Однако Дмитрий Павлович скучал, кочевал с места на место и проживал сезоны в Париже, Лондоне, Монте-Карло, Ницце, Биаррице, Довиле и некоторых других местах, что, в конце концов, тоже надоедало. Первые годы эмиграции он ещё занимался спортом и особенно любил игру в поло на лошадях, но после того, как однажды упал с лошади и повредил себе позвоночник, эту игру бросил. Затем он увлёкся гоняньем голубей, суть которого заключалось в том, кто выше загонит своего голубя. Но и это великому князю вскоре наскучило. Сидеть дома тоже было скучно, и он таскался по барам, кабаре и ресторанам, иногда просиживая там часами за разговорами со случайными знакомыми. Самым трудным временем для Дмитрия была ночь, его мучила бессонница, и до трёх-четырёх часов утра он не мог заснуть.
В Париже в 1923 году Дмитрий Павлович имел любовную связь с покупательницей продукции его сестры, королевой моды Коко Шанель. В Биаррице Дмитрий Павлович познакомился с красивой американкой, наследницей огромного состояния Одри Эмери. Она была младше великого князя на 12 лет. Дмитрий Павлович женился на Одри 1926 году, когда ей было 22 года, а ему 34. Свадьба состоялась 8 (21) октября в Биаррице. На ней присутствовали Мария Павловна, княгиня Палей, родственники невесты, одним из свидетелей на свадьбе был американский посол Херик.
Забавно, что Одри решила принять православие. По сему поводу Мария Павловна писала: «Я даже не представляла, насколько это окажется трудным делом. Наши батюшки не знали английского языка, только некоторые кое-как говорили по-французски, и Одри не могла их понять. Наконец отыскался юный выученик Парижской православной семинарии, который, сказали мне, немного знал по-английски. Времени оставалось совсем мало, и я поручила ему наставлять Одри, даже не повидав его и не переговорив. Разумеется, я тоже должна была присутствовать на уроках, которые имели место у меня в конторе. Никогда не забуду первое занятие. Юный семинарист пришёл в сопровождении священника. Оба сели рядышком против Одри, а она заняла моё место за столом. И оба заговорили одновременно — священник на плохоньком французском, а семинарист не очень внятно по-английски. Настроение было самое истовое. Посерьезневшая Одри озадаченно переводила взгляд с одного на другого, пытаясь понять смысл сказанного. Понять что-либо было трудно даже мне, а уж она, конечно, не поняла ни слова. Поверх их голов я порою ловила её растерянный взгляд. Я недолго терпела эту пытку. Давясь от смеха, я поспешила уйти, пока она не успела этого заметить».
Ну, так или иначе, а Одри получила православное имя Анна. Император Кирилл расщедрился и дал ей титул светлейшей княгини Ильинской. Ильинское — деревня под Москвой, где в именье родителей родился великий князь Дмитрий Павлович.
После свадьбы молодые уехали в Англию.
Мария Павловна тяжело переживала женитьбу Дмитрия: «После женитьбы брата я долго чувствовала себя совершенно потерянной, словно лишилась чего-то жизненно важного в себе самой. Не скажу, чтобы это было чувство одиночества, потому что я привыкла подолгу бывать в разлуке с ним; это была пустота, которую нечем было заполнить. В каком-то смысле я видела в нём своего сиамского близнеца, нераздельного со мною. Я нисколько не ревновала его к жене, просто я не могла осознать, что в их жизни я уже лицо постороннее и моё участие в ней скромно».
Матильда Кшесинская писала о своей встрече с Дмитрием Павловичем и Одри: «Мы познакомились с ней [Одри. — А.Ш.] вскоре после их свадьбы, состоявшейся в Монте-Карло, в “Отель де Пари”, где они в то время жили. На следующий сезон они сняли виллу в Каннах, и мы часто бывали у них на обедах. Они представляли собой такую красивую и гармоничную пару, что смотреть на них было одно удовольствие».
В 1927 году супруги переехали в Лондон. Там 28 января 1928 году у Дмитрия и Одри родился сын. В память о деде его назвали Павлом, а по-английски — Полом. Крестным отцом малыша стал князь Владимир Голицын, а крестной матерью — Мария Павловна. «У Дмитрия родился сын, мальчик родился на чужбине. Россию он будет знать только по нашим воспоминаниям», — с сожалением пишет Мария Павловна.
На деньги жены Дмитрий купил древний замок «Бамениль» недалеко от французского города Дьепп. И замок, и окружающий его большой парк были удивительно красивы, но крайне запущены. Супруги пригласили архитектора и декоратора, которые вскоре предоставили проект реконструкции замка стоимостью в миллион долларов. Родители Эмери платить столько отказались. Дмитрию ничего не оставалась делать, как реконструировать небольшой дом привратника. Там он и жил с женой и сыном, а полуразрушенный замок так и остался предметом бахвальства княгини Ильинской.