Переступая порог обители, князья расставались со своими мирскими богатствами. По словам Саввы Черного, братия Волоцкого монастыря «вси в лычных обущах (лаптях) и в плаченых (заплатанных. — Р.С.) ризах, аще от вельмож кто, от князей или от бояр…» Не всем оказывалась по плечу суровая монастырская жизнь с ее постом, молитвами и трудами. Нестойкие покидали монастырь.
Делая некоторые послабления боярам, Иосиф лично для себя исключал какие бы то ни было льготы. Волоцкий монастырь давно стал одним из богатейших землевладельцев страны, а его глава продолжал щеголять в старых одеждах, «худых и плаченых», порванных едва ли не в годы странствий по России. Современники составили живые описания дней и трудов Санина. Одно из них В. О. Ключевский воспроизвел в следующей зарисовке: «При устроении монастыря, когда у него не было еще мельницы, хлеб мололи ручными жерновами. Этим делом после заутрени усердно занимался сам Иосиф. Один пришлый монах, раз застав игумена за такой не приличествующей его сану работой, воскликнул: «Что ты делаешь, отче! Пусти меня» — и стал на его место. На другой день он опять нашел Иосифа за жерновами и опять заместил его. Так повторялось много дней. Наконец монах покинул обитель со словами: „Не перемолоть мне этого игумена“».
Неустанно заботясь о пополнении монастырской казны, Санин поднял цену поминания душ усопших, поставив ее в зависимость от «чина» богомольца. Вдова-княгиня просила у него разъяснений по поводу затребованной суммы, которая даже ей оказалась не по карману. Отвечая ей, Санин писал: «Надобно церковные вещи строити, святые иконы и святые сосуды и книги, и ризы, и братство кормити… и нищим, и странным, и мимоходящим давати и кормити». Волоцкий монастырь действительно тратил крупные средства на благотворительность. В голодные годы монастырские власти кормили сотни голодающих крестьян, собиравшихся со всей округи. В критических обстоятельствах Санин использовал весь свой авторитет, чтобы отвести беду. Свидетельством тому является его письмо к соседнему удельному князю. По случаю неурожая и голода игумен советовал князю установить твердую цену на хлеб, чтобы спасти жизнь голодающим. Санин управлял монастырем совершенно так же, как рачительный вотчинник-феодал. Он понимал, что разоренный крестьянин плохой плательщик оброка, и не скупился на ссуды и подмоги. Крестьянин, лишившийся лошади, всегда знал, что игумен выдаст ему подмогу из монастырской казны, даст «цену» лошади или коровы, косы или другой пропавшей вещи.
Сохранилось несколько писем Иосифа к окрестным землевладельцам. Одного боярина, у которого рабы «гладом тают и наготою стражают», игумен убеждал миловать подданных — в противном случае как разоренный земледелец даст дань, как будет кормить свою семью? Главный аргумент Санина — ссылка на суд божий: за свою вину «сицевые властители имуть мучимы быти в веки». Отстаивая неприкосновенность монастырских богатств, Иосиф указывал на то, что иноки наилучшим образом могут распорядиться ими. На пагубность церковных богатств сетовал Нил Сорский. Он писал: «Очисти келью твою, и скудость вещей научит тя воздержанию. Возлюби нищету и нестяжание и смирение». В нищете Нил видел путь к достижению идеала духовной жизни, — даже священные драгоценности не должны быть предметом вожделения: «Сосуды златы и серебряны и самые священныя не подобает имети».
Нил считал, что число жителей скита не должно превышать двух-трех человек. Но удержать свою пустынь в указанных пределах не мог. Поселение расширялось и благоустраивалось. Его обитатели устроили на Сорке небольшую мельницу, а рядом несколько земляных насыпей. На одной из них они соорудили церковку, на других — кельи. Каждая из келий находилась на расстоянии брошенного камня от храма и друг от друга. Кроме праздников монахи собирались в церкви только по субботам и воскресеньям, а в остальное время молились каждый в своей келье. Нил носил на себе грубую власяницу. Перед смертью он составил завещание, которое поражает пренебрежением к суетной славе мира и проникновенностью. «Повергните тело мое в пустыне, — наказывал перед смертью старец ученикам, — да изъядят е зверие и птица; понеже согрешило есть к Богу много и недостойно погребения. Мне потщания елико по силе моей, чтобы бысть не сподоблен чести и славы века сего никоторыя, яко в житии сем, тако и по смерти. Молю же всех, да помолятся о душе моей грешной, и прощения прошу от вас и от мене прощение, Бог да простит всех».