В начале октября 1569 года Иван вызвал брата в Александровскую слободу. Когда князь Владимир прибыл на Ямскую станцию Богану в окрестностях слободы, его лагерь был окружен опричными войсками. В шатер к Старицкому явились судьи Малюта Скуратов и Василий Грязной, предъявившие ему обвинение в покушении на жизнь самодержца. Оклеветанного князя взяли под стражу. По приказу царя он выпил чашу с отравленным вином. Вместе с ним были умерщвлены его жена Авдотья — урожденная княжна Одоевская — и их девятилетняя дочь Евдокия.
Удельный князь Владимир унаследовал от отца обширный двор в Новгороде, служивший одной из его резиденций. По традиции некоторые из новгородских помещиков служили в удельном княжестве Старицких. Брат царя пользовался известностью среди новгородцев. Местный летописец, осведомленный насчет настроений в городе, записал, что после смерти князя Владимира «мнози по нем людие восплакашася».
В день суда над Старицким опричники казнили дворцового повара Моляву с сыновьями, нескольких нижегородских рыболовов и Антона Свиязева — подьячего из Великого Новгорода. Под пытками Свиязев показал, что соучастниками «заговора» Старицкого были архиепископ Пимен и новгородские власти. Пимен оказал исключительные услуги царю при учреждении опричнины, помог ему расправиться с главой церкви. Басманов и Вяземский не имели причин преследовать Пимена. Более того, Вяземский предпринял попытку предупредить архиепископа о грозившей ему опасности. Скуратов использовал его промах, чтобы покончить с учредителями опричнины.
В декабре 1569 года Иван Грозный по пути к Новгороду остановился в Твери. Опричники обложили город со всех сторон. Царь остановился в Отроче монастыре, где томился опальный Филипп Колычев. Попытка примирения между монархом и пастырем не удалась, и Филипп был умерщвлен по приказу царя.
Как отметил участник похода Г. Штаден, «в Твери царь приказал грабить все — и церкви и монастыри». Таубе и Крузе подтверждают его свидетельство. В своем памфлете двое названных мемуаристов утверждали, будто царь творил «кровавые дела» в Твери пять дней. Однако из дальнейших описаний следует, что в первые дни (включая день убийства Филиппа — 23 декабря) опричники грабили архиепископский дом и монастыри. Еще два дня (24–26 декабря) они отдыхали. Затем разгромили посад и никак не позднее 26–27 декабря двинулись в Новгород.
Передовые опричные отряды во главе с В. Г. Зюзиным подошли к Новгороду 2 января 1570 года и сразу же оцепили город крепкими заставами, «кабы ни един человек из града не убежал». Первым делом опричники опечатали казну в монастырях и церковных приходах. Одновременно арестовали многих игуменов, соборных старцев и попов и раздали их приставам из местных дворян со строжайшим приказом держать их «крепко во узах железных».
Спустя четыре дня в окрестности Новгорода прибыл Иван Грозный, остановившийся лагерем в монастыре на Городище. Его сопровождала личная охрана — полторы тысячи стрельцов и многочисленные опричные дворяне. В воскресенье, 8 января, царь отправился в Софийский собор к обедне. На волховском мосту его торжественно встретили с крестами и иконами архиепископ Пимен и прочие духовные чины. Встреча кончилась неслыханным позором. Грозный отказался принять благословение и перед всем народом громогласно обвинил новгородцев в измене. Архиепископ, заявил он, «зломыслием своим и со своими старцы и единомысленники» хотят его «отчину» Великий Новгород «предати иноплеменником, королю польскому Жигимонту Августу».
Несмотря на общее замешательство, царь велел Пимену служить последнюю обедню. Он был слишком благочестив, чтобы пропустить богослужение в день крещения. После обедни Пимен пригласил царя в архиепископские палаты «хлеба ясти». На обеде присутствовали настоятели крупнейших новгородских монастырей. Посреди веселого пира Иван, возопив «гласом великим с яростию», велел страже схватить Пимена и его бояр.