Правительство было поражено как масштабами земской оппозиции, так и тем, что протест исходил со стороны старомосковской знати, которой Грозный передал управление земщиной после разрыва с князьями и провозглашения опричнины.
Пока во главе церкви стоял митрополит Афанасий — человек слабый и зависевший во всех своих поступках от царя, — высшее духовенство выступало фактически в роли пособника опричных репрессий. Положение переменилось после того, как на митрополию были приглашены сначала Герман Полев, а затем Филипп Колычев. Обладая достаточным авторитетом и независимостью суждений, Филипп не желал мириться с царскими репрессиями. Посредничество церкви, позволившее Грозному ввести в государстве чрезвычайное положение, на этот раз связывало опричному правительству руки. Оно ограничило масштабы репрессий, предотвратив массовые казни.
Напуганный выступлением Земского боярского правительства, Иван стал лихорадочно укреплять опричнину. В ее владения были включены Кострома и удельная столица Старица, отобранная у князя Владимира Андреевича. Опасаясь мятежа своих вассалов, царь приказал поспешить с сооружением мощной крепости в Вологде, затерянной среди лесов и озер на наибольшем удалении от границ. Трепеща за свое будущее, Грозный тайно сообщил монахам Кирилло-Белозерского монастыря о своем желании покинуть мир и постричься в монахи. «Помните, отцы святии, — писал Иван в послании кирилловским старцам, — егда некогда прилучился некоим нашим приходом к вам в пречестную обитель… от темныя ми мрачности малу зарю света Божия в помысле моем восприях, и повелех тогда сущему преподобному вашему игумену Кириллу с некоими от вас братии негде в келии сокровене быти… и аз грешный вам известих желание свое о пострижении… ту абие возрадовася скверное мое сердце со окаянною моею душою, яко обретох… пристанище спасения».
Установить время обращения Грозного в Кириллов помогают следующие факты. Известно, что в игуменство Кирилла царь трижды был на Белоозере: первый раз в 1565-м, затем в 1567 и 1569 годах. Во время второго посещения Иван пожертвовал монастырю двести рублей, с тем чтобы монастырские власти устроили для него отдельную келью в стенах обители. Позже Иван прислал в Кириллов драгоценную утварь, иконы и кресты для украшения своей кельи. Пожертвование на келью было, по-видимому, прямым результатом «сокровенной беседы» царя со старцами.
Несмотря на все старания сохранить в тайне содержание кирилловской беседы, слухи о возможном пострижении царя проникли в земщину и произвели там сильное впечатление. Пострижение Грозного и замена его на престоле кем-нибудь из его родственников казались недовольному земскому боярству лучшим выходом из создавшегося положения. В качестве преемника Грозного все чаще и чаще называли брата царя князя Владимира.
В 1567 году Сигизмунд II Август обратился к главным земским боярам с предложением возглавить мятеж против царя. Финансировать заговор должна была компания английских купцов в Москве. Король обещал помочь войсками. Королевский лазутчик тайно пробрался в Полоцк и вручил письмо воеводе И. П. Федорову, но опальный боярин не пожелал нарушить присягу и арестовал гонца. Грозный был глубоко уязвлен королевскими грамотами и укрепился в своем недоверии к боярам. Вскоре же он вызвал к себе английского посланника и через него передал королеве Елизавете просьбу о предоставлении ему и его семье убежища в Англии. Посланника, переодетого в русское платье, провели во дворец глухой ночью. В переговорах участвовал кроме толмача один лишь царский любимец опричник Вяземский. Послу запрещено было делать какие бы то ни было записи. Иван старался сохранить в тайне свое обращение к англичанам. Но это ему не удалось. Новый опрометчивый шаг Грозного ободрил недовольных земских бояр, предсказывавших близкий конец опричнины. Желая покарать польского короля за его тайные интриги, царь и земские бояре возглавили поход в Ливонию и Литву. В дни похода Иван получил донос насчет заговора в земщине и спешно покинул армию.
Обращение Ивана в Кирилло-Белозерский монастырь, а затем к английскому двору породило широкие надежды в земщине. В случае пострижения или бегства Грозного законными претендентами на трон оставались его двоюродный брат и малолетние сыновья. Родня и советники князя Владимира негласно обсуждали с ним близкие, как им казалось, перемены. Будучи человеком недалеким и желая выгородить себя в глазах брата, Владимир сам донес ему на своих благожелателей. Царь выслушал удельного князя и дал ему деликатное поручение. Князь Владимир, следуя воле Грозного, попросил Федорова составить списки: лиц, на поддержку которых он может рассчитывать. Розыск и заговор в земщине начались, таким образом, с чудовищной провокации.