Поход короля к русским границам расстроил царский план наступления на Ливонию. Вину за просчет опричники немедленно возложили на крамольных бояр. Сигизмунд II выступил с армией якобы по тайному сговору с заговорщиками, выполняя обещание помочь им.
Соглашение митрополита с царем 20 июля 1566 года связало руки и одному и другому. По возвращении из похода Грозный не решился арестовать Федорова и казнить за государственную измену. Дело ограничилось тем, что конюшего сослали в Коломну и заставили заплатить громадный штраф. В этот самый момент митрополит Филипп открыто выступил с обличением опричного произвола. Оценивая упорное противоборство церковных иерархов опричнине, историк А. А. Зимин писал: «Главным мотивом было сопротивление высших церковных иерархов централизаторской политике правительства Ивана IV»; сама «русская церковь в XVI веке представляла собой один из наиболее могущественных рудиментов феодальной раздробленности, без трансформации которого не могло оыть и речи о полном государственном единстве».
С такой оценкой трудно согласиться. Церковь помогла светской власти объединить страну и преодолеть раздробленность. Церковные писатели участвовали в разработке идеологии самодержавия. Именно они обосновали тезис о божественном происхождении царской власти. Достижение полного государственного единства не требовало разгрома церкви. Нельзя считать высших церковных иерархов носителями идей раздробленности, а опричников — поборниками централизации.
Союз с осифлянским руководством церкви помог зарождению самодержавной идеологии и самодержавных порядков в России, но события получили неожиданный поворот с того момента, как Иван Грозный ввел опричнину, чтобы утвердить свою неограниченную власть. Началось сползание государства к террору. В таких условиях митрополит Филипп проявил величайшее мужество, пытаясь остановить кровавый кошмар.
Протест митрополита Филиппа находился в самой тесной связи с судом над главой земщины Федоровым. О выступлении Филиппа рассказывают новгородский летописец, опричники Таубе и Крузе, а также авторы «Жития Филиппа». Летописец сообщает краткие фактические сведения о протесте митрополита и суде над ним. Очевидцы событий опричники Таубе и Крузе составили через четыре года после суда пространный, но весьма тенденциозный отчет о событиях. «Житие митрополита Филиппа» было написано много позже, в 90-х годах XVI века в Соловецком монастыре. Авторы его не были очевидцами описываемых событий, но использовали воспоминания живых свидетелей: старца Симеона (Семена Кобылина), бывшего пристава у Ф. Колычева и соловецких монахов, ездивших в Москву во время суда над Филиппом. Все эти свидетели были хорошо осведомлены о судебном преследовании митрополита в 1568 году и гораздо хуже — о предыдущих событиях.
По свидетельству опричных авторов, Колычев на первых порах пытался избегать публичных выступлений и предпочитал вести душеспасительные беседы наедине с царем, убеждал его прекратить кровопролитие, «претил страшным судом». Не достигнув цели, митрополит попытался воздействовать на царя, опираясь на авторитет священного собора. По словам составителей «Жития», Филиппу удалось убедить епископов выступить против опричнины всем собором: «Филиппу, согласившемуся со епископы и укрепльшевси вси межи себя, еже против такового начинания (опричнины. — Р.С.) стояти крепце». Отнеся описанный эпизод ко времени учреждения опричнины, авторы «Жития» исказили истину. При посвящении в сан Филипп клятвенно обязался не вмешиваться в опричные дела. Выступив против опричнины, он нарушил клятву. Чтобы избежать упоминания об этом неприятном факте в биографии мученика, авторы «Жития» стали утверждать, будто Филипп стал митрополитом до учреждения опричнины. Однако тогда церковь возглавлял не Филипп, а Афанасий и в то время в состав собора не входили епископы Корнилий, Варсунофий и Пафнутий, упомянутые с этим чином в «Житии».