Во второй четверти XVI века осифляне составили историю распрей («нелюбок») их учителя с Нилом Сорским, а затем с Вассианом Патрикеевым по поводу монастырских стяжаний. Автор «Письма о нелюбках» сообщает: «Егда совершися собор о вдовых попех и о дияконех, и нача старец Нил глаголати, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы черньцы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием, а с ним пустынники белозерские». Свидетельство осифлян объясняет, зачем Иван III вызвал на собор Нила Сорского.
Наибольшие подробности о соборе 1503 года мы находим в церковном «Слове ином», вышедшем из Троице-Сергиева монастыря. По предположению историка Н. А. Казаковой, «Слово» было написано в целях прославления бывшего тройского игумена Серапиона после его столкновения с великим князем Василием III в 1508–1511 годах. Троицкие книжники полностью подтвердили версию «нелюбок» о том, что Иван III предполагал провести в Москве такую же конфискацию церковных (митрополичьих) и монастырских земель, как в Новгороде. «В та же времена, — писал монах из Троицы, — восхоте князь великий Иван Васильевич у митрополита, и у всех владык, и всех монастырей села поимати… митрополита же, и владык, и всех монастырей из своея казны деньгами издоволити и хлебом изоброчити из своих житниц». Замыслы Ивана III вызвали неодинаковое отношение даже в великокняжеской семье. Великий князь и соправитель государства Василий, а также удельный князь Дмитрий Иванович Углицкий «присташа к совету отца своего», тогда как их брат Юрий Дмитровский уклонился от участия в сомнительном деле. В Боярской думе планы великого князя решительно поддержал Василий Борисов-Бороздин, «тферския земли боярин». Выходец из Твери Борисов верой и правдой служил Ивану III более тридцати лет. К 1503 году он числился одним из старших командиров дворянского ополчения. По заведенному порядку волю великого князя должны были объявить собору «дьяки введеныя», не названные по именам. К числу самых известных дьяков Ивана III принадлежали помимо Курицыных родной брат Нила Сорского Андрей Майко, дьяки В. Долматов, Д. Мамырев и другие. С докладом на соборе выступил кто-то из названных лиц.
Нил и его последователи считали, что иноки должны жить «нестяжательно» в скитах, осуждали насильственное присвоение чужого труда и практику вкладов. Более всего Нила интересовали внутренний мир человека, проблемы его нравственного совершенствования. Подвижник не сочинял проектов экономического переустройства монастырей, но вся практика учрежденного им пустынножительства вела к отрицанию монастырских стяжаний — земельных, денежных и прочих богатств. Преданные идеалу отшельничества, «заволжские» старцы решительно отказывались от высших церковных постов. Это лишало их возможности решающим образом влиять на дела церкви.
Как повествуют современники, будучи вызваны на собор, старец Нил, «чернец з Белоозера», и Денис, «чернец Каменский» (монах из Спасо-Каменского монастыря под Вологдой), твердо заявили: «Не достоит чернцем сел имети». Присутствующие знали, что Нил выражает мнение монарха, и потому его речь произвела на собор сильное впечатление.
Митрополит Симон попал в затруднительное положение. За несколько лет до собора он благословил Ивана III на отчуждение вотчин у новгородского владыки. Теперь он должен был испить ту же чашу. Большинство собора, зная о воле государя, готово было подчиниться, «бояшеся, да не власти своея отпадут» (иначе говоря, они боялись потерять свои места). Однако растерянность, воцарившаяся на соборе после выступления Нила, известного своим подвижничеством и святой жизнью, вскоре прошла. Иерархи осознали, какую смертельную угрозу для их благополучия таят замыслы великого князя, и решили противиться ему всеми силами. Геннадий, переживший катастрофу 1499 года, призвал иерархов не подчиняться государю. Он не побоялся вступить в пререкания с монархом и столь резко возражал ему, что тот прервал его речи бранью: «Многим лаянием уста ему загради, веды его страсть сребролюбную».
Иосиф Санин не желал ссориться с Иваном III в момент, когда решался вопрос о преследовании еретиков. Поэтому он предпочел действовать за кулисами. В «Житии Иосифа» нет и намека на смелые речи игумена в защиту монастырских имуществ. Автор «Жития» обрисовал участие Иосифа в соборе с помощью самых деликатных и уклончивых фраз. «И в сих же съвопрошаниях, — записал он, — Иосиф разумно и добре, разчиняя лучшая к лучшим, смотря обоюду ползующая». О речах Иосифа ничего не мог сказать и автор «Слова иного», сообщивший самые подробные сведения о соборе 1503 года.
В своих сочинениях Иосиф Санин выступал как яростный защитник церковных и монастырских имуществ. Кто бы ни покушался на владения святой церкви и монастыря, «князь или ин некий… будет проклят», — писал игумен. Зная принципы Санина, трудно усомниться в том, что, воздерживаясь от произнесения речей и стараясь казаться полезным для всех («обоюду ползующим»), Санин был в действительности одним из главных инициаторов выступления высшего духовенства против правительственного проекта секуляризации.