Отец Ивана Василий III смертельно заболел во время охоты в окрестностях Волоколамска поздней осенью 1533 года. Не теряя времени, он велел отвезти себя в Иосифо-Волоколамский монастырь. Там государь усердно молился. После литургии больной покинул монастырь и направился в село Воробьево, куда к нему явились митрополит Даниил и несколько других иерархов. Еще будучи в Волоколамске, Василий III велел доверенному старцу Мисаилу Сукину приготовить чернеческое платье. По возвращении в Москву великий князь долго говорил с митрополитом и духовником Алексеем, «чтобы ему во иноческий образ облещиться, понеже бо давно мысль его предлежаше в чернечество». Из советников великий князь открыл свои намерения только сыну боярскому Ивану Шигоне Поджогину и дьяку Меньшому Путятину. Вскоре же Мисаил Сукин принес государю дары после тайного богослужения в Благовещенском соборе. Больной «тайно маслом свящался», «а не ведал того нихто». Прошло некоторое время, и Василий III «явственно свящался маслом». В присутствии некоторых бояр он «приим честные дары честно и прослезися, дару же и причестыя хлеб мало взем, и укропу же и кутьи и просфиры мало вкуси». Затем больному стало лучше, он призвал к себе игумена Троице-Сергиева монастыря Иоасафа и попросил его: «Помолися, отче, о земском строении и о сыне моем Иване и о моем согрешении: дал бог и великий чудотворец Сергий мне вашим молением и прошением сына Ивана… и вы молите бога… о Иване сыне и о моей жене-горлице, да чтоб еси, игумен, прочь не ездил, ни из города вон не выезжал». Простившись с женой и благословив трехлетнего наследника, государь еще раз напомнил, чтобы ему принесли чернеческое платье, и спросил, где игумен Кирилло-Белозерского монастыря, «понеже мысль его была преже того постричися у Пречистой в Кирилове монастыре». Кирилловского игумена в Москве не оказалось, и во дворец был призван троицкий игумен Иоасаф. Умирающий велел крестовому дьяку петь канон великомученицы Екатерины и «отходную повеле себе говорити».
Великий князь недаром пытался возможно дольше скрывать от бояр намерение постричься. Пострижение государя таило в себе огромный политический риск. В случае выздоровления монарх мог вернуться на трон лишь расстригой, что безусловно воспрещалось церковными правилами. Несмотря на напоминания Василия, с пострижением тянули до последнего дня. Наконец умирающий объявил о своем намерении в присутствии всей думы. Опекуны Андрей Старицкий, Воронцов и Шигона не только не одобрили замыслов государя, но и стали резко возражать ему: «Князь великий Владимер Киевский умре не в черньцех, не сподобилися праведного покоя? И иные великие князи не в черньцех преставилися, не с праведными ли обрели покой?» Некоторые из присутствующих возражали им, и «бысть промежи ими пря великая».
Митрополит Даниил попал в затруднительное положение, а умирающий продолжал настаивать на своем: «Исповедах есми, отче, тобе всю свою тайну, еже желаю чернечьства». Если верить церковному писателю (по-видимому, троицкому иноку), Василий в последней молитве вновь вспомнил имя Сергия: «Ублажаем тя, преподобно отче Сергие и чтем святую память твою». Не добившись послушания от душеприказчиков и бояр, государь обратился с последней просьбой к Даниилу: «Аще ли не дадут (бояре. — Р.С.) мене постричи, но на мертвого мене положи платие чернеческое, бе бо издавна желание мое».
Когда наступила агония и митрополит приблизился к постели монарха, князь Андрей Старицкий и Воронцов преградили ему путь и отступили лишь после того, как тот пригрозил им «неблагословением» в сем веке и в будущем. В момент, когда Василий «отхожаше», Даниил наконец постриг его, положил на него «переманатку и ряску, а манатии не бысть, зане же бо спешачи, несучи, выронили». Святители не могли сказать точно, постригли ли они еще живого монарха или его тело. Им пришлось положиться на слова Шигоны, верного слуги князя: «Как положили еваггелие на грудех, и виде Шигона дух его отшедш, аки дымец мал».