Некогда Сергий Радонежский ввел в Троице общинно-жительство и стал учить монахов жить «нестяжательно», своим трудом. Принцип нестяжания вел к упразднению индивидуального имущества монахов, но не означал уничтожения коллективной собственности обители. Превращение общежительных монастырей в крупных земельных собственников неизбежно изменило всю ситуацию. Иосиф Волоцкий, следуя традиции, включил в монастырский устав монашеский обет нестяжания: «Хотяй сподобится божественныя благодати в нынешнем веце и в будущем, должен есть имети совершенное нестяжание и христолюбивую нищету». Тот же самый принцип исповедовал и Нил. Но жизнь Ниловой пустыни все же нисколько не походила на жизнь Волоцкого монастыря. «Заволжские» старцы жили в уединении небольшими поселениями. Члены скитов не могли быть владельцами сел и деревень, собирать оброки и вести торговлю. Жизнь в скитах на деле вела к отрицанию крупного монастырского землевладения.
Совсем иной была практика богатых монастырей, обитатели которых погружались в мирские хлопоты и заботы. Иноки, учил Иосиф Санин, должны все иметь общее, иначе это будет не общее житие, «но разбойническаа съборища и святокрадениа». «Пища и житие» полагались всем одинаковые. «Тайноядение» из особого котла строго осуждалось. Но жизнь брала свое, и Санину, чтобы удержать в монастыре богатых постриженников и приумножить богатства обители, приходилось отступать от принципов на каждом шагу. Не желая отталкивать «первых людей», игумен разрешил им иметь в личной собственности «книги и всякие разные вещи и сребренции», творить куплю и продажу, получать отдельную пищу. Сам Иосиф в часы, свободные от молитв, усердно занимался «рукоделием»; в пище и питье был воздержан, ел раз в день или же через день; выше всего ставил дисциплину и порядок.
Историк русской церкви Г. П. Федотов справедливо заметил, что Иосиф Санин, сам того не желая, разрушил традиции Сергия Радонежского, тогда как нестяжатели выступили его наследниками. Чрезмерное обогащение монастырей вызвало зависть светских феодалов. Откликаясь на эти настроения, власти выступили с проектом распространения опыта новгородских секуляризаций на московские земли. Об этих проектах сохранилось совсем немного сведений. Летописцы и церковные писатели, по-видимому, намеренно обходили молчанием неблагочинные деяния монарха.
Конфискация церковных земель в Новгороде произвела огромное впечатление на современников. Но мы тщетно стали бы искать описание этой меры на страницах летописей, будь то великокняжеский свод или новгородская архиепископская летопись. Лишь независимая псковская летопись мимоходом обмолвилась о новгородских конфискациях 1499 года. Отчуждение церковных — «божиих» — имуществ воспринималось современниками, не зараженными вольнодумством, как святотатство. По этой причине летописцы в Москве и Новгороде предпочитали не обсуждать меры Ивана III. Сказанное относилось и к секуляризации 1499 года, и в еще большей мере к неосуществленным проектам 1503 года.
1 сентября того же года «царь всея Руси» Иван III, поговорив с митрополитом и священным собором, принял постановление отменить церковные пошлины по случаю поставления иерархов и священников на должность. Последующие прения отняли почти две недели, после чего 12 сентября государь всея Руси Иван III и великий князь Василий III утвердили приговор священного собора, запрещавший вдовым попам служить в церкви и грозивший лишить чина тех из них, кто держал наложниц.
В более поздних сочинениях, принадлежавших перу нестяжателей, можно найти сведения о, том, что помимо вопроса о вдовых попах собор 1503 года обсуждал куда более важные проблемы, не получившие отражения ни в соборных решениях, ни в летописных отчетах. В «Прениях с Иосифом Волоцким», составленных от имени Вассиана Патрикеева, сообщалось следующее: «Князь великий Иван Васильевич всея Руси повеле быти на Москве святителем, и Нилу (Сорскому), и Осифу (Санину. — Р.С.) попов ради, иже дръжаху наложниц; паче же рещи — восхоте отъимати села у святых цръквей и у манастырей».