Показательна история старцев Феодорита и Артемия — двух наиболее ярких фигур среди нестяжателей середины XVI века. Феодорит принял пострижение в Кирилло-Белозерском монастыре и некоторое время провел с Артемием в заволжских пустынях, после чего отправился к лопарям на Кольский полуостров для проповеди слова божия. Миссионерская деятельность старца имела успех. Он основал первый монастырь в Лапландии, где добился строгого выполнения устава, запретил принимать какие бы то ни было вклады в виде недвижимого имущества. Строгости вызвали недовольство среди монахов, и они выгнали игумена из обители. Феодорит должен был уехать в Новгород, но вскоре благодаря покровительству Артемия его пригласили в Суздаль и назначили игуменом Спасо-Ефимьева монастыря. Эта обитель была одной из богатейших в крае, поэтому и там Феодорит восстановил против себя монастырскую братию, а также местного епископа. Феодорит и его покровитель Артемий недолго управляли монастырями, переданными под их власть по воле царя. Артемий учил, что иноки должны жить «своим рукоделием», а не владеть селами. Его слова далеко расходились с практикой богатейшего монастыря России. А потому Артемий провел в Троице-Сергиевом монастыре только шесть с половиной месяцев. Как отметил Андрей Курбский, игумен покинул пост «многаго ради мятежу» монахов, из-за их «любостяжательности».
В Новгороде низложенного осифлянина Феодосия сменил Серапион, вскоре умерший, а затем Пимен Черный — инок Кирилло-Белозерского монастыря, постриженник заволжской Адриановой пустыни, сочувствовавший нестяжателям. Он был человеком практичным и цепким, умевшим приспособиться к любым политическим переменам, благодаря чему и сохранил свой сан на протяжении почти двадцати лет.
Среди духовных лиц наибольшим влиянием на царя пользовался Сильвестр — его учитель жизни. Фанатизм и экзальтация были самыми яркими чертами этого церковного деятеля. Придворному священнику являлись божественные видения, он слышал «небесные голоса». Свои видения, истинные и выдуманные, Сильвестр (по словам очевидцев) умело использовал, чтобы укротить «нечестивые нравы и буйство» питомца. Именно Сильвестр заронил в душу Ивана Грозного искру религиозного фанатизма, приучил к «молитвам прилежным к богу».
Почти все наставники и любимцы царя Ивана кончили жизнь на плахе или в ссылке. Едва ли не единственным исключением стал митрополит Макарий. Поссорившись с Сильвестром, Грозный наградил его нелестным прозвищем — поп-невежа. В митрополите Макарии царя привлекала его редкая образованность. Святитель был на пятьдесят лет старше Ивана и принадлежал к тому же поколению людей, что и отец царя. В судьбе родителей Грозного он сыграл какую-то особую роль, и все это не могло не сказаться на их взаимоотношениях. Макарий не побоялся поручить «исправление» церковных непорядков совсем молодому человеку, еще недавно поражавшему подданных своими неистовыми и безобразными выходками. Иван был увлечен новой ролью. Религиозное движение все больше захватывало его.
В марте 1553 года царь Иван тяжело занемог. Его кончины ждали со дня на день. Наследнику Ивана было несколько месяцев, и распоряжавшиеся во дворце бояре Захарьины — дядья младенца — готовились к тому, чтобы учредить регентство. Даже верные царю люди опасались возрождения в стране боярского правления. Выражая их настроения, Ф. Г. Адашев заявил, что целует крест наследнику, но не собирается служить боярам Захарьиным. Удельная княгиня Ефросинья пыталась использовать момент, чтобы усадить на трон сына Владимира. Удельные князья вызвали в Москву свои полки и с помощью родни и верных людей стали тайно перезывать бояр на службу. Много лет спустя Иван IV взялся за исправление старых летописей и составил рассказ о тайном заговоре против его власти и «мятеже» бояр в думе. Бояре якобы не захотели выполнить последнюю волю царя и отказались приносить присягу наследнику трона царевичу Дмитрию, «и бысть мятеж велик и шум и речи многия во всех боярех, а не хотят пеленичнику служити». Тенденциозность летописного рассказа заключалась не только в пристрастном изображении поведения членов Боярской думы, но и в полном умолчании о роли митрополита Макария. Глава церкви не подвергался опале и до последних дней пользовался исключительным уважением Грозного. Почему же в рассказе о событиях 1553 года имя Макария даже не было упомянуто? Это тем более удивительно, что по традиции умирающий государь поступал на попечение митрополита и духовенства, которые должны были позаботиться об устроении его души. По-видимому, болезнь царя была связана с обстоятельствами, о которых он не хотел вспоминать и о которых можно только догадываться.