История Симоновского монастыря обнаружила противоречие, типичное для всех общежительных монастырей. Отстаивая принципы общего жительства, Сергий внушал ученикам мысль об отказе от личных стяжаний, призывал их жить своим трудом. На практике принципы общего жительства не исключали, а напротив, благоприятствовали коллективным «стяжаниям». Избавившись от забот о личном имуществе, иноки погружались в пучину мирских хлопот, проистекавших из обладания селами и прочими богатствами.
Лица, близкие к Сергию, живо обсуждали возникшее затруднение. Любимый ученик Сергия Афанасий много позже обратился с вопросом к митрополиту Киприану. Отвечая ему, грек развивал идею нестяжательной жизни монахов, ссылаясь на древних отцов церкви и на известный лично ему опыт Афонского монастыря. «И древние отци, — писал он, — ниже сел стежание, ниже богатества и стяжаниа, яко же… и в Святой горе, иже и сам аз видех». Владение вотчинами, по мысли Киприана, разрушает монашеское житие, «занеже пагуба черньцем селы владети». Если монастырь уже имеет вотчину, поучал Киприан, инокам не следует посещать ее.
Точные сведения о ранних земельных приобретениях Троицкой обители отсутствуют. Внимание исследователей давно привлекала следующая запись из ее кормовых книг: «Дал князь Андрей село Княже под монастырем, да село Офанасьево, да село Клементьево, а на их же земле монастырь стоит». Сергий основал монастырь на земле удельного князя Андрея Ивановича. По мнению одного из новейших исследователей, именно Андрей — сын Ивана Калиты — стал первым покровителем Троицы, одарившим монастырь селами. Однако такое предположение трудно согласовать с фактами. Сергий получил чин игумена в 1353–1354 годах, а князь Андрей умер в 1354 году. Троица тогда еще переживала процесс становления и не могла оказать удельному князю никаких услуг. В монастырьке пребывала дюжина, самое большее две дюжины монахов. Описание их жизни, повседневных трудов исключает предположение, будто в момент основания обитель владела тремя крупными селами. Приходится вернуться к традиционному предположению, что Троица получила села от Андрея Владимировича Радонежского, жившего в 1411–1425 годах, когда Троица стала одним из самых знаменитых монастырей и удельный князь Андрей имел все причины покровительствовать ему.
Среди документов, подтверждавших пожертвования в пользу Троице-Сергиева монастыря, обращает на себя внимание жалованная грамота великого князя Дмитрия Ивановича. Из грамоты следует, что князь дал Сергию «при своем животе… пятно ногайское с лошади до осми денег и московское пятно на площадке, место на Москве в городе под церковь и под кельи». В грамоте речь шла о пожертвовании в пользу монастыря части пошлин, взимавшихся на Москве с ногайских татар, пригонявших на продажу большие табуны лошадей. Однако приведенные сведения недостоверны, поскольку доказана подложность приведенного текста грамоты Дмитрия Донского.
Сергий имел не меньшие возможности для приобретения сел, чем его ученик Федор Симоновский. Тем не менее значительные земельные пожертвования стали поступать в Троицу лишь после смерти Сергия. При нем троицкие монахи предпочитали следовать принципам нестяжания. Со временем практика далеко разошлась с намерениями и замыслами основателей общежительства. К 1425 году троицкие монахи приобрели по крайней мере 10 сел. Прошло менее четверти века, и к 1453 году обитель Сергия стала крупнейшим землевладением страны. Троице-Сергиев монастырь сравнительно рано приобрел значение монастыря-митрополии, окруженного множеством монастырей-колоний, располагавшихся на великокняжеских и удельных землях в разных концах страны.
Удельный князь Владимир Андреевич в 1374 году решил заложить монастырь у стен своего стольного города Серпухова. С этой целью он обратился в Троицу. Сергий направил в Серпухов своего ученика Афанасия, и тот заложил обитель на высоком берегу реки Нары (отсюда название Высоцкий монастырь), в двух верстах от Серпухова. Афанасий обладал обширными познаниями в Священном писании, но не мог похвастать дружбой с князем, что сказалось на его карьере. Федор Симоновский ездил послом в Константинополь, затем получил епископскую кафедру в Ростове. Афанасий в 1382 году оставил игуменство в Высоцком монастыре и ушел в Константинополь, где жил «яко един от убогих».