После возвращения из ссылки в Константинополь осенью 1364 года Филофей убедился в том, что авторитет патриаршей власти упал и многие православные епархии ушли из-под ее контроля. По этой причине он старался отыскать авторитетных церковных деятелей в балканских и восточноевропейских странах, способных поддержать рушившееся единство вселенской православной церкви.
Посылка Филофеем в дар Сергию креста с мощами литовских мучеников имела особый смысл. Константинополь отверг требование великого князя Ольгерда об организации православной митрополии в Литве, независимой от общерусской митрополии. Москва и Литва стояли на пороге войны, в которой Филофей решительно поддержал Русь и призвал к священной войне против литовских язычников. По-видимому, крест с мощами литовских мучеников был послан на Русь между 1365 и 1370 годами, когда патриарх был близок к полному разрыву с князем-огнепоклонником Ольгердом. Обращаясь к Сергию, Филофей думал об укреплении русского монашества.
К XIV веку языческая Русь превратилась в Святую Русь. Но, как и в киевские времена, Византия, переживавшая последний расцвет, оставалась для нее источником духовного просвещения. Русское духовенство следило за религиозными исканиями Византии. В XIV веке у греков было три формы монашества. В одних монастырях братья вели «особную» жизнь: каждый держал деньги и личное имущество в своей келье, питался и одевался в зависимости от своего достатка. «Особножительские» обители владели селами, вели торговлю, иногда занимались ростовщичеством. В других монастырях существовала монашеская община (по-гречески — киновий, по-латыни — коммуна). Такой строй отвечал вековечной мечте христиан о справедливом устройстве земной жизни в соответствии с идеальными представлениями о царстве божьем. В таких обителях-коммунах имущество было общим, члены общины проводили жизнь в непрестанном труде, питаясь плодами рук своих, исповедуя принципы братства и любви к ближнему. Покидая общину, избранные монахи удалялись в пустынь, чтобы вести жизнь отшельника. То была высшая форма аскетизма. Ее распространение было связано с развитием мистического учения исихастов. Не внешняя мудрость, учили исихасты, а внутреннее самоуглубление открывает путь к познанию истины. Погружение в себя дает ощущение покоя — исихиа (отсюда исихасты) — состояния «Фаворского света», то есть общения с богом. Окончательно учение исихастов взяло верх в православной церкви на константинопольском соборе 1368 года.
На Руси поборнику общинножительства Сергию исихазм по духу своему был, по-видимому, ближе, чем другим иерархам, включая митрополита Алексея. По мнению Г. М. Прохорова, распространение общинножительских монастырей в XIV веке могло служить верным признаком «проникновения византийских идей и осуществления исихастской политики». Однако в целом вопрос о влиянии исихазма на русскую религиозную мысль во времена Сергия остается неясным из-за отсутствия достоверных данных. Почва для восприятия исихастских теорий возникла тут далеко не сразу.