Существуют две версии гибели архиепископа. Согласно одной, он был казнен, согласно другой — умер в заточении.
По сведениям англичанина Джерома Горсея, суд, послушный воле монарха, приговорил владыку к смертной казни. Но затем сам царь помиловал архиепископа и заменил смертную казнь вечным заточением. Опального заковали в цепи и держали в погребе на хлебе и воде. Леонид в заточении прожил недолго.
Трагический конец архиепископа породил множество слухов и легенд. Псковский летописец записал слухи, будто царь «опалился» на Леонида «и взя к Москве и сан на нем оборвал и медведно ошив, собаками затравил». Но более достоверный источник — «Краткий владычный летописец» — умалчивает о казни Леонида и по существу подтверждает версию Горсея. В нем записано, что архиепископ «взят был к Москве в государевой царской опале, да тамо и преставися».
По свидетельству Д. Горсея, архиепископа Леонида оговорил дворовый медик Бомелей. Архиепископу предъявили обвинения в том, что он вместе с Бомелеем посылал шифрованные письма, написанные по латыни и по-гречески, королю Польши и королю Швеции, причем сношения осуществлялись тремя путями. Архиепископ якобы чеканил деньги и пересылал их вместе с другими сокровищами королям Польши и Швеции. Кроме того, Леонида обвинили в преступлениях против морали, мужеложстве, скотоложстве и других грехах. Начиная с июля 1572-го и до 1576 года в Польше продолжалось бескоролевье, прерванное на несколько месяцев в 1574 году. Один этот факт ставит под сомнение версию о тайной переписке Леонида с польским королем. Однако некоторые историки склонны доверять версии о заговоре.
Архиепископ Леонид подвергся опале не один, а вместе с другими видными деятелями церкви. Будучи в эмиграции, князь А. М. Курбский слышал, будто царь велел убить новгородского архиепископа «со двема опаты, сиречь игумены великими, або архимандриты». По крайней мере три летописи упоминают о казни заодно с Леонидом чудовского архимандрита. Наконец, можно сослаться еще на один источник — «Краткий синодик государевых опальных», который называет разом обоих «опатов» — сообщников Леонида. В синодике записаны одно за другим имена «архиепископа Леонида, архимандрита Евфимия, архимандрита Иосифа Симоновской…»
Признак, объединявший трех названных лиц в одну группу, очевиден. В составе священного собора не было святителей, которые стояли бы столь близко к опричному, а затем к «дворовому» руководству. Чудовский архимандрит Левкий оказал большие услуги царю при учреждении опричнины. Леонид стал его преемником. Царь отличил Леонида и послал его на архиепископство в опричный Новгород. Преемником Леонида в Чудове стал Евфимий. Московский Симоновский монастырь добился не меньшего доверия Грозного и в разгар террора был принят в опричнину.
Из-за раздора с могущественной аристократией царь в начале опричнины старался привлечь на свою сторону влиятельное черное духовенство. В то время он отступил от политики, выработанной в период Избранной рады, и щедро раздавал главным монастырям льготы и привилегии.
Затеяв борьбу с боярской крамолой и учредив опричнину, Иван IV употреблял всевозможные средства, чтобы доказать подданным, что не он, а его противники преступают христианские заповеди и впадают в грех, восстают против боговенчанного и богом данного им царя. В разгар казней самодержец учредил в Александровской слободе некое подобие опричного монастыря. На себя он взял роль игумена, Афанасию Вяземскому поручил роль келаря, Малюта занял скромный пост пономаря. Возвращаясь в слободу из очередного карательного похода, опричники сбрасывали запачканные кровью одежды и надевали монашеское платье. Наступала пора молитв, поста и покаяний. Сам игумен зорко следил, чтобы братия ни на йоту не отступала от устава монашеской жизни. Мнимые иноки рано поутру шли к заутрене, после молитвы собирались в скромно обставленной трапезной. Царь стоял, пока братия насыщалась скромной монастырской пищей. Остатки пищи «иноки» собирали со стола, чтобы напитать нищих и убогих. Иван относился к своим обязанностям игумена с большим усердием. Известно также, что царь сочинял молитвы, например канон Ангелу Грозному (Михаилу), писал музыку к церковной службе. Царская молитва Ангелу была пронизана страхом смерти, и в ней звучал бред преследования.