Когато обаче разбраха как всъщност стоят нещата на бойното поле и как е разположен противникът, трябваше да признаят, че ще е трудно да се спечели бързо битката.
Хидейоши разпъна своя първи стан на връх Рюо, издигнато плато доста на север от крепостта Такамацу. Оттам ясно се виждаше самата крепост. Хидейоши можеше да обхване с един поглед местността и да проследи връзката между главното и обкръжаващите го по-малки укрепления. Можеше също да наблюдава придвижването на части от седалището на рода Мори и да се подготви в случай, че бъдат пратени подкрепления.
Хидейоши започна настъплението, като една по една превзе всичките малки крепости наоколо, докато остана само Такамацу. Загрижен от този лош обрат, Мунехару прати няколко известия до своите повелители Мори. Молеше ги за подкрепа. Пратениците потегляха един след друг с все по-отчаяни молби, но условията не позволяваха на Мори да действат. Отне им няколко седмици, докато съберат войска от четиридесет хиляди и настъпят към Такамацу. Единственото, което можеха да направят преди това, бе да окуражават Мунехару да не се предава и да го уверяват, че помощта вече е на път. После всички връзки на крепостта с околния свят бяха вече прекъснати.
На двадесет и седмия ден от четвъртия месец Хидейоши обсади Такамацу. Петнадесетте хиляди мъже в стана на връх Рюо обаче не се и помръднаха. Освен тях, пет хиляди бяха пратени по възвишенията при Хираяма, а десетте хиляди на рода Укита — на връх Хачиман.
Пълководците на Хидейоши застанаха зад отрядите на Укита. Цялото разположение приличаше на подредба на пуловете в началото на игра го. Наличието на собствени хора в тила на Укита, доскорошни съюзници на Мори, бе просто въпрос на предпазливост.
С първия ден на обсадата започнаха сблъсъци между челните отряди на двете войски. Курода Канбей, тъкмо върнал се от оглед на предните линии, отиде да се срещне с Хидейоши и му описа кървавото сражение преди пладне.
— В битката тази сутрин — започна Канбей, — войниците на господаря Укита дадоха над петстотин жертви, докато врагът загуби не повече от стотина души. Убихме осемдесет, а двадесет взехме в плен, но само понеже са тежко ранени.
— Така и трябваше да се очаква — отвърна Хидейоши. — Тази крепост няма да падне без кръвопролитие. Изглежда обаче, че Укита са се били добре.
Това наистина бе проверка за верността на съюзническите отряди.
С идването на петия месец времето стана слънчево и сухо. За пет нощи Укита, които бяха понесли тежки загуби в началото на сраженията, успяха да изкопаят под прикритието на тъмнината ров пред крепостната стена. Свършили с това, те подеха пристъп срещу Такамацу.
Щом видяха, че Укита са стигнали досами портите и външните стени, защитниците започнаха да ги обсипват с хули. Човек лесно можеше да си представи техния яд на тези хора, които някога им бяха съюзници, а сега се биеха в предните редици на Хидейоши. Веднага щом намериха сгоден случай, изненадващо отвориха главната порта и се втурнаха навън.
— Да изтребим тези гниди! — завикаха те.
— Да ги избием до крак!
Самурай със самурая и войник с войника се вкопчиха в мъртвешка схватка. Биеха се с рядко срещана дори на бойното поле ярост. Ръцете вдигаха във въздуха отрязаните неприятелски глави.
— Отстъпете! Отстъпете! — извика изведнъж сред облаците от прах и пушек предводителят на Укита.
Защитниците впериха яростни погледи в оттеглящите се техни неприятели. Преливаха от желание да ги стъпчат под нозете си. Впуснаха се след тях с викове: „Да ги изтребим!“ и „Да им отнемем знамето!“
Началникът на предните отряди на крепостта твърде късно забеляза от седлото си рова отпред. Видял клопката, той се опита да спре своите хора, но те продължиха направо, в неведение за опасността. От окопа в миг излезе облак гъст пушечен дим. Нападателите спряха покосени.
— Това е капан! Не влизайте в него! Залегнете! Залегнете! — завика военачалникът. — Оставете ги да стрелят! Изчакайте да почнат да презареждат и ги нападнете тогава!
Неколцина мъже се втурнаха напред със страховити бойни викове и пожертваха своя живот, за да привлекат върху себе си вражеския огън. Паднаха под дъжд от куршуми. Като прецениха времето до следващия залп, техни другари се затичаха към рова и се метнаха вътре. Пръски кръв покриха земята.
Същата нощ започна да вали. Знамената и военните шатри на връх Рюо подгизнаха от вода. Хидейоши се подслони в една хижа и се загледа в тъжните облаци на дъждовния сезон. Нямаше много ведър вид.