Кем же был Лжедмитрий II? Автор «Московской хроники» Конрад Буссов служил в лагере Лжедмитрия II и хорошо знал польских сподвижников самозванца, наблюдавших его первые шаги. Он сообщил, что до принятия царского имени самозванец учительствовал в Шклове, а также прислуживал в доме священника. Самое удачное расследование об этом провел один белорусский священник, живший в окрестностях Могилева и Пропойска. Он поименно назвал людей, которым прислуживал будущий царь. После переезда в Могилев шкловский грамотей стал учить детей попа Федора. В те времена, как, впрочем, и во все другие, профессия учителя плохо кормила, и бродяге приходилось подрабатывать, помогая по хозяйству в доме у попа Терешка. Круглый год он носил плохонький кожух (тулупчик) и баранью шапчонку. Вел себя так легкомысленно, что однажды был высечен розгами и с позором изгнан из дома священника. Именно в этот момент его и заприметили ветераны московского похода Отрепьева — пан Меховецкий и др. Они решили, что бродяга «телосложением похож на покойника» Отрепьева — такой же низкорослый и плюгавый. Как Варлаам «вызнал» Отрепьева по осанке, так и Меховецкий заприметил «царя» по фигуре. Невзирая на крайнюю нужду, он не сразу поддался на уговоры. Мысль о кровавой расправе с Отрепьевым страшила бродягу. Он бежал из Могилева и сначала скрывался в селе, а потом объявился в Пропойске, где был пойман и посажен в тюрьму. Его поставили перед выбором — либо заживо сгнить в узилище, либо податься в цари. И он сделал свой выбор…
Ни король, ни его магнаты не участвовали в подготовке нового самозванца. Меховецкому помогали лишь местные урядники — пан Зенович и пан Рагоза. Ни царского одеяния, ни денег, ни охраны у самозванца не было. Опасаясь навлечь на себя гнев короля, Зенович, кое-как снарядив «царя», быстро выпроводил его в пределы России. Свершилось это 23 мая 1607 года. В своих манифестах к населению Лжедмитрий II упоминал, что в Стародуб он пришел во двенадцатую неделю. Иначе говоря, его литовские похождения (в роли претендента на престол) продолжались три месяца. Значит, «вызнали» его в конце февраля 1607 года. А сподвижник Болотникова «царевич Петр» ездил в Белоруссию для переговоров с паном Зеновичем в декабре 1606 года.
Польские иезуиты проявили немало настойчивости, чтобы выяснить, кем был человек, выдавший себя за воскресшего «царя Дмитрия». Они утверждали, что имя Дмитрия принял некто Богданко, крещеный еврей, учитель, прислуживавший в доме священника в Могилеве. Романовы после избрания на трон официально подтвердили версию о еврейском происхождении Лжедмитрия II. Митрополит Филарет, занимавший пост патриарха при особе нового самозванца, знал его очень близко. Сохранилась польская гравюра начала XVII века с портретом самозванца: внешность учителя из Шклова достаточно характерна.
Лжедмитрий II прибыл в Стародуб в то время, когда народные выступления в пользу «доброго царя» приобрели ярко выраженный социальный характер, все больше превращаясь в движение низов против верхов. Поначалу в его окружении не было ни русской знати, ни польских магнатов, «боярами» у него были люди, участвовавшие в народном восстании под предводительством Ивана Болотникова, — атаман Ивашка Заруцкий, боярский сын Гаврила Веревкин и др. Новый самозванец был вовлечен в водоворот событий помимо своей воли. Он не обладал ни сильным характером, ни политическим темпераментом, ни опытом государственной деятельности, однако, волею случая оказавшись во главе русского повстанческого движения, приспособился к роли народного вождя.
Гражданская война достигла своей высшей точки, и самозванщина расцвела повсюду. В среде восставших появилось бесчисленное множество «детей» и «внуков» Ивана Грозного — царевичи Иван-Август, Лавёр, Осиновик, Федор, Климентий, Савелий, Симеон, Ерошка, Гаврилка, Мартинка и др. Уничижительные имена указывали на то, что казацкие предводители, объявляя себя царевичами, не делали тайной от сподвижников свое мужицкое и холопское происхождение.
В России Лжедмитрия II поддержали восставшие города — Путивль, Чернигов, Новгород-Северский. В Стародубе самозванец вполне подчинился авторитету Заруцкого и других болотниковцев. Он подписывал продиктованные ими манифесты — обращения к холопам. «Добрый царь» приказывал им забирать поместья у дворян, перекинувшихся на сторону Шуйского, разрешал жениться на дворянских дочерях. Есть подтверждение тому, что эти указы претворялись в жизнь.