Нетрудно объяснить отчуждение земель у крамольного архиепископа Феофила, возглавлявшего республиканское управление. Значительно труднее было объяснить гонения на Софийский дом, во главе которого стоял московский иерарх архиепископ Геннадий. Владыка пользовался благосклонностью Ивана III и его наместников в Новгороде, что помогало ему в течение многих лет отстаивать церковные земли от покушений казны. При Геннадии в Софийском доме был составлен синодик, грозивший церковным проклятием всем «начальствующим», кто обижает святые божии церкви и монастыри и отнимает у них «данные тем села и винограды». Однако угрозы отлучения не подействовали на правительство. В Москве Геннадий не пользовался прежним влиянием, а бояре Захарьины были уже давно отозваны из Новгорода.
Невзирая на старания Геннадия, вольнодумство в Новгороде не было искоренено. Покровитель новгородских еретиков дьяк Федор Курицын, не обращая внимания на проклятия архиепископа, благоденствовал при великокняжеском дворе. Софийский дом был посрамлен, когда в 1499 году московские вольнодумцы добились назначения своего единомышленника инока Касьяна на пост архимандрита Юрьевского монастыря. Юрьевский архимандрит был старшим после архиепископа иерархом Новгородской земли. Посылка Касьяна в Новгород, вероятно, была связана с готовившейся конфискацией монастырских земель. Несколько лет спустя Касьян был сожжен за ересь.
В споре с еретиками и вольнодумцами Геннадий неизменно отстаивал мысль о надвигающемся конце света. Среди православных богословов было широко распространено мнение о том, что с наступлением 7000 года произойдет светопреставление. По этой причине таблицы для расчета пасхи — пасхалии — были составлены не далее указанного года. Жизнь подтвердила правоту новгородских вольнодумцев, не веривших в скорое наступление конца света. Церковным иерархам Москвы и Новгорода пришлось составить пасхалии на последующие семьдесят лет. Размышляя о «втором пришествии», Геннадий обратился за советом к греку Траханиоту. Тот отвечал, что после 7000 года следует ждать еще 7 лет. В 1500 году владыка провел грандиозные богослужения в Новгороде. Их описаниям скупой на слова летописец посвятил десятки страниц. Два воскресения подряд архиепископ, возглавляя крестный ход, обходил стены вновь построенной и старой крепостей, велел нести иконы о Страшном суде, при многократных остановках «еувангелие на молебнех чел» и «крестом воздвизал, благословляя крестообразно народ на все четыре стороны», кропил святой водой городские ворота и церковные двери и «великого князя дворецкого и детей боярских и весь народ».
Готовился ли владыка вновь к наступлению Страшного суда или намерения его не были столь замысловаты, никто сказать не может. Между тем споры с еретиками продолжались. Вольнодумцы обрушились с резкими нападками на монастыри и монашество и задавались вопросом: не следует ли упразднить монастыри? Проекты секуляризации земель были созвучны их идеям. Некоторые из еретиков, например дьяки братья Курицыны, пользовались расположением Ивана III. Однако позиции еретиков оказались подорванными вследствие неблагоприятного для них исхода династического кризиса.
Иван III тщетно пытался примирить политические и семейные традиции при устройстве власти. В течение четырех лет на Руси было три великих князя — сам Иван III, его внук Дмитрий и сын Василий. Положение Дмитрия как великого князя Московского пошатнулось после падения старого боярского руководства. В 1502 году наступила развязка. Иван III приказал заключить под стражу Дмитрия и его мать Елену Волошанку, а через несколько дней посадил на великое княжение Владимирское и Московское сына Василия.
Софья Палеолог и ее сын Василий, выступавшие в защиту ортодоксальной веры, одержали верх в борьбе за власть. Главная покровительница московских еретиков Елена Волошанка оказалась в тюрьме. Обвинения насчет ереси оправдывали жестокость Ивана III по отношению к ближайшей родне, и великий князь поспешил снять грех с души. Он просил у митрополита и епископов прощения за то, что знал о ереси протопопа Алексея и Федора Курицына, но покровительствовал им. Беседуя с Иосифом Саниным, государь вновь повинился в терпимости к еретикам и тут же пожаловался на поповского сына Ивана Максимова, зятя протопопа Алексея: «А Иван, деи, Максимов, и сноху у мене в жидовство свел». Санину удалось вырвать у Ивана III обещание начать следствие о еретиках и подвергнуть их строгому наказанию.