Тем временем конфликт между царем и Филиппом разгорался. Грозный использовал любые средства, чтобы запугать строптивого святителя. Опричный боярин Ф. И. Умной-Колычев ездил в Литву с посольским поручением, которое не сумел выполнить. В конце 1567 года он был вызван в слободу для отчета. Иван IV сделал вид, будто доволен боярином, одарил его и отпустил в Москву. Одновременно он выслал вперед опричников, которые отняли у Умного все царские подарки и даже одежду. Ограбленный боярин приходился двоюродным братом митрополиту Филиппу.
Попытки урезонить царя в беседах с глазу на глаз митрополиту не удались. Полной неудачей завершился священный собор, созванный Колычевым для осуждения опричнины. Короткий период примирения и амнистий ушел в прошлое. Опричные суды возобновили свою деятельность, репрессии нарастали как снежный ком. Следствие о «заговоре» конюшего Федорова вступило в решающую фазу. Как раз в этот момент к митрополиту, как сказано в «Житии Филиппа», явились «неции… благоразумнии истиннии правителие и искусные мужие и от первых велмож и весь народ» и с «великим рыданием» просили его о заступничестве, «смерть пред очима имуще и глаголати не могуще». Памятуя о продажности тогдашних правителей-бояр, можно смело утверждать, что авторы «Жития» имели в виду истинного правителя и первого вельможу конюшего Федорова, благоразумие которого признавал сам Иван. Подозрения насчет измены грозили конюшему плахой, — таким образом, он оказался среди «смерть пред очами имущих». Выслушав «истинных правителей», митрополит обещал им свое покровительство, сказав, что «бог не допустит до конца пребыти прелести сей».
Обращение опального конюшего подтолкнуло святителя к отчаянному шагу. 22 марта 1568 года, записал летописец, «учал митрополит Филипп с государем на Москве враждовати о опришнины». В тот день царь прибыл в Москву со своей опричной охраной. Одетые в черное всадники ехали по улицам, «наго оружие нося». Царь отправился на богослужение в Успенский собор и подошел к владыке за благословением, но Филипп отказался его благословить и стал обличать беззакония опричнины. Опричники Таубе и Крузе передают содержание речи митрополита теми же словами, что и составители «Жития». Филипп говорил о том, что в стране льется невинная кровь, царь творит неправедные дела, чего и «во иных языцех не бывает», но бог взыщет с него за невинную кровь, а он, митрополит, готов за правое дело принять смерть.
Царь Иван не оставил речь Филиппа без ответа и, оправдывая казни, указал на измену подданных. «Что тебе, чернцу, до наших царьских советов дело? — сказал он. — Того ли не веси, что мене мои же хотят поглотити?» В присутствии придворных и духовенства Грозный жаловался на то, что на него восстали ближние: «И ближние мои отдалече мене сташа и нуждахуся ищущеи душу мою и ищущей злая мне».
Диспут закончился не в пользу царя. Митрополит трижды отказывал Ивану в благословении и заявил, что впредь не будет молчать, ибо его молчание «всеродную наносит смерть». В ярости Иван хватил посохом оземь и заявил: «Я был слишком мягок к тебе, митрополит, твоим сообщникам и моей стране, но теперь вы у меня взвоете!»
Уже в переписке с Курбским Иван Грозный четко изложил свои политические идеи и цели. Столкновение с Филиппом продолжало давнюю полемику. Иван сознавал себя главой православного царства и, как таковой, претендовал на всю полноту власти светской и духовной. Единый судья царю — бог; на земле же никто — ни священник, ни мирянин — не может судить его. В сочинениях Грозного можно встретить идею служения христианского монарха миру. Но он имел в виду, по замечанию Г. П. Федотова, не столько нравственную, сколько воспитательно-полицейскую цель такого служения: покровительство добрых и обуздание злых; отрицательная задача — воспитание страхом всецело заслоняет для него положительную.
Предшественники Филиппа Колычева, в особенности митрополит Макарий, сделали много, чтобы укоренить в русском обществе идею богоизбранности царя, божественного происхождения его власти. Колычеву и в голову не приходило возражать против представлений о царе как хранителе и вместилище веры и благодати, носителе вероучительной власти. Но в глазах Филиппа монарх не может стать выше правды: он сам подчинен «правилу доброго закона», то есть правде нравственной и религиозной. Кроме права и справедливости эта правда включает также прощение, и церковь стоит на страже этой правды. Выступление митрополита Филиппа против тирании Грозного наиболее полно раскрывало эту сторону его воззрений.