Макаренко окончил Крюковское железнодорожное училище и в семнадцать лет начал там преподавать. Дома Антон держался угрюмо и почти ни с кем не разговаривал. Молодой учитель Макаренко интересовался историей, философией, социологией, астрономией, естествознанием и художественной критикой. Впрочем, для педагога того времени подобное разнообразие интересов было скорее нормой: в начале двадцатого века за каждым преподавателем в системе начального и среднего образования закреплялся класс, и он вел там все предметы, кроме Закона Божьего.
Зарабатывал Антон Семенович сорок семь рублей в месяц, матери отдавал только десять. Если его спрашивали о деньгах, отвечал: «Я не просил вас родить меня на свет Божий. Вам необходимо нести некоторую ответственность за ваши поступки. Платить больше я не могу». Вообще, к институту семьи и брака молодой Макаренко относился более чем критично. Считал, что «семья портит детей». Часто говорил о том, что Бога нет, а жизнь бессмысленна и до ужаса жестока. Что человечество — это стадо, заслуживающее презрения, а рожать детей — преступно, что это удел мужиков и мещан. И добавлял: «Как раз тех, кто по бедности не может их обеспечить».
После окончания Полтавского учительского института Антона Семеновича назначили инспектором родного Крюковского училища. Туда же он устроил брата. Виталий, офицер царской армии, который несколько лет провел на фронте и был четырежды ранен, не мог найти работы после того, как к власти пришли большевики. Поэтому он преподавал в училище спорт, рисование и математику.
Власть на Украине менялась каждые два месяца: за большевиками приходили немцы, за немцами снова большевики, потом петлюровцы, потом антоновцы, потом григорьевцы. С продуктами было плохо: не хватало ни масла, ни хлеба, ни сахара. Ничего было нельзя купить, только поменять: пальто, сапоги или простыню на муку или сало. Тем не менее Крюковское училище продолжало функционировать. Виталий много рассказывал детям о войне и занимался с ними «военным строем»: они пели песни, маршировали и даже решили придумать себе знамя. Поначалу Антон Семёнович был принципиальным противником всего военного. Однако к 1918 году в училище появилось не только собственное знамя, но и военный оркестр. Усилиями Виталия был организован драматический кружок: Антон выполнял там роль администратора и суфлера, сам Виталий — режиссера и художественного руководителя. Через год Антон Семенович создал при училище трудовую дружину, образцом для которой стала организация бойскаутов (с их девизом «Будь готов!»). Всех учеников разбили на отряды: огородники, садовники, пчеловоды, охрана. Правда пчел не было, потому они дорого стоили, фруктовые деревья были дикие — и в конце концов все стали огородниками. В целом инициатива создания трудовой коммуны оказалась не слишком перспективной: дети не понимали, зачем им работать на общественных огородах, когда у них были свои. С грядок кое-как собрали один урожай и раздали овощи учителям и родителям.
В 1919 году большевики жестоко расправлялись с «классовыми врагами», безжалостно вычищая страну для строительства нового мира. Людей арестовывали и уничтожали не за какое-нибудь преступление, а только за то, что они могли быть потенциальными врагами. Арестовывали ночью, без суда, на грузовике отвозили на Кременчугское кладбище и там расстреливали'. В июне 1919 бывший белый офицер Виталий Макаренко перестал ночевать дома — прятался в саду при училище. В начале июля к нему в сад прибежала жена и сказала, что сегодня ночью его планируют арестовать и расстрелять. Не имея выбора, он вступил в Добровольческую белую армию. И только осенью после объявления амнистии он вернулся к своей жене.
Когда Макаренко получил предложение возглавить созданную под Москвой колонию, он согласился, но добился зачисления всех своих родных или преподавателями или в штат администрации, так жену брата удалось пристроить на должность завхоза, а сам брат стал одним из воспитателей. Так Макаренко решил загладить свою вину перед сестрами и братом, с которыми он почти не общался, обеспечив их продовольственным пайком. В первый же день в колонии один из колонистов послал на три буквы заведующего, потребовавшего от него участия в колке дров и Макаренко, не сдержавшись, его ударил. Вечером, успокоившись, он дал себе слово забыть про рукоприкладство.
Среди собранных беспризорников я с Аркашей и Серым провел отбор в нашу спецшколу. Критерием были наличие среди пятнадцатилетних грамотности среди испытуемых и хорошая память, для выявления которой давали заучить несколько страниц текста и проверка на внимательность, к примеру претенденты должны были после нахождения в комнате одной минуты закрыть глаза и перечислить все, что они успели увидеть за эту минуту в этом помещении. Из колонии Макаренко мы отобрали аж пятерых, которые в прошлом учились в гимназиях и знали иностранные языки. Макаренко с удивлением принял нас, охренев от предъявленных ему удостоверений.