Бояре противились пострижению монарха, так как не желали создавать прецедент. Но их постигла неудача. После Василия III обычай пострижения стал наследственным в роду Калиты. Монахами закончили жизнь и Иван IV, и Федор Иванович, а после них — Борис Годунов. Все это надо иметь в виду при чтении повести о смертельной болезни Ивана IV в 1553 году. В повести слишком много недомолвок и искажений. Имя митрополита Макария в ней вовсе не фигурирует. Не связано ли это со стремлением обойти деликатный вопрос о пострижении умирающего монарха?
В день совещания с Боярской думой в 1533 году намерения Василия III похвалили лишь митрополит Даниил и опекун боярин М. Юрьев-Захарьин. Через двадцать лет у постели умирающего Ивана IV находились митрополит Макарий и опекуны Захарьины. Макарий не уступал в религиозном рвении Даниилу, а кроме того, он был заинтересован в том, чтобы прецедент 1533 года превратился в традицию. Бояре Захарьины придерживались тех же взглядов. Знаменитый регент Михаил Юрьев закончил жизнь старцем Мисаилом. Его брат Григорий, единственный из трех братьев, оставшийся в живых до времени болезни царя, также постригся в монастырь. (В 1533 году Захарьины еще играли сравнительно скромную роль в опекунском совете, а через двадцать лет распоряжались во дворце, решая дела от имени младенца-наследника.)
Летописец описал кончину Василия III как очевидец. Он не сказал того, что монарх не был тверд в своем решении и проявлял колебания до последнего момента. Лежа на смертном одре, умирающий настойчиво расспрашивал духовника Алексея: «Во обычаи ему (духовнику. — Р.С.) то дело, егда же разлучается душа от тела?» Бояре уговаривали великого князя отказаться от пострижения, и тот решил принять монашество в самый момент смерти — «разлучения души с телом». Когда же Алексей стал торопить с обрядом, умирающий унял его словами: «Видиши сам, что лежю болен, а в разуме своем; и егда станет душа от тела разлучатися, тогда ми и дары дай: смотри же мя разумно и береги».
Андрей Курбский, свидетель болезни Ивана IV в 1553 году, писал, что тот разболелся «зело тяжким огненым недугом так, иже никто же уже ему жити надеялся». Составляя летописную повесть, Грозный вспоминал, что «бысть болезнь его тяжка зело, мало и людей знаше, и тако бяше болен, яко многим чаяти, х концу приближися». В представлении людей того времени душа покидала тело, когда умирающий терял разум и сознание. Как видно, во время горячки Иван надолго терял сознание. В такой ситуации сторонникам вновь возникшей традиции нельзя было терять время. Регенты Захарьины были настолько уверены, что царская душа уже разлучилась с телом, что без промедления организовали присягу на имя нового государя младенца Дмитрия, от имени которого они собирались править государством. По давнему обычаю бояре приносили присягу новому монарху уже после кончины старого, — Василий III умер в ночь, и лишь на следующее утро бояре присягнули на верность Ивану IV. Действия Захарьиных показывают, что они нимало не сомневались в кончине царя. Не лишено вероятности предположение, что митрополит и близкие ко двору старцы с одобрения регентов Захарьиных возложили на полумертвого Ивана чернеческое платье. Конечно, это предположение не является доказанным. Но в его пользу можно привести дополнительные данные. В годы опричнины царь подолгу носил иноческое платье, что для мирянина считалось величайшим святотатством, и усердно разыгрывал роль игумена в Александровской слободе. Иван IV знал, что отец его готовился постричься в Кирилло-Белозерском монастыре, и сам готовился постричься в той же обители. Однажды он прямо сказал кирилловским старцам, что придет время — и он примет схиму в их монастыре. По просьбе самодержца власти отвели ему келью в стенах монастыря.
В дни династического кризиса Захарьины и другие верные бояре не пускали Владимира Старицкого к постели умирающего царя. Возможно, одним из пунктов разногласия Старицких и Захарьиных и был вопрос о пострижении умирающего монарха.
Благовещенский священник Сильвестр, пользовавшийся большим влиянием при дворе, предпринял осторожную попытку заступиться за Старицких и заявил Захарьиным: «Про что вы ко государю князя Володимера не пущаете? Брат вас, бояр, государю доброхотнее!» Но его вмешательство не имело последствий. Работая над летописью, царь Иван упомянул о том, что Сильвестр был в великой любви у Старицких, а ради царского к нему «жалованья» все его слушали — «указываше бо и митрополиту». В чем именно состояли «указания» Сильвестра Макарию, мы узнаем из записок Андрея Курбского.