В свое время Санин покинул семейный монастырь Ивана III в Боровске и укрылся в Волоцком княжестве. Семья удельного князя осыпала Волоколамский монастырь милостями, пожаловала много сел и деревень. Но в конце концов Иосиф покинул удел.
Следует вспомнить, что самые знаменитые монастыри XIV–XV веков возникли на территории удельных княжеств. Но в феодальной войне второй четверти XV века удельные порядки окончательно скомпрометировали себя, что ускорило крушение старой системы. К концу XV века от предыдущей эпохи уцелело лишь небольшое удельное княжество Федора Борисовича Волоцкого. За несколько лет до смерти Федора Иосиф Волоцкий объявил о разрыве с ним. Оправдывая свой шаг, Санин писал: «В наши лета у князя Василия Ярославича в вотчине был Сергиев монастырь, а у князя Александра Ярославского Каменской монастырь; да князь Василий Ярославич и князь Александр Федорович мало не побрегли тех монастырей, не толь честно начали их держати, как прежние их государи… и они того бесчестья не могли стерпети, били челом благоверному государю великому князю Василию Васильевичу, и князь Василий те монастыри взял в свое государство…»
Князь Василий Ярославич был внуком двоюродного брата Дмитрия Донского Владимира Андреевича. После смерти Владимира и его сына Андрея Радонежского Троице-Сергиев монастырь перешел во владение племянника Андрея князя Василия. От Андрея обитель получила множество щедрых вкладов. О пожертвованиях Василия ничего не известно. В годы феодальной войны Василий Ярославич неизменно выступал на стороне Василия II. Это не помешало великому князю забрать монастырь под свою власть после обращения к нему троицких старцев. В 1446 году Василий II отправился на богомолье в Троицу, которое окончилось для него трагически. К тому времени монастырские владения, возможно, уже входили в состав великого княжества. Василий II уехал на богомолье без войска, и мятежные князья немедленно воспользовались его оплошностью. Войска удельного князя Шемяки заняли Москву, а его союзник князь Иван Можайский поспешил в Радонеж. Узнав о приближении врагов, государь пытался найти убежище у гроба Сергия Радонежского и заперся в Троицком соборе. Когда мятежники стали ломиться в храм, Василий отпер двери и с иконой явления Сергию богоматери вышел навстречу Ивану Можайскому. Надеясь спастись, государь обещал покинуть престол и принять пострижение. Обращаясь к князю Ивану, он говорил: «Не изыду из монастыря сего и власы главы своея урежю». Однако мятежники не вняли его мольбам. Василия II силой увели от раки Сергия и отправили под конвоем в Москву, где на третий день «вынули очи».
Иосиф Волоцкий упомянул о Спасо-Каменском монастыре, находившемся на Кубенском озере во владениях Александра Федоровича — сына великого князя Федора Ярославского. Василий II принял этот монастырь в свое государство, как и Троице-Сергиев.
Оправдывая решение покинуть удельного князя, Иосиф Санин перечислил множество обид, якобы причиненных князем монастырю. Жалобы игумена отличались крайней тенденциозностью. Князь Федор пировал в обители и получал дары от старцев, что было в порядке вещей. Он брал взаймы деньги из монастырской казны и не возвращал их. Когда Иосиф прислал к Федору чернеца Герасима Черного с просьбой вернуть деньги, тот хотел старца «кнутием бити, а денег не дал». Иосиф утверждал, будто удельный князь сам решил его «из монастыря изгнати, а братию… старцев добрых хотел кнутием бити». Можно предположить, что князь Федор решил изгнать Санина с территории удела, когда узнал о его решении перейти в подданство великого князя вместе с пожалованными ему в уделе вотчинами. Поступок Иосифа был беззаконным, поскольку он действовал в обход установленного порядка. Игумен должен был получить разрешение новгородского архиепископа, в ведении которого находился его монастырь. Но архиепископ не склонен был поддержать решение Иосифа. В результате действий волоцкого князя, утверждал Санин, «ныне на Волоце пустых дворов двесте да семьдесят». Игумен забыл упомянуть о страшном море 1505 года. Бедствие, а не разбой удельного князя, по-видимому, и опустошило волоцкие вотчины.