розным маляваннем помалёванный» і абведзены кругом галерэяй верхняга бою — бланкаваннем. Усе гэтыя пабудовы былі абстаўлены частаколам, які патрабаваў рамонту. Гэты інвентар фіксуе таксама гарадскія ўмацаванні з боку Дняпра і з другіх бакоў, а таксама гарадскія брамы: Шклоўскую, Гарадзецкую, Горскую, Аршанскую. Яны адкрывалі дарогу адпаведна ў Шклоў, Гарадзец, Горкі і Воршу.
Да пачатку вайны 1654–1667 гг. абарончыя ўмацаванні замка і Копысі так і не былі прыведзены ў належны стан. Мясцовае насельніцтва, якое было распрапагандавана манахамі і святарамі Куцеінскага манастыра, 13 траўня 1654 г. здало дрэнна ўмацаваны горад войску ваяводы Замятні Лявонцьева. У сваім данясенні цару ён паведамляў: «…пришёл с твоими людьми в Копысь и копысские люди, попы и мещане, и уездные многие люди встретили меня за городом с образами и били челом тебе, великому государю». Сярод тых, хто сустракаў, называюцца «копысский войт и сотники». Данясенне ваяводы А. Н. Трубяцкога ўдакладняе падзеі, якія адбываліся тут: «…когда… солдаты… пошли на литовского гетмана на Радзивилла к Копыси, и из Копыси города попы и гороцкие всяких чинов люди и шляхта, и мещане встретили их с образы и с хлеба и государю добили челом и город Копыс здали…».
У ходзе ваенных дзеянняў 13 снежня 1655 г. да горада падступіла войска Вялікага Княства Літоўскага. Гэта прымусіла маскоўскі гарнізон (100 чалавек стральцоў), не чакаючы загаду, пакінуць Копысь. У ім застаўся толькі стольнік Ф. Малыгін і прыказны пісар, якія забаяліся царскага гневу. Гараджане ў сваю чаргу, хаця і баяліся гневу ўладальніка Копысі гетмана Радзівіла, тройчы адмаўляліся ўпусціць у горад яго войска. Потым да горада падышоў сам Радзівіл з гетманам Гасеўскім і паслаў гараджанам «лист с великою грозою», патрабуючы, каб яны горад здалі, што пасля ваганняў і было зроблена. Ф. Малыгіна забралі ў палон і вывезлі спачатку ў Магілеў, затым у Польшчу. Ён, напэўна, валодаў вялікімі чалавечымі якасцямі, бо жыхары Копысі напісалі Радзівілу ліст і папрасілі яго вярнуць Малыгіна ў Копысь, пагражаючы ў іншым выпадку спаліць горад і пайсці ў Расею. Цікава адзначыць, што Радзівіл быў вымушаны гэтую просьбу задаволіць.
Пазней, у ходзе ваенных дзеянняў, Копысь зноў трапіў у рукі маскоўскіх войск. Захаваліся дакументы, якія зафіксавалі загад цара вывезці «лучших людей» з горада, які абязлюдзеў. Але тут яшчэ заставалася «… всех копыских мещан посадских людей со 100 человек з женами и с детьми». Аднак затым паступіў загад цара ваяводзе Г. Г. Пушкіну «из Копыси жилецких и всяких людей со всеми их животы и наряд, и зелье и свинцу, и всякие пушечные запасы вывести в Шклов, а в Копыси… город и острог и за городом дворец и лавки, и амбары… все сжечь».