Царские вопросы уделяли исключительное внимание монастырям, их землям и доходам. Причины вполне понятны. Для проведения реформ требовались деньги. Монастыри же были держателями крупных денежных средств. Казна не могла дотянуться до их богатств, так как духовенство располагало всевозможными тарханными и льготными грамотами. (Слово «тархан» означало освобождение от даней и податей.) Иван IV жаловался, что в годы его детства монастыри, уже владевшие обширными селами и доходами, использовали все возможности, чтобы получить от казны дополнительные доходы — ругу. В речи к Стоглавому собору царь задал вопрос, не следует ли упразднить привилегии и льготы монастырей: «Да тарханные и несудимые грамоты и льготные у них же о торговлях без пошлин… достоит ли то?»
Чтобы понять смысл царского вопроса, надо вспомнить, что незадолго до Стоглавого собора Боярская дума с благословения Макария утвердила Судебник, предписавший «старые тарханные грамоты поимати у всех». На соборе иерархов более всего волновал вопрос, что станет с их древними тарханными привилегиями. Монастыри не желали поступиться своими доходами, и осифлянское руководство церкви вполне разделяло их настроения. По этой причине митрополичья канцелярия не подготовила вразумительного ответа на вопрос, «достоит» ли монастырям «корыстоваться» доходами с земель и куда деваются деньги. Государство вело тяжелую войну, казна была пуста, и церкви не удалось оградить свои земли от обложения. Тарханные грамоты, изъятые у монастырей, не подверглись уничтожению. Многие из них (но не все) были возвращены их владельцам с «подтверждением», сохранившим видимость согласия государя со своими богомольцами. Никакого общего закона о тарханах Стоглав не принял. Но практические распоряжения властей были таковы, что монастыри — и те, которые получили подтвержденные грамоты, и те, которые не добились «подтверждения» — стали платить в казну все основные налоги. Макарий и его осифлянское окружение отстояли неприкосновенность монастырских земель, но за это им пришлось заплатить дорогую цену. Реформа податного обложения ставила в наиболее выгодное положение служилое дворянство, монастыри же были низведены почти до уровня государственных крестьян. Помещики платили с восьмисот четвертей пашни столько же, сколько монастыри — с шестисот, а черносошные крестьяне — с пятисот четвертей доброй пашни.
Осифляне отстаивали церковные стяжания, противясь реформам, и власти вынуждены были провести перестановку лиц на высших ступенях иерархии. Одним из ближайших сподвижников Макария считался игумен Хутынского монастыря Феодосий, поставленный из иноков Иосифо-Волоколамского монастыря. Он получил игуменский сан от Макария и едва не был избран митрополитом при жеребьевке трех игуменов в 1539 году. Три года спустя Феодосий в качестве преемника Макария возглавил Софийский дом. После окончания собора власти не дали Феодосию возможности вернуться в Новгород и низложили его.
Решения Стоглавого собора были направлены в Троицу на одобрение бывшему митрополиту Иоасафу. В переговорах с Иоасафом участвовал придворный священник Сильвестр. Иоасаф высказал мнение, что деньги на выкуп православных из плена у неверных («полоняничные деньги») должны идти из митрополичьей казны и от монастырей, что вполне соответствовало видам правительства.
Послание Артемия помогло властям осуществить, по крайней мере частично, планы ограничения монастырского землевладения и доходов, что имело важное значение. По приказу царя Артемий был вызван из заволжской пустыни в Москву и поселен в Чудовом монастыре. Иван IV просил Сильвестра «смотрити в нем всякого нрава и духовныя пользы». Сильвестр похвалил Артемия и в итоге «по государеву велению» и прошению троицких старцев Артемий был поставлен игуменом Троице-Сергиева монастыря.
В годы реформ нестяжательство дало о себе знать в последний раз, чтобы затем исчезнуть навсегда. Не следует считать, будто гонения осифлян явились исключительной причиной крушения этого течения церковной мысли. Даже в период кратковременного расцвета нестяжательства в начале XVI века число последователей Нила Сорского было совсем невелико. Среди пустынников преобладали экзальтированные натуры, преданные аскетизму. Ученик Максима Грека Зиновий Отенский так описывал монахов-отшельников, предававшихся подвигам аскетизма: «Руки у них скорчены от тяжких страданий, кожа подобна воловьей и истрескалась, лица осунувшиеся, волосы растрепаны, ноги и руки посинели и опухли. Иные хромают, другие валяются. А имения так много у них, что и нищие, выпрашивающие подаяние, более их имеют. Обыкновенная пища их — овсяный невеяный хлеб, ржаные толченые колосья, и такой хлеб еще без соли. Питье их — вода; вареное — листья капусты; если есть овощи, так это рябина и калина. А об одежде что и говорить». С расцветом монастырей и превращением их в крупных феодальных землевладельцев призывы к аскетизму и умерщвлению плоти находили все меньший отклик в монашеской среде.